Chuyên đề Ancol – Phênol

CHUYÊN ĐỀ ANCOL – PHÊNOL
BÀI 40 ANCOL
I. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp
1. Định nghĩa: Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hidroxyl (-OH) liên kết trực tiếp vói nguyên tử cacbon no
ancol no, đơn chức, mạch hở ( ankanol): CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n ≥ 1)
 Ví dụ: 	CH3OH ( ancol metylic) hay metanol
C2H5OH: (Ancol etylic) hay etanol
2. Đồng phân:
Thí dụ: Viết CTCT của phân tử C3H7OH, C4H10O 
CH3 – CH2 – CH2 – OH	ancolpropylic	propan – 1- ol
CH3 – CH – CH3	ancol isopropylic	propan – 2 – ol 
 OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH	ancol butylic	butan – 1- ol 
 CH3 – CH – CH2 – OH	ancol isobutylic	 2 – metylpropan – 1 – ol 
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3 	ancol secbutylic 	butan – 2 – ol
OH
 CH3
CH3 – C – CH3 	ancol tert butylic	2 – metylpropan – 2 – ol 
 OH
Đồng phân về mạch C
Đồng phân về vị trí nhóm chức: ete
3. Danh pháp: 
a. Tên thông thường .	ancol đơn chức: ancol + gốc ankyl + ic
ancol đa chức: 	tên riêng
b. Tên thay thế: 
Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm – OH.
Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm –OH
Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên HC tương ứng theo mạch chính - số chỉ vị trí-ol 
Thí dụ: 	Gọi tên thay thế các chất sau
 Viết CTCT các chất có tên sau:
4 – etyl – 2,4,5 – trimetyl hexan – 3 – ol
3,4 – dimetylpentan – 2 – ol
2 – etyl – 3 – metylbutan – 1 – ol
< Các ancol không bền:
Ancol có nhóm OH gắn lên C nối đôi: 	CH2 = CH – OH à CH3 – CH= O andehit
CH2 = COH – CH3 à CH3 - CO – CH3 xeton
Ancol có 2 nhóm OH gắn cùng 1 C:	CH3 – CH2 - CH (OH)2 à CH3 – CH2 – CHO + H2O
	CH3 – CH(OH)2 – CH3 à CH3 – CO – CH3 + H2O
Ancol có 3 nhóm OH gắn cùng 1 C:	 CH3 – C(OH)3 à CH3COOH + H2O
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC. 
Ảnh hưởng của cấu tạo phân tử tới tính chất hóa học
Các liên kết C – O và O – H phân cực nên các phản ứng hóa học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức – OH => ancol có các tính chất đặc trưng
phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm –OH
phản ứng thế cả nhóm – OH
phản ứng tách nhóm –OH cùng với nguyên tử H trong gốc Hiđrocacbon.
Ngoài ra, ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa.
Phản ứng thế H của nhóm OH
a. Tác dụng với kim loại kiềm.
 VD: CH3 – CH2 – O – H + Na à C2H5ONa + H2
 Natri etylat
Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại Natriancolat bị thủy phân hòan tòan . 
Ancol là axit yếu hơn nước. C2H5ONa + H2O à C2H5OH + NaOH
VD: CH2 – CH – CH2 + 3Na à CH2 – CH – CH2 + H2
 OH OH OH ONa ONa ONa
 Glixerol trinatriglixerat
Tổng quát: 	ROH + Na à RONa + H2
	R(OH)a + Na à R(ONa)a + H2
H2SO4, đặc
b. Tác dụng với axit cacboxylic:
CH3 – C – O – H + H – O – C2H5 CH3 – C – O – C2H5 + H2O
 O O
CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 có thể viết C2H5 – O – C – CH3
H2SO4, đặc
Axit axetic	ancoletylic	etylaxetat	C2H5OCOCH3 O
C2H5COOH + CH3OH C2H5COOCH3 + H2O
H2SO4, đặc
Axit propiolic	metylpropiolat CH3OCOCH5
TQ: R’COOH + ROH R’COOR +H2O
	 ROCOR’
c. Tác dụng với Cu(OH)2: phản ứng riêng ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm OH đứng kề nhau
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 à [C3H5(OH)2O] 2Cu + 2H2O
 glixerol Đồng ( II ) glixerat có màu xanh lam thẩm đặc trưng
Phản ứng thế nhóm OH
a) Phản ứng với axit vô cơ.
VD: C2H5OH + HBr đặc à C2H5Br + H2O
 C2H5OH + HNO3 đặc à C2H5NO2 + H2O
CH2 – OH	CH2 – ONO2
CH – OH + 3HNO3 à 	CH – ONO2 + 3H2O
CH2 – OH 	CH2 – ONO2
	glixerol	glixerol trinitrat/ trinitroglixerol/ thuốc nổ dynamit
H2SO4 đặc, 1400C
b) Phản ứng với ancol
VD: C2H5 - OH + H - O – C2H5 C2H5 – O – C2H5 + H2O
 	Dietylete
 	hỗn hợp CH3OH, C2H5OH 	
C2H5-OH + H-OC2H5 H2O + C2H5-O-C2H5	đietyl ete 
	CH3OH + CH3OH H2O + CH3-O-CH3 	đimetyl ete
 	 CH3OH + C2H5OH H2O + CH3-O-C2H5 Etyl metyl ete
 Nhận xét: nancol = nete + nnước ; ∑nH2O = ∑nete = 1/2∑nrượu pư
 có n ancol tham gia phản ứng sẽ thu được ete , trong đó có n ete đối xứng.
3. Phản ứng tách nước.( đề hidro hóa) tách nước từ 1 phân tử ancol no đơn chức ( H2SO4đặc,1700C ) tạo anken
 	CH3 – CH2 – OH CH2= CH2 + H2O
TQ: CnH2n +1OH CnH2n + H2O
Ví dụ: CH3– CH – CH2– CH3 CH2=CH–CH2–CH3 + H2O
 OH CH3–CH=CH–CH3 + H2O
Phản ứng tách nước tuân theo qui tắc Zaixep “ H nối với C bậc càng cao càng dể bị tách ”
CH2 – CH2 (CH2 = CH – OH + H2O )
OH OH 	CH3 – CH = O + 2 H2O
CH2 – CH – CH2 ( CH2 = C = CH – OH + H2O)
OH OH OH 	 CH2 = CH – CH = O + 2 H2O
Phản ứng oxi hóa.
Phản ứng oxi hóa không hòan tòan:
 CH3 – CH2 – OH + CuO CH3 CHO + Cu + H2O 
 Ancol bậc 1 	andehit
CH3 – CH – CH3 + CuO CH3 – C – CH3 + Cu + H2O
 OH O
Ancol bậc 2	xeton
 Trong điều kiện trên, ancol bậc III không phản ứng.
Phản ứng oxi hóa hòan tòan: ( phản ứng cháy )
 Với ankanol CnH2n + 1OH + O2 n CO2 + (n+1) H2O
nCO2 > nH2O n H2O – nCO2 = nankanol
5. Phản ứng ở gốc HC: CH2 = CH - CH2 OH + Br2 à CH2Br – CHBr - CH2OH
	 Ancol anlylic
IV. ĐIỀU CHẾ: 
 a. Tổng hợp etanol trong công nghiệp.
 - Thuỷ phân anken (anken hợp nước)
 C2H4 + H2O C2H5OH 
 CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CHOH – CH3
b. Thủy phân dẫn xuất halogen.
CH2 = CH – CH2 – Cl + H2O CH2 = CH – CH2 – OH + HCl
CH3 – CH2 – Cl + H2O ko phản ứng
CH3 – CH2 – Cl + NaOH C2H5OH + NaCl
TQ: RX + OH- ROH + X- 
c. Phương pháp sinh hóa (Lên men tinh bột). (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH 
nC6H10O5 + n H2O (C6H12O6)n
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
d. Các phương pháp riêng:
 Tổng hợp metanol trong công nghiệp.
 Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau.
CH4 + H2O CO + 3H2
CO + 2H2 CH3OH
 - 2CH4 + O2 2 CH3OH
e. Glixerol được tổng hợp từ propilen
4500C
CH2 =CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2Cl + HCl
CH2=CH-CH2Cl +Cl2+ H2O à CH2 – CH – CH2+ HCl
 Cl OH Cl
CH2– CH – CH2 + 2NaOH à CH2 – CH – CH2 + 2NaCl
Cl OH Cl OH OH OH
Phần đọc thêm:
Công thức chung: 	R(OH)a
Hay 	CnH2n+2-2k-a (OH)a 	k: độ bất bão hòa	 hay	 CnH2n+2-2k Oa
	a: Số nhóm OH
Ancol không no ( có 1 liên kết đôi C = C), đơn chức (ankenol)
a = 1; k = 1: CnH2n-1OH hay CnH2nO (n ≥ 3)
Ví dụ: n = 3: C3H5OH 	CH2 = CH – CH2OH ancol anlylic propenol
Ancol hai chức, no, mạch hở: (ankandiol)
a = 2, k = 0: CnH2n(OH)2 hay CnH2n+2O2 (n ≥ 2)
Ví dụ: n = 2 : C2H4(OH)2 hay CH2OH – CH2OH etilen glicol	 / etan -1,2 – diol
Ancol ba chức, no, mạch hở: (ankantriol)
A = 3, k = 0 : CnH2n-1 (OH)3 hay CnH2n+2O3 (n ≥ 3)
Ví dụ: n = 3 C3H5(OH)3	CH2OH –CHOH – CH2OH Glixerol	propan – 1,2,3 – triol
2. Phân loại: có nhiều cách phân loại:
Theo số nhóm OH:	monoancol ( ancol đơn chức)
Poliancol ( ancol đa chức) hay poliol: diol; triol
Theo gốc hiđrocacbon: no,không no, thơm.
Theo bâc của ancol: là bậc của nguyên tử Cacbon liên kết trực tiếp với nhóm – OH
R1 – CH2 – OH: ancol bậc 1 với R1là gốc Hiđrôcacbon hay H
R1 – CHOH – R2 ancol bậc 2	với R1, R2, R3 là gốc Hiđrôcacbon
R1 –COH R2 – R3 ancol bậc 3 
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ LIÊN KẾT HIĐRÔ:
1. Tính chất vật lí: 
Ancol từ C1 à C12 là chất lỏng, từ C13 trở đi là các chất rắn.
Ancol từ C1 à C3 tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm dần, t0sôi, t0 nóng chảy càng cao.
Ancol no đơn chức là chất không màu. Các poliancol ở thể lỏng thường sánh và nặng hơn nước.
Ancol có nhiệt độ sôi lớn hơn các chất có phân tử khối tương đương do giữa các phân tử có liên kết H
2. Liên kết Hiđrô: là lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử H với nguyên tử có độ âm điện lớn ( thường O, Cl, N, F ).
 Liên kết Hiđrô là liên kết yếu, có bản chất tĩnh điện và năng lượng liên kết nhỏ (» 5 kcal/mol).
Liên kết Hiđrô liên phân tử làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, làm giảm độ điện li của axit. 
.O – H  O – H  O – H 
 R R R
Các ancol có số C thấp thì tan vô hạn trong nước tạo liên kết H với nước.
Khi số C tăng lên thì độ tan trong nước giảm dần do gốc HC lớn kị nước. 
.O – H  O – H  O – H 
 R H R
Nếu chất tan tạo được liên kết Hiđro với dung môi thì chất tan tan tốt trong dung môi đó. 
Các hợp chất: ancol, phenol, amin, axit cacboxylic, aminoaxit tạo được liên kết Hiđrô còn anđehit, xeton, ete, dẫn xuất halogen, hiđorcacbon không tạo được liên kết H.
BÀI TẬP TỰ LUẬN:
DẠNG 1: Tìm CTPT Dựa vào phản ứng cháy, với kim loại kiềm
Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn một ancol no, đơn chức, mạch hở A rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy đi qua bình đưng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 14,2 gam đồng thời suất hiện 20gam kết tủa . Xác định công thức phân tử của rượu A	(C2H6O)
Bài 2 : Đốt cháy hoàn toàn 9,2 gam một ancol no đơn chức A cần vừa đủ 13,44 lít O2 (đktc)
Xác định công thức phân tử của A .	(C2H6O)
Bài 3 : 
Bài 4: Hỗn hợp A chứa hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Để đốt cháy hoàn toàn 35,60 gam A cần dùng vừa hết 63,84 lít CO2 (đktc). Xác định CTPT và % mỗi chất trong A.
Bài 5: Hỗn hợp B chứa 2 ancol no, đơn chức mạch hở. Để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B cần dùng 3,36 lít oxi (đktc). Trong sản phẩm cháy khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng H2O là 1,88 gam. 
Xác định khối lượng hỗn hợp B
Xác định CTPT và % khối lượng từng chất trong hỗn hợp ban đầu nếu hai ancol trong đó khác nhau 2 nguyên tử C.
Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai rượu thuộc dãy đồng đẳng của rượu etylic thu được 70,4 gam CO2 và 39,6 gam H2O. Tính a và % về khối lượng của mỗi rượu trong hỗn hợp biết tỷ khối hơi của mỗi rượu so với oxi đều nhỏ hơn 2. 
Bài 7: Đốt cháy hỗn hợp 2 rượu đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng thu được CO2 và H2O có tỷ lệ 
VCO2 : VH2O = 7 : 10. Tìm CTPT và số mol mỗi rượu trong hỗn hợp đầu.
Bài 8: Hỗn hợp A chứa hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Để đốt cháy hoàn toàn 35,60 gam A cần dùng vừa hết 63,84 lít CO2 (đktc). Xác định CTPT và % mỗi chất trong A.
Bài 9: Hỗn hợp B chứa 2 ancol no, đơn chức mạch hở. Để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B cần dùng 3,36 lít oxi (đktc). Trong sản phẩm cháy khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng H2O là 1,88 gam. 
Xác định khối lượng hỗn hợp B
Xác định CTPT và % khối lượng từng chất trong hỗn hợp ban đầu nếu hai ancol trong đó khác nhau 2 nguyên tử C.
Bài 10: Cho 11 gam hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức kế nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na thu đựợc 3,36 lít H2 (đktc). Viết CTPT và CTCT của 2 rượu trên?
Bài 11: Cho 28,2 gam hỗn hợp hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na (dư) sinh ra 8,4 lít H2(đktc). Xác định CTPT và viết CTCT của hai rượu trên và tính % về khối lượng của chúng trong hỗn hợp, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
Bài 12: Hỗn hợp A chứa glixerin và 1 ancol đơn chức. Cho 20,3 gam A tác dụng với Na (dư) thu được 5,04 lít H2(đktc). Mặt khác, 8,12 gam A hòa tan hết 1,96 gam Cu(OH)2. Xác định CTPT, viết CTCT có thể có và tính % về khối lượng của nó trong hỗn hợp?
Bài 13: Cho 2,84 gam hỗn hợp gồm hai rượu đơn chức là đồng đẳng liên tiếp nhau tác dụng với lượng vừa đủ Na tạo ra 4,6 gam chất rắn và V lít H2 (đktc).
Tính V?
Xác định CTPT, viết CTCT của hai rượu trên?
Viết sơ đồ điều chế mỗi rượu từ CH4?
Theo ĐLBTKL: mancol + mNa p/ứng = mmuối + mH2 =>	
mrắn = mmuối = mancol + 2. nH2 . 22
mKaliancolat = mrắn = mancol + 2. nH2. 38
Bài 14: Cho 1,52 gam hai ancol no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp tác dụng với Na (vừa đủ) được 2,18 gam chất rắn và V lít H2(đktc). Tìm CTPT, Viết các CTCT và gọi tên.
Bài 15: Cho 2,84 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức , là đồng đẳng kê tiếp nhau tác dụng vừa đủ với Na tạo ra 4,6 gam chất rắn và V lít khí H2 (đktc). X¸c ®Þnh gi¸ trÞ cña V vµ CTPT cña hai ancol?
Bài 16: Cho 1,52 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu được 2,18 gam chất rắn. Xác định công thức phân tử của hai ancol?
Bài 17: Khi đốt cháy hoàn toàn 6,44 gam rượu no A thì thu được 9,24 gam CO2. Mặt khác, khi cho 0,1 mol A tác dụng hết với Kali cho 3,36 lít H2(đktc). Tìm CTCT của A?
Bài 18: Cho 16,6 gam hçn hîp gåm ancol etylic vµ ancol propylic ph¶n øng hÕt víi Na d­ thu ®­îc 3,36 lÝt H2(®ktc). TÝnh thµnh phÇn % khèi l­îng c¸c r­îu cã trong hçn hîp? 
Bài 19: TØ khèi h¬i ®èi víi Nit¬ cña mét ancol no A b»ng 2,214. Khi cho 3,1g A t¸c dông hÕt víi Na thÊy tho¸t ra 1,2218(l) H2 (ë 250C, 1atm). 
 a/ViÕt CTCT cña A 
 b/Tõ ancol etylic vµ c¸c chÊt v« c¬ cÇn thiÕt, viÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng ®iÒu chÕ A?
Bài 20:TØ khèi h¬i ®èi víi kh«ng khÝ cña mét ancol no b»ng 2,13. Khi cho 3,1g r­îu ®ã t¸c dông hÕt víi Na thÊy tho¸t ra 1,12lÝt H2 (®kc). Hái ancol ®ã lµ ®¬n chøc hay ®a chøc, viÕt CTCT cña ancol 
Bài 21: Hçn hîp A chøa Glixerol vµ mét ancol no, ®¬n chøc, m¹ch hë. Cho 20,3 gam A t¸c dông víi Na d­ thu ®­îc 5,04lÝt H2 (®ktc) mÆt kh¸c 8,12gam A hßa tan võa hÕt 1,96gam Cu(OH)2. H·y x¸c ®Þnh CTPT vµ % khèi l­îng cña ancol trong hçn hîp A? §s:C4H9OH(54,95%) 
Bài 41: PHENOL
I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI:
1. Định nghĩa: 
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen( nhóm –OH phenol).
Phenol đơn giản nhất là C6H5 – OH, phân tử gồm một nhóm –OH liên kết với gốc phenyl (C6H5–).
Công thức tổng quát của phenol đơn chức, một nhân thơm có gắn nhóm ankyl: CnH2n-7 OH ( n ≥ 6)
2. Phaân loaïi:
- Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm –OH phenol
Phenol
Hiđroxi benzen
Axit phenic
Axit cacbolic
- naphtol
4 - metylphenol
- Phenol đa chức: phântử có 2 hay nhiều nhóm -OH phenol
 1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen
II. PHENOL
1. Cấu tạo
- CTPT: C6H6O CTCT: C6H5OH 
2. Tính chất vật lí: 
- Là chất rắn, không màu, tnc = 430C. Để lâu trong không khí, phenol tự chảy rữa ( vì nó hút ẩm tạo thành hiđrat, nóng chảy ở 180C) chuyển thành màu hồng ( do bị oxi hóa một phần bởi oxi ).
Phenol có tính sát trùng, rất độc, gây phỏng nặng khi rơi vào da.
Ít tan trong nước lạnh ( mặcdù có khả năng tạo liên kết H với nước nhưng vì gốc phenyl khá lớn nên kị nước) nhưng tan nhiều trong nước nóng ở t ≥700C và etanol.
3. Cách gọi tên: ( chủ yếu phenol đơn chức)
Coi các gốc HC liên kết vào vòng benzen như nhóm thế gắn vào phenol.
C có nhóm – OH liên kết vào được đánh số 1.
Một số phenol có tên thông thường nên thuộc:
m-Cresol
m-metylphenol
3-metylphenol
p-Cresol
p-metylphenol
4-metylphenol
o-Cresol
o-metylphenol
2-metylphenol
3. Tính chất hóa học: 
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH. 
- Tác dụng với kim loại kiềm ( Li, Na, K, Rb, Cs)( tính chất giống ancol )
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
 natriphenolat
- Tác dụng với dung dịch kiềm : phenol tan trong dd NaOH phenol có tính axit (axit phenic). 
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 
Nguyên nhân: Do nhóm phenyl hút điện tử làm cho liên kết giữa O và H trong nhóm OH tăng thêm sự phân cực => H trong nhóm Oh linh động hơn => tăng tính axit .
Nhân thơm hút điện tử nhóm –OH do hiệu ứng cộng hưởng, hiệu ứng mũi tên cong p – π tiếp cách chứ không do hiệu ứng cảm. Vì vậy, dù độ âm điện của O (3,5) > C (2,5) điện tử p của O vẫn kéo về phía nhân thơm.
 Gốc R mạch hở trong rượu đẩy điện tử về phía –OH( do hiệu ứng cảm) làm giảm linh động H của nhóm –OH => phenol có tính axit mạnh hơn rượu nên phản ứng với dd kiềm.
Tínhaxit của phenol rất yếu, yếu hơn chức thứ nhất của H2CO3. Do đó khi sục khí CO2 vào dung dịch muối phenolat thì phenol bị đẩy ra khỏi muối phenolat, đồng thời có sự tạo muối NaHCO3
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
Phenol không làm đổi màu quì tím
 b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Nhóm –OH đẩy e làm cho mật độ e trên nhân thơm tăng lên đặc biệt ở vị trí octho, para. 
Vì vậy, phenol rất dễ thế vào các vị trí octho và para.
Với dd Br2
- Nhỏ nước dung dịch Br2 vào dd phenol có trắng => nhận biết phenol
 + 3Br2 + 3HBr
- Nếu cho dd HNO3 / H2SO4 đặc vào thì có kết tủa vàng 2,4,6-trinitrophenol (axit picric).
c. Phản ứng cháy: CnH2n-7OH + O2 à nCO2 + (n-3)H2O
Phản ứng cộng vào nhân thơm khi tác dụng với axit vô cơ, axit hữu cơ rất khó. Không phản ứng tách nước, khó bị oxi hóa.
4. Điều chế: 
Trong CN, oxi hóa cumen ( isopropylbenzen) nhờ oxi không khí, sau đó thủy phân bằng H2SO4 lõang à phenol và axeton. Đun nóng thu được phenol do axeton bay hơi.
1. O2
2. dd H2SO4
+
H+
+ CH3- CH = CH2 
+ O2 à 
	 Cumenhiđropeoxit
C6H6CH(CH3)2 + O2 à C6H5OH + CH3COCH3
Từ benzen theo sơ đồ sau:C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH
Ngòai ra, phenol còn tách từ nhựa than đá.
5. Ứng dụng: Là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hóa chất. Tuy nhiên, phenol rất độc hại với con người và môi trường.
BÀI TẬP ANCOL –PHENOL
Viết các phương trình phản ứng chứng minh :
Phenol có tính axít và tính axít của phenol yếu hơn H2CO3 
Tính axít của phenol < H2CO3 < H2SO4 
Phân biệt các dung dịch mất nhãn sau bằng phương pháp hoá học :
Etanol , Phenol , etilen, axetilen, metan
Rượu etylic , Phenol , Benzen, Toluen.
Glyxêrol, ancol etylic , phenol, stiren, benzen.
Ancol etylic, stiren, toluen, benzen, hex-1-in
Benzen, hexen, phenol ( chỉ dùng thêm một thuốc thử )
Phenol, Propanol, but – 1 – en, but – 1 – in, toluen.
Butanol, glixerol, phenol, toluen, stiren 
Giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng :
Cho phenol vào nước thấy dung dịch vẩn đục . Cho tiếp dd NaOH vào thì dung dịch dần trong trở lại. Sục CO2 vào dung dịch này thì dung dịch lại vẩn đục .
Cho từ từ dd AgNO3/NH3 vào lọ đựng dung dịch but – 1 – in thì có hiện tượng gì xảy ra. Giải thích .
Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat ở nhiệt độ thường, thấy dung dịch vẩn đục, sau đó đun nóng dung dịch thì dung dịch trong trở lại.
Cho vài giọt axit vô cơ HCl vào bình c ó chứa propen , rồi cho tiếp dung dịch kiềm vào, đun nóng . Sau đó cho ít giọt H2SO4 vào và đun nóng đến 1400C thì thu được một chấtA. Hãy giải thích quá trình thí nghiệm và viết ptpứ.
Trình bày ảnh hưởng qua lại nhóm – OH và gốc phenyl trong phân tử phenol. 
Cho Cu(OH)2 và dd glixerol thì có hiện tượng gì xảy ra . Hãy giải thích .
Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol , lắc nhẹ. Mẩu phenol hầu như không đổi. thêm tiếp mấy giọt dung dịch NaOH, lắc nhẹ, thấy mẩu phenol tan dần. Cho khí cacbonic sục vào dung dịch, thấy dung dịch vẩn đục. Giải thích các hiện tượng.
Cho vài giọt phenol vào ống nghiệm có chứa Kali , rồi cho sục khí cacbonic vào. Nếu cho dung dịch brôm vào thì thấy có kết tủa trắng còn nếu cho HNO3/ H2SO4 đặc vào thì thấy có kết tủa vàng. Hãy giải thích quá trình thí nghiệm và viết ptpứ.
Điều chế :
Từ metan và các chất cần thiết, hãy điều chế phenol, axit picnic.
Từ tinh bột và các chất cần thiết, hãy điều chế : rượu etylic, cao su buna , dietyl ete.
Từ glucozơ và các chất cần thiết, hãy điều chế : nhựa P.E , anđehit axetic , butanol.
Từ khí etilen điều chế andehit axetic, nhựa P.E, nhựa P.P, etyl metyl ete.
Từ benzen và các chất cần thiết, hãy điều chế thuốc nổ TNT, axit phenic.
Từ khí metan và các chất cần thiết, hãy điều chế : nhựa P.V.C; andehit axetic, etanol
Từ đất đèn và các chất cần thiết, hãy điều chế anđehit axetic , nhựa P.V.C , benzen, axit picric.
Thực hiện chuỗi phản ứng :
Metan à Axetilen à Vinyl clorua à P.V.C
 	Benzen à Clobenzen à Phenol à Thuốc nổ TNP.
Tinh bột à Glucozơ à Rượu etylic àetyl bromua à propan à eten à etanol à dietyl ete 
Metan à metylclorua à Metanol à Andehit fomic 
Tinh bột à Glucozơ à Rượu etylic à Andehid axetic
 Natri etylat à rượu etylic à buta – 1,3 – dien à cao su buna
Đất đèn à Axetilen à Andehid axetic à Rượu etylic à Etilen à PE
Etan à etylclorua à rượu etylic à Andehit axetic à ancol etylic 
 Propan à propen à nhựa P.P
Nhôm cacbua à metan à AxetilenàAndehit axeticà Rượu etylic à eten à nhựa P.E
 C6H6 à C6H5NO2 
 C6H5Br à C6H5OH à C6H5ONa à C6H5OHà 2, 4, 6 - tribromphenol
CH3COONa à CH4 à C2H2à C6H6 à C6H5CH3 à C6H5CH2Cl à C6H5CH2OH à C6H5CHO 
Bài toán: 
Một ancol no đơn chức có %H = 13,04% về khối lượng. 
Một ancol no đơn chức có %O = 50% về khối lượng. 
Cho 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6 gam Na thu được 12,25 gam chất rắn. 
X ác định CTPT của 2 ancol.
Tính khối lượng của mỗi ancol.
Nếu cho 2 ancol vừa thu được phản ứng ở 1400C H2SO4 có thì thu được m gam HCHC.Tính giá trị m.
Đề hiđrat hóa 14,8 gam ancol no đơn chức A thu được 11,2 gam anken. Xác định CTPT của A
Đốt cháy hòan tòan một ancol no, đơn chức, mạch hở A rồi dẫn tòan bộ sản phẩm cháy đi qua bình đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 14,2 gam , đồng thời xuất hiện 20gam kết tủa. xác định CTPT của ancol no, đơn chức.
Đốt 7,8 g hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và m gam nước. Tính m=?
Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8gam hỗn hợp 2 rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng sinh ra 5,6 lít H2 (đktc). Xác định CTPT của 2 ancol
Một hỗn hợp gồm ancol etylic va phenol được chia làm 2 phần bằng nhau.
 Phần 1: phản ứng hoàn toàn với Na dư cho 1,68 lít khí H2 (đktc). 
Phần 2: phản ứng vừa hết với 100ml dung dịch NaOH 1M. Tính % về khối lượng của ancol và phenol.
Cho 2,5g Ancol no, đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với Na thu được 0,896 lít khí H2 (đkc).Xác định CTPT ancol
Cho 8,5g hỗn hợp ancol metylic và ancol etylic tác dụng với Na dư thu được m(g) muối khan và 2,24 lit khí H2 (đkc). Xác định m
Hỗn hợp A chứa glixerol và 1 ancol no đơn chức. Cho 20,3 g A tác dụng với Na thì thu được 5,04 lít khí H2 (đkc). Mặt khác 8,12g A hòa tan được vừa hết 1,96g Cu(OH)2. Xác định CTPT của ancol .
Hỗn hợp X chứa glixerol và 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. 
 	Cho 8,75g hỗn hợp X tác dụng với Na dư thì thu được 2,52 lít khí H2 (đtkc).
 	Mặt khác 14g X có thể hoà tan vừa hết 3,92 g Cu(OH)2 . 
	Tính phần trăm về khối lượng của từng chất trong hỗn hợp X lần lượt là:
Cho Glixerol tác dụng với Na dư thu được 7,73 lít H2 (37 0C, 750 mmHg). T ính khối lượng của Glixerol đã tham gia phản ứng .
Cho 30,4 kg hợp chất gồm glixerol và 1 ancol no đơn chức phản ứng với Na (dư) thu được 8,96 lít khí (đkc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với Cu(OH)2 thì sẽ hòa tan được 9,8g Cu(OH)2. X ác đ ịnh CTPT của ancol no đơn chức. 
Cho 18,8 gam hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na dư thu được 5,6 lit H2 (đktc). Tính khối lượng mỗi ancol là:
Cho 16,6 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol n-propylic phản ứng hết với Na dư thu được 3,36 lit H2 (đktc). Tính % về khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp là. 
Cho 11,95 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và etilen glicol tác dụng hòan tòan với natri dư thu được 3,64 lít H2 ( đktc). Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp.
Cho 15,2 gam hỗn hợp gồm glixerol và ankanol A tác dụng hòan tòan với natri dư thu được 4,48 lít H2 ( đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với Cu(OH)2 thì hòa tan được 4,9 gamCu(OH)2.
Xác định công thức phân tử của ankanol A.
Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp.
Cho 16,72 gam hỗn hợp A gồm phenol và propanol tác dụng với Na thì thu được 2,464 lít khí (đktc). 
Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A.
Nếu lấy cùng lượng hỗn hợp trên cho tác dụng với HNO3 /H2SO4 đặc thì thu đ ược bao nhiêu gam kết tủa
Cho 5,3 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với K dư thì thu được 1,12 lít H2 (đktc). Xác định CTPT của 2 ancol.
Cho 25,2 gam hỗn hợp B gồm phenol và butanol tác dụng với dung dịch NaOH thì thu được 2,7 gam H2O . Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp B
Cho Natri phản ứng hòan tòan với 18,8 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng sinh ra 5,6 lít H2 (đktc).Xác định CTPT của 2 ancol.
Cho 24g ancol no, đơn chức mạch hở tác dụng với Na dư thu được 4,48 lít khí ( đktc ). 
Xác định CTPT của ancol .
Xác định CTCT biết khí oxi hóa không hòan tòan ( CuO, t0 ) rượu này ta được xeton.
Cho 6g ancol no, đơn chức mạch hở A tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H2 ( đktc ).
Xác định CTPT của ancol A 
Xác định CTCT đúng biết rằng khi oxi hóa A bằng oxi hóa không hòan tòan ( CuO, t0 ) rượu này ta được anđehit.
Đem 2,3 gam rượu no đơn chức A phản ứng với Na dư thu được 0,56 lít H2 ( đktc).
Xác định CTPT A.
Nếu đem lượng ancol trên phản ứng với HCl thì thu được bao nhiêu gam muối khan
Cho 25,8 gam hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na dư, thu được 5,6 lít H2 (đktc ).
Xác định CTPT.
Tính % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp.
Cho 11 gam hỗn hợp gồm 2 rượu đơn chức no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na thu được 3,36 lít khí H2 ( đktc ). Xác định CTPT, viết CTCT và tính % khối lượng mỗi rượu.
X là hỗn hợp gồm phenol và ancol đơn chức A. Cho 25,4 gam X tác dụng với Na (dư) được 6,72 lít H2 (ở đktc). 
X ác đ ịnh CTPT c ủa A là.
Nếu cũng đem hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch Brôm thì thu được bao nhiêu gam kết tủa trắng.
 29. Tính khối lượng tinh bột chứa 80 % tinh bột cần lấy để điều chế 7 lít ancol etylic 450 biết D = 0,8 g/ml và hiệu xuất quá trình điều chế là 75%.
30. Tính khối lượng tinh bột chứa 75 % tinh bột cần lấy để điều chế 6,5 lít ancol etylic 450 biết D = 0,8 g/ml và hiệu xuất quá trình điều chế là 85%.
 31. Cho D của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml Hỏi từ 10 tấn vỏ bào (chứa 80 % xenlulozo) có thể điều chế được bao nhiêu tấn ancol etylic . Biết hiệu suất toàn bộ quá trình là 64,8% 
32. Cho D của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml Hỏi từ 10 tấn vỏ bào (chứa 80 % xenlulozo) có thể điều chế được bao nhiêu tấn ancol etylic . Biết hiệu suất toàn bộ quá trình là 64,8% 
33. Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Xác định CTPT của hai ancol trên. Biết 3 ete thu đư ợc có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hòan tòan.
34. Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 72 gam hỗn hợp 3 ete có số mol bằng nhau .Khối lượng nước tách ra trong quá trình tạo ete là 21,6 gam . Xác định CTPT của hai ancol trên và % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp đầu. Biết phản ứng xảy ra hòan tòan.
35. Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 36 gam hỗn hợp 3 ete và 10,8 gam nước. Xác định CTPT của hai ancol trên và % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp đầu. Biết 3 ete thu đư ợc có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hòan tòan.
36. Một hỗn hợp X gồm phenol và 2 rượu no đơn chức (số ngtử cacbon trong hai rượu gấp đôi nhau).
 Chia 15,7 gam hỗn hợp X thành hai phần bằng nhau:
- phần 1: cho phản ứng với Na dư thu được 2,218 lit H2 (27oC và 740mmHg).
- phần 2: phản ứng vừa đủ với 50ml ddNaOH 0,5M. Tính % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đầu
ĐỀ 1
Câu 1: Bằng phương pháp hóa học\ hãy nhận biết các chất sau: Rượu etylic, Phenol, Toluen, Benzen, Etilen 
Câu 2: Viết phương trình phản ứng chứng minh phenol có tính axít và tính axít của phenol yếu hơn H2CO3 
Câu 3: Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol , lắc nhẹ. Mẩu phenol hầu như không đổi, thêm tiếp mấy giọt dung dịch NaOH, lắc nhẹ, thấy mẩu phenol tan dần. Cho khí cacbonic sục vào dung dịch, thấy dung dịch vẩn đục. Giải thích các hiện tượng và viết phương trình phản ứng 
Câu 4: Từ tinh bột và các chất cần thiết, hãy điều chế ancol etylic, anđehit axetic, dietylete. 
Câu 5: Cho 16,72 gam hỗn hợp A gồm phenol và propanol tác dụng với Na thì thu được 2,464 lít khí (đktc). 
Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A. 
Nếu lấy cùng lượng hỗn hợp trên cho tác dụng với HNO3 /H2SO4 đặc thì thu bao nhiêu gam kết tủa 
Câu 6: Cho 13,8g Glixerol tác dụng vừa đủ với dung dịch Cu(OH)2 thu được muối Đồng (II) Glixerat. Tính khối lượng muối thu được. 
ĐỀ 2
Câu 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận biết các chất sau: 	
Glixerol, Phenol , Benzen, Stiren.
Câu 2: Viết các phương trình phản ứng chứng minh tính axít của phenol mạnh hơn ancol etylic	 
Câu 3: Giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng khi sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat ở nhiệt độ thường, thấy dung dịch vẩn đục, sau đó đun nóng dung dịch thì dung dịch trong trở lại. 	
Câu 4: Thực hiện chuỗi phản ứng ( Viết rõ CTCT, rõ điều kiện nếu có ): 	
Metan à Axetilen à Benzen à Clobenzen à axit phenic
Câu 5: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8gam hỗn hợp 2 rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng sinh ra 5,6 lít H2 (đktc). 
Xác định CTPT của 2 ancol. 	
Tính % khối lượng của mỗi chất trong hỗn h ợp đầu 	
Câu 6: Cho 23,5 gam phenol vào hỗn hợp gồm 100 gam dung dịch axit nitric 68% và 125 gam dung dịch H2SO4 98%. Giả sử phản ứng xảy ra hòan tòan .
Tính khối lượng axit picnic thu được. 	
Tính C% của dung dịch H2SO4 sau phản ứng	 
 **: Hợp chất hữu cơ X (C, H, O) chỉ chứa một loại nhóm chức. Nếu đốt cháy hoàn toàn một lượng X thu được số mol H2O gấp đôi số mol CO2. Cho X tác dụng với Na (dư) cho số mol H2 bằng ½ số mol X đã phản ứng. Xác định CTPT của X?
Bài 19**: Có hợp chất hữu cơ đơn chức Y, khi đốt cháy Y thu được CO2 và H2O với số mol như nhau và số mol oxi tiêu tốn gấp 4 lần số mol Y. Biết Y làm mất màu dd brom và khi cộng H2 thì thu được rượu đơn chức. Xác định CTPT của Y?
Bài 20**: Ba chất hữu cơ X, Y, Z cùng chứa C, H, O. Khi đốt mỗi chất lượng oxi cần dùng bằng 9 lần lượng oxi có trong mỗi chất tính theo số mol và CO2, H2O thu được có tỷ lệ khối lượng tương ứng bằng Ở thể hơi, mỗi chất đều nặng hơn không khí d lần. (cùng đk). Xác định CTĐG nhất của X, Y, Z?
Ba rượu X, Y, Z đều bền, không phải là đồng phân của nhau. Khi đốt cháy 1 lượng bất kỳ mỗi chất đều thu được CO2 và H2O có tỷ lệ số mol nCO2 : nH2O = 3: 4. Tìm CTPT ba rượu?
Hai chất X và Y bền, phân tử chỉ chứa C, H, O. Khi đốt một lượng bất kỳ mỗi chất đều thu được CO2 và H2O có tỷ lệ khối lượng mCO2 : mH2O = 44 : 27.
Xác định CTPT của X và Y?
Biết X X’ Y. Xác định CTCT của X và Y, viết các ptpư?
Bài 15: Đốt cháy hỗn hợp 2 rượu đồng đẳng, có số mol bằng nhau ta thu được CO2 và H2O có tỷ lệ nCO2 : nH2O = 3: 4. Xác định CTPT của hai rượu?