Tài liệu 36 Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học Lớp 9 và ôn thi vào Lớp 10 chuyên - Chuyên đề 27: Bài tập este - Chất béo

CHUYấN ĐỀ 27: BÀI TẬP ESTE – CHẤT BẫO
A) ESTE
I) BÀI TẬP Lí THUYẾT
Bài 1.Viết CTCT cỏc đồng phõn este cú cựng CTPT C4H6O2; C4H6O4.
Giải
*C4H6O2 cú dạng CnH2n-2O2 este đơn chức khụng no cú 1 nối đụi trong phõn tử
CTCT cỏc đồng phõn: 
CH2=CH-COOCH3 (1) 	 CH3COOCH=CH2 (2) 
HCOOCH=CH-CH3 (3)	HCOOCH2-CH=CH2 (4) 
HCOOCH(CH3)=CH2 (5)
*C4H6O4 cú dạng CnH2n-4O2 este 2 chức no
CTCT cỏc đồng phõn: CH3COO-COOCH3 (1) HCOOCH2-CH2OOCH (2)
Bài 2.Viết cỏc phương trỡnh phản ứng hoàn thành cỏc phản ứng sau:
1. CH3COOC2H5+ NaOH 	2. (CH3COO)2C2H4 + NaOH 
3. CH3OOC-COOCH3+ NaOH	4. R(COO)m.nR’+ NaOH 
5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH 	6. HCOOC(CH3)=CH2+ NaOH 
8. C6H5OOC-CH3 + NaOH 	9. + NaOH 
Giải
1. CH3COOC2H5+ NaOH CH3COOH + C2H5OH 	
2. (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH 2 CH3COONa + C2H4(OH)2
3. CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH 2CH3OH + (COONa)2	
4. R(COO)m.nR’+ m.nNaOH m R(COONa)n + nR’(OH)m
5. CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH CH3COONa + CH3-CH2-CHO
6. HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH HCOONa + CH3CO-CH3
8. C6H5OOC-CH3 + 2NaOH C6H5ONa + CH3COONa + H2O
9.+ NaOH HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O
Bài 3: Hai este A, B là dẫn xuất của benzene cú cựng CTPT là C9H8O2. A, B đều cộng hợp với H2theo tỉ lệ mol 1:1. A tỏc dụng với xỳt cho 1 muối và 1 anđehit, B tỏc dụng với xỳt dư cho 2 muối và nước. Cỏc muối cú phõn tử khối lớn hơn phõn tử khối của natri axetat. Xỏc định CTCT của A, B và viết cỏc phương trỡnh phản ứng.
Giải
 - A, B đều tỏc dụng với H2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 A, B cú một liờn kết đụi C=C mạch ngoài.
 - A tỏc dụng với xỳt cho 1 muối và 1 anđehit, muối cú phõn tử khối lớn hơn phõn tử khối của natri axetat A cú CTCT là: C6H5COOCH=CH2.
C6H5COOCH=CH2 + NaOHC6H5COONa + CH3CHO
- B tỏc dụng với xỳt dư cho 2 muối và nước, muối cú phõn tử khối lớn hơn phõn tử khối của natri axetat nờn B phải là este của phenol với axit khụng no, B cú CTCT là: CH2=CH-COOC6H5.
CH2=CH-COOC6H5 + 2NaOH CH2=CH-COONa + C6H5ONa + H2O
Bài 4. Hoàn thành cỏc phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng cụng thức cấu tạo).
1. C3H4O2 + NaOH đ (A) + (B)
2. (A) + H2SO4 (loóng) đ (C) + (D)
3. (C) + AgNO3 + NH3 + H2O đ(E) + Ag+ NH4NO3
4. (B) + AgNO3 + NH3 + H2O đ (F) + Ag+ NH4NO3
Giải
-B, C tham gia phản ứng trỏng bạc nờn B,C phải cú nhúm –CHO trong phõn tử.
-(A) + H2SO4 (loóng) đ (C) => C phải là axit fomic, A phải là muối của axit fomic (HCOONa) và B là anđehit axetic (CH3-CHO); (E) là (NH4)2CO3; (F) là CH3COONH4
 CTCT của C3H4O2 là HCOOCH=CH2.
Phương trỡnh phản ứng:
1. HCOOCH=CH2 + NaOH đHCOONa + CH3CHO
2. 2HCOONa + H2SO4 (loóng) đ2HCOOH + Na2SO4
3. HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O đ (NH4)2CO3+ 2Ag+ 2NH4NO3
4. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O đ CH3COONH4 + 2Ag+ 2NH4NO3
Bài 5.
a)Từ xenlulozơ và cỏc chất vụ cơ cần thiết viết phương trỡnh phản ứng điều chế (ghi rừ điều kiện nếu cú)Etyl axetat	
b)Từ khớ thiờn nhiờn và cỏc chất vụ cơ cần thiết viết phương trỡnh phản ứng điều chế poli vinyl axetat.
Giải
Điều chế Etyl axetat
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
 C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
 CH3COOH + C2H5OH CH3COO C2H5 + H2O 
Điều chế vinyl axetat
2CH4C2H2 + 3H2
	 C2H2 + H2O CH3CHO 
 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 
 CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2	
BÀI TOÁN
Dạng 1:Bài toỏn về phản ứng thuỷ phõn este
1.Thuỷ phõn một este đơn chức
1.1. Phương phỏp giải
 - Trong mụi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
 RCOOR’ + HOHRCOOH + R’OH
 - Trong mụi trường kiềm (phản ứng xà phũng hoỏ): Phản ứng một chiều, cần đun núng
	RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH
1 Một số nhận xột :
	+ Nếu nNaOH phản ứng = nEsteịEste đơn chức.	
	+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đú R’ là C6H5- hoặc vũng benzen cú nhúm thế
ịnNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đú cú phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH đ RCOONa + C6H5ONa + H2O
	+ Nếu phản ứng thuỷ phõn este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phõn với andehit) cú nhúm –OH gắn trực tiếp vào liờn kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đú ị CTCT của este.
	+ Nếu sau khi thủy phõn thu được muối (hoặc khi cụ cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thỡ este phải cú cấu tạo mạch vũng (lacton):
1.2. Bài tập minh họa
Bài 6:Thực hiện phản ứng xà phũng hoỏ chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt chỏy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lớt O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vụi tụi xỳt thu được khớ T cú tỉ khối so với khụng khớ bằng 1,03. Xỏc định CTCT của X ?
Giải
Theo đề bài: X đơn chức, tỏc dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ị X là este đơn chức: RCOOR’.
Áp dụng BTKL: mX + = + 
	ị 44.+ 18.= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam 
	Và 44.- 18.= 1,53 gam ị= 0,09 mol ; = 0,135 mol 
	ị >đ Z là ancol no, đơn chức, mạch hở cú cụng thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1) 
Từ phản ứng đốt chỏy Z ị==ị n = 2.
	Y cú dạng: CxHyCOONa ị T: CxHy+1ị MT = 12x + y + 1 = 1,03.29 
	ịịCTCT của X :C2H5COOC2H5
Bài 7: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khớ D cú tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi húa C bằng CuO được chất hữu cơ E khụng phản ứng với AgNO3/NH3. Xỏc định CTCT của A? 
Giải
Chất C tỏc dụng với Na sinh ra khớ H2ị C là ancol. Oxi húa C ra E khụng phản ứng với AgNO3
ị C khụng là ancol bậc 1. Cỏc đỏp ỏn cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na.
Nung B với NaOH rắn tạo ra D cú MD = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH4ị Gốc R trong D là CH3-. 
Đặt cụng thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH đ CH3COONa + R’OH 
R’OH + Na đ R’ONa + H2
Ta cú: = 0,1 mol ị nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncolị NaOH dư, este phản ứng hết.
ịnEste = nAncol = 0,2 mol ị Meste = 20,4/0,2 = 102 
ị R’ = 102 – 59 = 43 ị gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2 
ịCTCT của A: CH3COOCH(CH3)CH3
Bài 8: Cho 20 gam este X cú tỉ khối hơi so với O2 bằng 3,125, tỏc dụng với 0,3 mol NaOH. Cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bó rắn. Xỏc định CTCT của X 
Giải
Đặt cụng thức este X là RCOOCxHy
 	Meste = 3,125.32 = 100 ị neste = 20/100 = 0,2 mol ị nNaOH pư = neste = 0,2 mol
ịnNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g
ịmmuối= 23,2 – 4 = 19,2 g ị Mmuối = 19,2/0,2 = 96 ị R = 96 – 67 = 29 ị R là C2H5-
Lại cú: RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O
Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbó rắn + mị m= 20 + 40.0,3 – 23,2 = 8,8 g
n= nX = 0,2 mol ị M = 8,8/0,2 = 44 
ị 12x + y = 27 ịị gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2 
ịCTCT của X: C2H5COOCH=CH2
Bài 9: Đun núng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thỳc phản ứng xà phũng hoỏ, cụ cạn dung dịch thỡ thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoỏ bởi CuO thành sản phẩm cú khả năng phản ứng trỏng bạc. Đốt chỏy chất rắn Y thỡ thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Xỏc định CTCT của X
Giải
	X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 Ê n; 1 Ê m)
	Ta cú: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ị MZ = 14m + 18 = = 46 ị m = 2
	Mặt khỏc: 
	nA = = 2.ị MA = 23 đ A là Na 
	ị nNaOH (ban đầu) = 
	Y 
	Vậy: mY + = 
	Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + = 9,54 + 8,26 ị n = 1 
ịCTCT củaX : CH3COOCH3
Bài 10:Thủy phõn hoàn toàn 0,1 mol este X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X khụng phản ứng với Brom. Xỏc định CTPT và CTCT của X.
Giải
0,1 mol este X + NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R1-COO-R-OOCR2  hoặc X là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-COO-R-OOC-R2
R1-OOC-R-COOR2 + 2NaOH R1-COONa + R2-COONa + R(OH)2
 0,1	0,1	 0,1
 R1 + R2 = 64, X khụng phản ứng với Brom nờn R1 và R2 đều no, khụng chọn được cặp giỏ trị thỏa món.
Trường hợp 2: X là este của phenol X cú dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
 M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8
 R = 15: CH3
X là: CH3COOC6H5
Cõu 11: Cho hỗn hợp Z gồm 2 chất hữu cơ L, M tỏc dụng vừa đủ với dung dịch chứa 4 gam NaOH tạo ra hỗn hợp 2 muối R1COONa, R2COONa và một ancol R’OH (trong đú R1, R2, R’ chỉ chứa cacbon, hyđro, R2 = R1 + 14). Tỏch lấy toàn bộ ancol rồi cho tỏc dụng hết với Na, thu được 1,12 lớt H2 (đktc). Mặt khỏc, cho 5,14 gamZ tỏc dụng với một lượng vừa đủ NaOH thu được 4,24 gam muối; cũn để đốt chỏy hết 15,42 gam Z cần dựng 21,168 lớt O2 (đktc) tạo được 11,34 gam H2O. Xỏc định cụng thức cỏc chất L, M và % khối lượng của chỳng trong hỗn hợp Z. 
Giải
* Phản ứng của Z với dd NaOH tạo thành 2 muối và 1 ancol như vậy Z cú cỏc trường hợp sau
TH1: Z gồm 1 axit và 1 este.
TH2: Z gồm 2 este tạo bởi 2 axit khỏc nhau với 1 ancol
2R'OH + 2Na2R'ONa + H2
0,1 (mol)	0,05 (mol)
	nNaOH = nR'OH Z gồm 2 este. Gọi cụng thức chung của 2 este là RCOOR’
* Phản ứng đốt chỏy 15,42 gam Z
; 
Bảo toàn KL cú: 
* Xột phản ứng thủy phõn 5,14 gam Z	
RCOOR' + NaOHRCOONa + R'OH
Mol	0,05	0,05	0,05
Vỡ R2= R1+ 14 R1, R2 là CH3- và C2H5-
Bảo toàn khối lượng: 	
Vậy cụng thức 2 este là: 	CH3COOC3H5: x mol; C2H5COOC3H5: ymol
Ta cú hệ phương trỡnh: 
2. Thuỷ phõn este đa chức
2.1. Phương phỏp giải
	+Nếu nNaOH phản ứng = a.neste (a> 1 và R’ khụng phải C6H5- hoặc vũng benzen cú nhúm thế) ịEste đa chức.
	Và: 
 + R(COOR’)n + nNaOH đR(COONa)n + nR’OH	, nancol = n.nmuối
 + (RCOO)nR’ + nNaOH đnRCOONa + R’(OH)n	, nmuối = n.nancol
 + R(COO)nR’ + nNaOH đR(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối
Sau đú giải tương tự bài toỏn thủy phõn este đơn chức.
2.2.Bài tập minh họa
Bài 12: Este mạch thẳng A cú CTPT C7H12O4 chỉ chứa 1 loại nhúm chức. Để thủy phõn 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối. Xỏc định CTCT của A.
Giải
nNaOH = 0,2 mol; nA = 0,1 mol A là este 2 chức
 Lại cú: A + NaOH đ hỗn hợp 2 muốiA cú dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH đ R1COONa + R2COONa + R(OH)2
0,1                                                    0,1                        0,1          0,1
M muối = 0,1. ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g
 R1 + R2 = 44
+ R1 = 1: HCOONa thỡ R2= 43: C3H7COONa
+ R2=15: CH3COONa thỡ R2 = 29: C2H5COONa
Mặt khỏc: BTKL mR(OH)2 = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2
                        	 R(OH)2 = 62 R= 28 R là C2H4
X khụng phõn nhỏnh nờn cú thể cú 2 CTCT phự hợp là:
HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3
	CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3
Bài 13: Chất hữu cơ X cú CTPT trựng với CTĐGN. Trong đú thành phần % theo khối lượng của C và H lần lượt là 45,45% và 6,06% cũn lại là oxi. Khi cho X tỏc dụng với NaOH tạo ra ba sản phẩm hữu cơ. Mặt khỏc khi cho 9,9 gam X tỏc dụng với H2O trong mụi trường axit H2SO4 thu được 3 sản phẩm hữu cơ trong đú 2 sản phẩm cựng một loại nhúm chức cú tổng khối lượng là 5,406 gam và đạt hiệu suất 68%. Xỏc định CTPT và viết CTCT của X?
Giải
	CTTQ của X: CxHyOz
	Cú 
Vậy CTPT X : C5H8O4 
X + NaOH 3 sản phẩm hữu cơ. 
X là este no, hai chức
X + 2HOH 2 sản phẩm hữu cơ đồng đẳng đơn chức + chất hữu cơ 2 chức (X1).
Áp dụng BTKL : 9,9.0,68 + 2. 0,075.0,68.18 = 5,406 + 0,075.0,68. MX1
M X1= 62 => CTCT của X1 là HO-CH2-CH2-OH
CTCT của X chỉ cú thể là : HCOOCH2-CH2OOC-CH3
Bài 14: Chất hữu cơ E được tạo bởi 3 loại nguyờn tố chỉ chứa 1 loại nhúm chức, trong đú Hiđro chiếm 6,85%; oxi chiếm 43,84% khối lượng của E, khối lượng mol của E nhỏ hơn 250 gam. Lấy 4,38 gam E cho tỏc dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sản phẩm gồm ancol và 4,92 gam muối. Tỡm CTPT và CTCT của E.
Giải
Vỡ E là chất hữu cơ nờn nguyờn tố cũn lại phải là Cacnon. Cú: 
%C = (100- 6,85- 43,84)= 49,31%
Đặt cụng thức tổng quỏt của E là CxHyOz. Cú:
x : y : z = 
 CTPT của E là (C3H5O2)2. 73n n < 3,42
Vậy nghiệm phự hợp là n = 2. CTPT của E là C6H10O4
E + NaOH → ancol + muối ịE phải là este. Do E chỉ chứa 1 loại nhúm chức và một phõn tử E cú chưa 4 nguyờn tử oxi nờn E là este 2 lần. 
Trường hợp 1: E được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và rượu hai chức: (RCOO)2R’
(RCOO)2R’ + 2 NaOH → 2 RCOONa + R’(OH)2
Cú: nE = 4,38 : 146 = 0,03 mol; R-67=4,92 :0,06=82 ; ịR=15. Vậy E cú hai đồng phõn thỏa món: CH3COO-CH2-CH2-OOC-CH3 và HCOO-CH2-CH2-OOC-C2H5.
Trường hợp 2: E được tạo bởi axit cacboxylic hai chức và rượu đơn chức: R(COOR')2
	R(COOR')2 + 2NaOH → R(COONa)2 + 2 R'OH
Cú : nE= 4,38 : 146= 0,03 mol ; R-67.2 = 4,92: 0,03= 164; ịR= 30 ( khụng phự hợp)
Trường hợp 3: E được tạo bởi axit hai chức và rượu hai chức : R(COO)2R’
	R(COO)2R’ + 2NaOH → R(COONa)2 + R’(OH)2
Cú : nE= 4,38 : 146= 0,03 mol ; R-67x2 = 4,92: 0,03= 164; ịR= 30 ( khụng phự hợp).
Bài 15: Chất X cú cụng thức phõn tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetylete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loóng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phõn cấu tạo của nhau. Viết CTCT của X.
Giải
	Cú: X + NaOH → 2 mol Z + Y 
	 Z CH3OCH3+ H2O
ịZ là CH3OH ; 1mol X → 2 mol Z ị X là este 2 chức (tạo bởi axit 2 chức và CH3OH) 
ịCTCT của X cú thể là : CH3OOC- CH=CH-COOCH3 (1)
 CH2=C(COOCH3)-COOCH3 (2)
 Tỏc dụng HBr chỉ cú 1 sản cộng duy nhất ị loại
 Tỏc dụng HBr chỉ cú 2 sản cộng ị thỏa món.
Bài 16: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng ừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khỏc, khi xà phũng hoỏ hoàn toàn 1,29 gam este đú bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thỳc đem cụ cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Xỏc định cụng thức của X.
Giải
	Ta cú: nZ = nYị X chỉ chứa chức este 
Số nhúm chức este là: = = 2 ị CT của X cú dạng: R(COO)2R’
Từ phản ứng thủy phõn: naxit = nmuối = nKOH = .0,06.0,25 = 0,0075 mol 
ị M muối = MR + 83.2 = = 222 ịMR = 56 đ R là: -C4H8-
Meste = = 172 ú R + 2.44 + R’ = 172 ị R’ = 28 (-C2H4-)
Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4
Bài 17: Đun núng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thỳc thu được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đú tỏc dụng với H2SO4 loóng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đú Z, T là đồng phõn của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Xỏc định cụng thức cấu tạo của X
Giải
	Vỡ Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phõn của nhau 
ị cú thể đặt cụng thức chung của este X: C3H5(OCO)3
(1) C3H5(OCO)3 + 3NaOH đ 3COONa + C3H5(OH)3
Theo (1), ta cú : nmuối = 3neste 
ịị CTCT cỏc chất: 
đCTCT : hoặc 
Bài 18. Cho 2,54g este A bay hơi thỡ thu được một thể tớch hơi đỳng bằng thể tớch của 0,32g oxi ở cựng điều kiện. Thuỷ phõn 25,4g este A cần dựng 400g dung dịch NaOH 3%. Nếu khi thuỷ phõn 6,35g este A bằng NaOH thỡ thu được 7,05g muối duy nhất. Tỡm cụng thức cấu tạo este, biết rằng một trong hai chất tạo este là đơn chức.
Giải
Ta cú  
Thuỷ phõn 25,4g este A cần dựng 400g dung dịch NaOH 3%. 
Ta cú nNaOH =0,3(mol) => este cú 3 nhúm chức. Mặt khỏc khi thủy phõn este chỉ thu được một muối duy nhất vậy cụng thức cấu tạo este dạng: (R1COO)3R2
Thuỷ phõn 6,35g este A bằng NaOH ta cú : 
PTPƯ: (R1COO)3R2 + 3NaOH 3R1COONa + R2(OH)3
	 1	 3 3 1 (mol)
 0,025 0,075 (mol)
 => R1 = 94-67=27=> R1 =C2H3
Mặt khỏc ta cú => R2= 41=>R2= C3H5
Vậy cụng thức cấu tạo của este là: (C2H3COO)3C3H5
Bài 18-2. Thủy phõn hoàn toàn 0,1 mol este X cần vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của 1 axit hữu cơ và 9,2 gam 1 rượu. Xỏc định cụng thức cấu tạo của X biết rằng một trong 2 chất axit hoặc rượu tạo thành este là đơn chức.
Giải
Ta cú:
X là este ba chức cú một trong 2 chất axit hoặc rượu tạo thành este là đơn chức
+ Trường hợp 1: axit đơn chức, rượu 3 chức nờn cụng thức este dạng (RCOO)3R’
(RCOO)3R’ + 3NaOH 3RCOONa + R’(OH)3
0,1 0,3 0,3 0,1 (mol)
Vậy cụng thức của este X là (HCOO)3C3H5
+ Trường hợp 2: axit 3 chức, rượu đơn chức nờn cụng thức este cú dạng R(COOR’)3
R(COOR’)3 + 3NaOH R(COONa)3 + 3R’OH
0,1 0,3 0,1 0,3 (mol)
 ( loại )
3. Thủy phõn hỗn hợp este
Bài 19: Khi thủy phõn hết 3,35 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, mạch hở thỡ cần vừa đủ 0,05 mol NaOH thu được một muối và hỗn hợp Y gồm hai ancol cựng dóy đồng đẳng. Đốt chỏy hết Y trong O2 dư, thu được CO2 và m gam H2O. Tớnh giỏ trị của m 
Giải
- Vỡ thủy phõn 2 este đơn chỉ thu được 1 muối nờn 2 este khụng cú este của phenol ⇒ nX = nNaOH = 0,05 mol.
- MX = 67 ⇒ Cú 1 este cú M < 67 là C2H4O2: HCOOCH3 ⇒ 2 este đều là no, đơn chức, mạch hở.
- Gọi cụng thức chung của 2 este là 
Bài 20: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < My). Đun núng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức cú khối lượng phõn tử hơn kộm nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z. Đốt chỏy 7,6 gam B thu được 7,84 lớt khớ CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Tớnh phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A .
Giải
Từ đề bài ịA chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt cụng thức chung của ancol là 
= 7,84/22,4 = 0,35 mol; = 9/18 = 0,5 mol ị nB = -= 0,5 – 0,35 = 0,15 mol 
ị = = 2,33. Vậy B 
Đặt cụng thức chung của hai este là ị neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol 
ịmZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g ị= + 67 = =72,67 ị = 5,67
Như vậy trong hai muối cú một muối là HCOONa
Hai este X, Y cú thể là:
(I) hoặc (II)
- Trường hợp (I) ị
- Trường hợp (II) ị 12x + y = 8 ( loại)
Vậy A
Bài 21. Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở X, Y, Z trong đú cú một este hai chức và hai este đơn chức, MX < MY < MZ. Cho 24,66 gam E tỏc dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, thu được hỗn hợp gồm cỏc ancol no và 26,42 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dóy đồng đẳng. Khi đốt chỏy hoàn toàn 24,66 gam E thỡ cần 1,285 mol O2, thu được H2O và 1,09 mol CO2. Khối lượng của X trong 24,66 gam E là 
Giải
- Xột phản ứng chỏy: 
- Xột pư thủy phõn: Mmuối = 
- Hỗn hợp E thủy phõn tạo muối và ancol no ⇒ E gồm cỏc este no 
⇒ neste 2 chức = 
- nNaOH = 0,3 mol ⇒ neste đơn = 0,1 mol ⇒ nE = nancol = 0,2 mol ⇒ 
Ancol 2 chức
C2H4(OH)2
C3H6(OH)3
40,4 (CH3OH và ROH)
26,4 (vụ lớ)
- Vỡ ⇒ Số mol 2 ancol đơn chức lần lượt là 0,07 mol và 0,03 mol 
Dạng 2: Bài toỏn phản ứng đốt chỏy este.
2.1. Phương phỏp giải:
1. Este no, đơn chức, mạch hở:
- CTTQ: CnH2nO2, n2
-  Phản ứng chỏy: CnH2nO2 + ()O2  nCO2 + nH2O
+nCO2 = nH2O
+nO2 = nCO2 - neste
2. Este khụng no, đơn chức, mạch hở cú 1  liờn kết C=C:
- CTTQ: CnH2n-2O2, n4
- Phản ứng chỏy: CnH2n-2O2 + ()O2    nCO2 + (n-1)H2O
+ nCO2 > nH2O
+ neste = nCO2 – nH2O
3. Este khụng no, đơn chức, cú k liờn kết C=C trong phõn tử:
- CTTQ: CnH2n-2kO2 , n4
- Phản ứng chỏy: CnH2n-kO2 + ()O2    nCO2 + (n-0,5k)H2O
+ nCO2 > nH2O
+ neste = 2(nCO2 – nH2O)/k
4. Este khụng no, cú từ 2 liờn kết C=C trở lờn trong phõn tử
- Phản ứng chỏy: CnH2n+2-2kOm + O2  nCO2 + (n+1-k)H2O
+nCO2 > nH2O
+neste = (nCO2 – nH2O)/(k-1)
5. Este bất kỡ:
- CTTQ: CxHyOz. x, y, z nguyờn dương, x>=2, z>=2
- Phản ứng chỏy: CxHyOz + O2 ----> xCO2 + y/2H2O
- Áp dụng cỏc định luật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn nguyờn tố để giải bài toỏn.
6. Bài toỏn đốt chỏy 2 este đồng phõn:
- cỏc este đồng phõn => cú cựng CTPT, cựng KLPT.
7. Bài toỏn  đốt chỏy 2 este tạo thành từ cựng 1 axit, 2 ancol đồng đẳng hoặc cựng 1 ancol, 2 axit đồng đẳng:
- Cỏc este này sẽ cú cựng dạng CTTQ => Đặt CTPT trung bỡnh để viết phương trỡnh phản ứng, đưa về bài toỏn 1 este.
- số liờn kết pi trong phõn tử: k =(  2nC – nH +2)/2
8. Bài toỏn đốt chỏy hỗn hợp nhiều este cú cựng CTTQ:
- Đặt CTPT trung bỡnh
- Áp dụng cỏc định luật bảo toàn để giải bài toỏn.
2.2. Bài tập minh họa
Bài 22: Đốt chỏy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phõn vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phõn cú thể tham gia phản ứng trỏng bạc. Xỏc định CTPT, CTCT X.  
Giải
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X cú chứa 1 nối đụi
1 mol X thủy phõn vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Cú: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phõn cho sản phẩm tham gia phản ứng trỏng bạc
TH1: X là este của axit fomic:=> X cú CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phõn ra andehit: => X cú CTCT: CH3COOCH=CH2
=> Cú 3 CTCT của X phự hợp đề bài: HCOOCH=CH-CH3;  HCOOC(CH3)=CH2;  CH3COOCH=CH2
Cõu 23. Đốt chỏy hoàn toàn a gam chất hữu cơ X chứa cỏc nguyờn tố C, H, O thu được khớ CO2 và nước theo tỉ lệ thể tớch (đo trong cựng điều kiện nhiệt độ và ỏp suất) . Tỉ khối hơi của X so với H2 bằng 73.
1/ Xỏc định cụng thức phõn tử của X?
2/ Thủy phõn hoàn toàn 7,3 gam X bằng 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được một muối và 4,6 gam một rượu duy nhất. Xỏc định cụng thức cấu tạo cú thể cú của X?
Giải
Đặt CTPT là CxHyOz
Ta cú: 
Vỡ số nguyờn tử H luụn chẵn, nhận n = z = 2
Vậy CTPT của X là C6H10O4
Do X phản ứng với KOH theo tỉ lệ 1:2, khi thủy phõn tạo 1 muối và 1 rượu nờn X là este hai chức của axit hai chức và rượu đơn chức
Vậy rượu là C2H5OH
Gọi CTPT của X là R(COOCH3)2
Ta cú: 
Vậy CTCT cú thể cú của X là:
Bài 24 :Đốt chỏy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phõn tử cú số liờn kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tớch khớ CO2 bằng 6/7 thể tớch khớ O2 đó phản ứng (cỏc thể tớch khớ đo ở cựng điều kiện). Cho m gam X tỏc dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cụ cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan. Tỡm giỏ trị của m
(Trớch đề thi TS ĐH khối A năm 2010)
Giải
	Phản ứng đốt chỏy: CxHyO2 + O2xCO2 + H2O
	Theo đề bài : 3y = 2x + 12. thỏa món. 
 CTPT X là: C3H6O2
 = 56 <<
= 96 tức là: RCOOK = 98 R = 15 R ≡ CH3
Áp dụng tăng giảm khối lượng số mol CH3COOK == 0,12mol
 Số mol X = 0,12 mol
m = 0,12. 74 = 8,88 gam 
Bài 25: Đốt chỏy 0,8 gam một este X đơn chức được 1,76 gam CO2 và 0,576 gam H2O. Cho 5 gam X tỏc dụng với lượng NaOH vừa đủ, cụ cạn dung dịch sau phản ứng được 7 gam muối khan Y. Cho Y tỏc dụng với dung dịch axit loóng thu được Z khụng phõn nhỏnh. Xỏc định cụng thức cấu tạo của X .
Giải
Cụng thức X: CxHyO2( 2Ê x; y Ê 2x ) 
Theo đề bài: mc = gam; mH = gam ị mO (X) = 0,256 gam
	ị x : y : 2 = 0,04 : 0,064 : 0,016 = 5 : 8 : 2 
	ị Cụng thức của X: C5H8O2
Vỡ X là este đơn chức (X khụng thể là este đơn chức của phenol) ị nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol
	Ta cú : mX + mNaOH (pư) = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmuối Y
ị E là este mạch vũng: 
Bài 26: Cho 14,8g một hỗn hợp gồm 2 este đồng phõn của nhau bay hơi ở điều kiện thớch hợp. Kết quả thu được một thể tớch hơi đỳng bằng thể tớch của 6,4g oxi trong cựng điều kiện như trờn. Khi đốt chỏy hoàn toàn hỗn hợp hai este trờn, thu được sản phẩm phản ứng là CO2 và H2O , tỉ lệ thể tớch khớ CO2 và hơi H2O là 1:1. Xỏc định CTCT của 2 este.
Giải
Theo bài ra: nCO2 : nH2O = 1:1 2 este là no, đơn chức, mạch hở
 Đặt CTTQ của 2 este đồng phõn là CnH2nO2, n>=2
Cú: thể tớch hơi của 14,8g este bằng thể tớch hơi của 6,4g O2
 neste = nO2 = 0,2 mol
 Meste = 74
14n+32 = 74 n = 3 CTPT:  C3H6O2
CTCT của 2 este là CH3COOCH3 và HCOOC2H5.
Bài 27: Đốt chỏy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este no, đơn chức cần 3,976 lit O2 (đktc) thu được 6,38g CO2. Cho lượng este này tỏc dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và 3,92g muối của một axit hữu cơ. Tỡm CTCT 2 este đú.
Giải
nO2 = 0,1775 mol
nCO2 = 0,145 mol
2 este + KOH hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và muối của 1 axit hữu cơ Bài toỏn 2 este tạo bởi cựng 1 axit hữu cơ và 2 ancol là đồng đẳng liờn tiếp.
Đặt CTPT trung bỡnh của 2 este là 
Phản ứng chỏy:
0,1775         0,145
  = 3,625
CTCT của 2 este là :C3H6O2 và C4H8O2
số mol este : neste = nCO2- nO2 = 0,04 mol
Phản ứng thủy phõn: Đặt CTTQ của 2 este là RCOOR’
 Thủy phõn thu được muối RCOOK
nRCOOK  = neste = 0,04 mol
 MRCOOK =  = 98
 R =15: CH3-
Vậy: CTCT của 2 este là: CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.
Bài 28: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tỏc dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol (ở đktc). Nếu đốt chỏy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trờn, sau đú hấp thụ hết sản phẩm chỏy vào bỡnh đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thỡ khối lượng bỡnh tăng 6,82 gam. Tỡm cụng thức cấu của hai hợp chất hữu cơ trong X ?
Giải
Số mol ancol = 0,015mol < số mol KOH = 0,04 mol
 Hỗn hợp gồm 1 esteno đơn chức và 1 axit no đơn chức
	Số mol este = 0,015mol
	Số mol axit = 0,025mol
Vỡ X gồm 2 chất hữu cơ no, đơn chức nờn số mol CO2 = số mol H2O == 0,11mol
 = một chất trong hỗn hợp X cú CTPT : C2H4O2
Khối lượng X = mC + mH + mO = 0,11.12 + 0,22.1 + 16.2.0,04 = 2,82 gam
TH1: Axit cú CTPT là C2H4O2
M este =
CTPT của este là C4H8O2
TH2: Este cú CTPT là C2H4O2
M ax = => loại.
Vậy: CTCT của cỏc chất trong X là: axit CH3COOH
Este: HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH(CH3 )CH3 ; CH3COOC2H5; C2H5COOCH3.
Bài 29: Đốt chỏy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai este X1, X2 là đồng phõn của nhau cần dựng 19,6 gam O2, thu được 11,76 lit CO2 (đktc) và 9,45 gam H2O. Mặt khỏc, nếu cho m gam hỗn hợp trờn tỏc dụng hết với 200ml dung dịch NaOH 1M rồi cụ cạn dung dịch sau phản ứng thỡ cũn lại 13,95 gam chất rắn khan. Xỏc định Tỷ lệ mol của X1, X2 .
Giải
Bảo toàn khối lượng : 
 no ,đơn chức
Bảo toàn nguyờn tố oxi :
Dạng 3:Bài toỏn về phản ứng este hoỏ.
3.1. Phương phỏp giải
Đặc điểm của phản ứng este hoỏ là thuận nghịch nờn cú thể gắn với cỏc dạng bài toỏn:
	 Tớnh hằng số cõn bằng K:
	‚ Tớnh hiệu suất phản ứng este hoỏ:
	ƒ Tớnh lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dựng, lượng ancol 
* Chỳ ý: Nếu tiến hành phản ứng este húa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thỡ số este tối đa cú thể thu được là:(Cú thể chứng minh cỏc cụng thức này về mặt toỏn học)
3.2. Một số bài tập minh họa
Bài 32: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.
 + Phần 1 tỏc dụng với Kali dư thấy cú 3,36 lớt khớ thoỏt ra.
 + Phần 2 tỏc dụng với Na2CO3 dư thấy cú 1,12 lớt khớ CO2 thoỏt ra. Cỏc thể tớch khớ đo ở đktc.
 + Phần 3 được thờm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đú đun sụi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoỏ bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiờu?
Giải
Hỗn hợp Aịị
Vỡ a < b (ị hiệu suất tớnh theo axit) ị số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 
ị Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam
Bài 33: Để đốt chỏy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun núng hỗn hợp với H2SO4 làm xỳc tỏc. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z khụng cũn nhúm chức nào khỏc). Xỏc định cụng thức cấu tạo của Z
Giải
Phản ứng chỏy: CXHyO2 + (x + -1)O2đ xCO2 + H2O (1)
Theo (1), ta cú : x + -1= 3,5 ú x + = 4,5 ịị X : C2H5COOH
Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 Ê m Ê n) ị este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m 
ị Meste = 73m + 14n + 2 – m = hay 14n + 2 = 15m (2) 
Mặt khỏc < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 ị 30m + 2 < 64 (vỡ m Ê n) ú m < 2,1
Từ (2) ịđ ancol Y : C2H4(OH)2
ịCTCT Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
Bài 34: Thực hiện phản ứng este húa 9,2g glixerol với 60g axit axetic. Giả sử chỉ thu được glixerol triaxetat cú khối lượng 17,44g. Tớnh hiệu suất của phản ứng este húa:
Giải
nglixerol = 0,1 mol
naxit axetic = 1 mol
C3H5(OH)3 + 3CH3COOH  C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O
0,1                  0,3                     0,1
Từ PT: meste= 0,1. 218 = 21,8g
Thực tế: meste=17,44g
 Hiệu suất: H%=
Bài 35: Thực hiện phản ứng este húa m gam CH3COOH bằng 1 lượng vừa đủ C2H5OH thu được 0,02 mol este. Hiệu suất phản ứng H = 60%. Giỏ trị của m?
Giải
CH3COOH       +        C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O
 1 mol                                            1 mol
  0,02 mol                                      0,02 mol
Theo lớ thuyết: khối lượng CH3COOH cần dựng là: 60.0,02=1,2 g
Hiệu suất H= 60% => thực tế khối lượng axit đó dựng: m = 
Bài 36: Từ 1 kg đất đốn( trong đú cú 96% canxi cacbua) điều chế ra axit axetic, hiệu suất toàn quỏ trỡnh điều chế axit đạt 80%. Toàn bộ lượng axit thu được cho tham gia phản ứng este húa với lượng dư ancol etylic. Hiệu suất phản ứng este húa là 90%. Tớnh khối lượng este etyl axetat thu được.
Giải
mCaC2= 0,96 kg
Sơ đồ bài toỏn:
 CaC2     C2H2 C2H5COOH ( H= 80%)   CH3COOC2H5(H=90%)
64 kg                                                                               88 kg
0,96 kg                                                           
Theo lớ thuyết: thu được 1,32 kg este
=>Hiệu suất cỏc giai đoạn là 80% và 90% 	
=> Khối lượng este thực tế thu được: meste =
Bài 37. Thực hiện phản ứng este húa hỗn hợp gồm 0,15 mol axit đơn chức X và 0,1 mol ancol etylic với hiệu suất H% thu được 6 gam este Y. Tỏch lấy lượng ancol và axit cũn lại cho tỏc dụng với Na dư thu được 1,456 lớt H2 (đktc). Xỏc định cụng thức cấu tạo của X (biết X cú mạch cacbon phõn nhỏnh) và tớnh H%.
Giải
Gọi cụng thức của axit là RCOOH
Đặt (mol)
PTHH :	RCOOH + C2H5OH RCOOC2H5 + H2O	(1)
(mol) 
Sau phản ứng este húa. mol RCOOH dư; mol C2H5OH dư.
 (mol).
PTHH: 	2RCOOH + 2Na 2RCOONa + H2	(2)
	(mol) 
	2C2H5OH + 2Na 2C2H5OH + H2	(3)
	(mol) 
Theo PTHH (2) và (3), ta cú: => 
Theo PTHH (1), (mol) => => (- C2H3) 
Vậy cụng thức cấu tạo của X là: CH2 = CH – COOH 
	Và 
Dạng 4:Bài toỏn hỗn hợp este và cỏc chất hữu cơ khỏc ( ancol, axit cacboxylic, ...)
4.1. Phương phỏp giải
Khi đầu bài cho 2 chất hữu cơ khi tỏc dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra:
+ 2 muối và 1 ancol thỡ cú khả năng 2 chất hữu cơ đú là 
 RCOOR’ và R’’COOR’ cú nNaOH = nR’OH
Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH cú nNaOH > nR’OH
+ 1 muối và 1 ancol cú những khả năng sau 
RCOOR’ và ROH
Hoặc: RCOOR’ và RCOOH
Hoặc: RCOOH và R’OH
+ 1 muối và 2 ancol thỡ cú những khả năng sau 
RCOOR’ và RCOOR’’
Hoặc: RCOOR’ và R’’OH
 * Đặc biệt chỳ ý: Nếu đề núi chất hữu cơ đú chỉ cú chức este thỡ khụng sao, nhưng nếu núi cú chức este thỡ chỳng ta cần chỳ ý ngoài chức este trong phõn tử cú thể cú thờm chức axit hoặc ancol!
4.2. Bài tập minh họa
Bài 38: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phõn của nhau, đều tỏc dụng được với NaOH. Đun núng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 15,375 gam hỗn hợp muối và hỗn hợp ancol cú tỉ khối hơi so với H2 bằng 20,67. Ở 136,50C, 1 atm thể tớch hơi của 4,625 gam X bằng 2,1 lớt. Xỏc định Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc