Lý thuyết Hóa hữu cơ 9 nâng cao - Nguyễn Xuân Lập

BÀI 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, muối cacbua CaC2, Al4C3, H2CO3,...)
Hóa học hữu cơ là nghành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
2. Phân loại hợp chất hữu cơ
Thường chia thành hai loại
+ Hiđrocacbon: chỉ có 2 nguyên tố C, H. => tổng quát: CxHy
+ Dẫn xuất hiđrocacbon: ngoài C, H còn có O, Cl, S, 
=> tổng quát: CxHyOzNtClu
3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
- Thành phần: Nhất thiết phải có cacbon, thường có hiđro, hay gặp oxi và nitơ, sau đó đến các halogen, lưu huỳnh, photpho...
- Tính chất hóa học: Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm.
4. Phân tích nguyên tố 
(a) Phân tích định tính: xác định các nguyên tố tạo nên hợp chất bằng cách chuyển các nguyên tố đó thành hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận chúng. 
Vd: 	;
(b) Phân tích định lượng: xác định %, m hoặc mol của từng nguyên tố trong hợp chất.
- Tìm số mol và khối lượng của từng nguyên tố trong A
nC = nCO2 + nNa2CO3 +  	Þ mC = 12.nC = 
nH = 2.nH2O 	Þ mH = 
nN = 2.nN2 	Þ mN = 
nO = (mA – mC – mH – mN):16	Þ mO = mA – mC – mH – mN 
- Tính được:	 ; ; 
; %O = 100- %C - %H - %N
- Công thức tìm MA: MA = dA/B.MB 	hoặc MA = 
BÀI 2. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1/ Lập công thức phân tử dựa vào số liệu phân tích định lượng
- Cách 1: 
Þ x, y, z, t Þ CTPT là CxHyOzNt
Þ x, y, z, t Þ CTPT là CxHyOzNt
- Cách 2: 
= x’: y’: z’: t’ 
Hoặc 	= x’: y’: z’: t’ 
Þ CTPT có dạng: (Cx’Hy’Oz’Nt’)n với (12x’+y’+16z’+14t’).n = MA 
Þ tìm n Þ CTPT
2/ Công thức đơn giản, công thức nguyên, công thức phân tử, công thức cấu tạo
CTĐG
CTN
CTPT
CTCT
Cx’Hy’Oz’Nt’
(x’, y’, z’, t’ là các số nguyên tối giản)
(Cx’Hy’Oz’Nt’)n
n là hệ số nguyên
(12x’+y’+16z’+14t’).n = MA
CxHyOzNt
(x, y, z, t là bội số của x’, y’, z’, t’)
là dạng khai triển để thể hiện trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
Bài 3. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Công thức cấu tạo
Là dạng khai triển để thể hiện trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
Cách viết công thức cấu tạo
- Số liên kết (─) xung quanh mỗi nguyên tử bằng với hóa trị của nguyên tố.
+ Liên kết đơn (─) có tên gọi liên kết xicma (liên kết xicma là một loại liên kết bền).
+ Liên kết đôi (=) gồm 1 liên kết xicma (bền) và 1 liên kết pi (kém bền).
+ Liên kết đôi (≡) gồm 1 liên kết xicma (bền) và 2 liên kết pi (kém bền).
- Hóa trị của một số nguyên tố trong hợp chất hữu cơ: 
Hóa trị I
Hóa trị II
Hóa trị III
Hóa trị IV
H, F, Cl, Br, I, K, Na,
O, S, Ca, Ba,
N, P, Fe, Al,
C, Si,
- Viết mạch C, bẻ nhánh, di chuyển nối đôi, nối ba, tạo vòng, thay đổi nhóm chức,
- Công thức tính (số liên kết pi + vòng) của CxHyOzNtXu (X là halogen) 
Chú ý: 
- Công thức tính số liên kết pi + vòng chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị.
- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa.
2. Đồng đẳng, đồng phân 
Đồng đẳng
Đồng phân
- Là các chất có cùng nhóm chức (-OH, -CHO, -COOH, -NH2) hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm -CH2- (metilen).
- Các chất đồng đẳng có tính chất hóa học giống nhau.
- Là các chất cùng CTPT nhưng khác nhau về CTCT. 
- Các chất đồng phân có tính chất hóa học khác nhau.
VD: dãy đồng đẳng của ancol etylic CH3OH, C2H5OH, C3H7OH,, CnH2n+1OH.
VD: cùng CTPT C2H6O có các đồng phân
 CH3-CH2OH CH3-O-CH3
 Ancol etylic Đimetyl ete
Bài 4. MỘT SỐ VẤN ĐỀ TRONG HÓA HỮU CƠ
1. Hợp chất no, không no, mạch hở, mạch vòng
Hợp chất no
Hợp chất không no
Mạch hở
Mạch vòng
là hợp chất chỉ chứa liên kết đơn (–).
ngoài liên kết đơn còn có liên kết đôi (=), liên kết ba (≡).
các nguyên tử không liên kết tạo thành mạch kín.
các nguyên tử liên kết tạo thành mạch kín.
Metan
CH2=CH2 (Etilen)
HC≡CH (Axetilen)
CH2=CH-CH3
Propilen
 Xiclopropan
2. Nhóm chức, đơn chức, đa chức, tạp chức
Nhóm chức
Đơn chức
Đa chức
Tạp chức
Là nhóm nguyên tử gây nên tính chất đặc trưng của hợp chất.
- Chỉ chứa một nhóm chức. 
- VD: C2H5OH, 
 CH3COOH,
- Chứa nhiều nhóm chức giống nhau. 
- VD: C2H4(OH)2, 
 CH2(COOH)2,
- Chứa nhiều nhóm chức khác nhau. 
- VD: HOCH2COOH, 
 NH2CH2COOH 
3. Bậc của cacbon: bậc của cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đó. 
4. Gọi tên của HCHC
Liên kết
Tên 
Chức
Tên 
─
An
-OH
Ancol (rượu)
=
En
-COOH
Axit
≡
in
-COO-
Este
5. Một số phương pháp làm tăng và giảm mạch cacbon
I. Tăng mạch cacbon (Từ mạch ít cacbon lên mạch nhiều cacbon)
C1"C2
C1"C6
C2"C3
C2"C4
Nhị hợp: 
C2"C6
Tam hợp: (benzen)
 (aren)
II. Giảm mạch cacbon
Giảm 1C và giảm 2 C
Phương pháp Duma:
Ví dụ: 
Giảm 2 hay 3 lần
*Giảm bất kì
Phương pháp cracking
Điều kiện: m, n, p Î N, m ≥ 2, p ≥ 0, n = m + p
Phương pháp oxi hóa aren
CHÚ Ý: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY HỢP CHẤT HỮU CƠ
+ Sản phẩm cháy của hợp chất hữu cơ (CO2, H2O, ..) được hấp thụ vào các bình: 
* Các chất hút nước là H2SO4 đặc, P2O5, các muối khan, dung dịch bất kì (do hơi nước gặp lạnh sẽ ngưng tụ) Þ khối lượng bình tăng là khối lượng nước; 
* Các bình hấp thụ CO2 thường là dung dịch hiđroxit kim loại kiềm, kiềm thổ Þ khối lượng bình tăng là khối lượng CO2 (Xem thêm CO2 tác dụng với dung dịch kiềm).
* Thường gặp trường hợp bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào bình đựng nước vôi trong hoặc dung dịch Ba(OH)2 thì: 
+ Khối lượng bình tăng Þ m­= mCO2 + mH2O.
+ Khối lượng dung dịch tăng 
	Þ mdd­ = (mCO2 + mH2O) – mMCO3¯ (chú ý dấu dương)
+ Khi nói khối lượng dung dịch giảm
	 Þ mdd¯ = (mCO2 + mH2O) – mMCO3¯ (chú ý dấu âm)
BÀI 5. ANKAN (PARAFIN) CnH2n+2 (n1)
(Hiđrocacbon no, mạch hở, có công thức chung là CnH2n + 2, n ³ 1)
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN
	1. Đồng đẳng: CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan) ... CnH2n+2 (n ³ 1)
	2. Đồng phân: Từ C4 trở đi mới xuất hiện đồng phân mạch C.
II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
	Từ C1 ® C4 : khí ; C5 ® C17 : lỏng; C18 trở lên: rắn. Nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ, Ankan không màu và là những dung môi không phân cực.
III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế: (đặc trưng của ankan)
Dưới askt các ankan tác dụng với Cl2 và Br2 khan
	CH4 + Cl2 CH3Cl (clometan) 	+ HCl
Tổng quát: 
2. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C – H)
- Tách H2 (đehiđro hóa): CnH2n+2 (n ³ 2) H2 + CnH2n 	
	CH3 – CH3 H2 + CH2 = CH2
- Crăckinh (bẽ gãy mạch C): C2H2n+2 CxH2x+2 + CyH2y (n = x + y)
	C3H8 CH4 + C2H4 ; 	 
* Phản ứng nhiệt phân: CH4 C + 2H2 ; 	
	2CH4 C2H2 + 3H2
3. Phản ứng oxi hoá:
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O
Ta luôn có: 
IV - ĐIỀU CHẾ
1. Phòng thí nghiệm
	CH3COONa (r) + NaOH (r) CH4 + Na2CO3
	Al4C3 + 12H2O ¾® 3CH4 + 4Al(OH)3
	Al4C3 + 12HCl ¾® 3CH4 + 4AlCl3 
2. Công nghiệp: 
	CnH2n + H2 CnH2n+2 ; 	
	CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 
ĐỌC THÊM: XICLOANKAN 
(Hiđrocacbon no, mạch vòng, có công thức chung là CnH2n, n ³ 3)
I – ĐỒNG PHÂN
- Từ C4 trở đi mới có đồng phân.
-CH3
- Thí dụ: 
 (xiclopropan) (xiclobutan) (metylxiclopropan)
- Tính chất vật lí của xicloankan tương tự ankan cùng số C.
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng mở vòng ( và )
- H2, Br2, HBr mở được vòng xiclopropan (vòng 3)
	+ H2 CH3 – CH2 – CH3
	+ Br2 ¾® BrCH2 – CH2 – CH2Br Þ Nhận biết xicloankan
	+ HBr ¾® BrCH2 – CH2 – CH3
- H2 mở được vòng xiclobutan:	
+ H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2. Phản ứng thế: + Br2 Br + HBr
3. Phản ứng cháy: CnH2n + O2 nCO2 + nH2O 
* Xicloankan không làm mất màu dd KMnO4
III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG	
- Điều chế xicloankan từ ankan: C6H14 + H2
- Ứng dụng: C6H6 + 3H2
BÀI 6. ANKEN (OLEFIN) 
(HC không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi, công thức chung CnH2n, n ³ 2)
I –ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
	1. Đồng đẳng: C2H4 (etilen), C3H6 (propilen), ..., CnH2n (n ³ 2)
	2. Đồng phân: Từ C4 trở đi mới có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi. 
	Đồng phân anken của C4H8 (3đp): 
CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3
	Đồng phân anken của C5H10 (5đp): 
CH2=CH-CH2-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH2-CH3; CH2=C(CH3)-CH2- CH3; CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH3-CH(CH3)-CH=CH2;
	3. Tính chất vật lí: Từ C2 - C4 là chất khí, còn lại là chất lỏng hoặc rắn. tnc, ts, KLR tăng theo M. Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
	1. Phản ứng cộng (đặc trưng của anken))
- Cộng H2 (hiđro hóa): CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
Tổng quát: CnH2n + H2 CnH2n+2
- Cộng halogen (halogen hóa): (Anken làm mất màu dd Br2 Þ nhận biết)
	CH2 = CH2 + Cl2 ¾® ClCH2 – CH2Cl (1,2-đicloetan)
	CH3CH = CHCH2CH2CH3 + Br2 ® 
Tổng quát: CnH2n + Br2 g CnH2nBr2
- Cộng HX (HCl, HBr, H2SO4,, HOH):
	CH2 = CH2 + HCl (khí) ¾® CH3CH2Cl (etyl clorua)
	CH2 = CH2 + H – OSO3H ® CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat)
	CH2 = CH2 + H – OH CH3 – CH2OH
Tổng quát: CnH2n + H-OH CnH2n+1OH
	2. Phản ứng trùng hợp 
	nCH2 = CH2 – CH2 – CH2 –n (PE)
	nn (PP)
	3. Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn): 
 CnH2n + O2 nCO2 + nH2O 
- Khác với ankan, anken làm mất màu dd KMnO4 (oxi hóa không hoàn toàn) Þ Nhận biết anken
	3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 ¯ + 2KOH
 (nâu đen)
III - ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế etilen
 Tách nước khỏi rượu etylic:(PTN):
 Tách H2 khỏi etan: (công nghiệp): 
 Nhiệt phân propan: (công nghiệp):
 Cộng hợp H2 vào axetilen:	
2. Điều chế các anken:
Tách H2 khỏi ankan: (công nghiệp):	
Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:	
Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen:
(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác).
ĐỌC THÊM: ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN) 
(HC không no, mạch hở, có 2 liên kết đôi, công thức chung CnH2n – 2, n ³ 3)
	Ví dụ: CH3 – CH = C = CH2; CH2 = CH – CH = CH2 (buta-1,3-đien) ; (isopren)
I - TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
	1. Phản ứng cộng
- Cộng H2: 	CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
	 + 
	2. Phản ứng trùng hợp
nCH2 = CH – CH = CH2 (cao su buna)
 butađien	 polibutađien	
n 
 (cao su isopren; cao su thiên nhiên)
	3. Phản ứng oxi hóa:
- Pứ cháy: CnH2n–2 + O2 nCO2 + H2O 
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: 
3C4H6 + 4KMnO4 + 8H2O ® 3C4H6(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH
II - ĐIỀU CHẾ BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
- Điều chế butađien: CH3CH2CH2CH3 CH2 = CHCH = CH2 + 2H2
Hoặc:	CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + H2
Hoặc:	Nhị hợp: 2CH º CH CH2 = CH – C º CH (vinylaxetilen)
	CH2 = CH – C º CH + H2 CH2 = CH – CH = CH2
Hoặc:	2C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
- Điều chế isopren: 
 + 2H2
BÀI 7. ANKIN 
(HC không no, mạch hở, có 1 liên kết ba, công thức chung CnH2n–2, n ³ 2)
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
	1. Đồng đẳng: C2H2 (axetilen), C3H4, C4H6,, ... , CnH2n - 2 (n ³ 2).
	2. Đồng phân: Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch C.
3. Tính chất vật lí: 
 n = 2 - 4 : chất khí; n = 5 -16 : chất lỏng; n 17 : chất rắn.
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
	1. Phản ứng cộng:
- Cộng H2: 	CH º CH + H2 CH2 = CH2
	CH º CH + 2H2 CH3 – CH3
Tổng quát: 
- Cộng dd Br2: Ankin làm mất màu dd Br2 Þ nhận biết ankin
	CH º CH + Br2 CHBr = CHBr
	CH º CH + 2Br2 ® CHBr2 – CHBr2
- Cộng hiđro clorua:
	CH º CH + HCl CH2 = CH – Cl (vinyl clorua)
	CH º CH + 2HCl CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan)
- Cộng nước (hiđrat hóa): 
CH º CH + H2O [CH2 = CH – OH] ® CH3 – CH = O
	 không bền	 (anđehit axetic)
	2. Phản ứng trùng hợp
	2CH º CH CH2 = CH – C º CH (vinylaxetilen)
	3CH º CH C6H6 (benzen)
	3. Phản ứng thế bởi ion kim loại
CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 ® Ag – C º C – Ag ¯ + 2NH4NO3 
Þ nhận biết axetilen và ank-1-in
Ghi cơ bản: 
* Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin: 
	3. Phản ứng oxi hóa
- Pứ cháy (oxi hóa hoàn toàn): 
CnH2n–2 + O2 nCO2 + H2O 
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: 
Tương tự anken và ankađien, ankin cũng làm mất màu dd KMnO4 
Þ Nhận biết ankin.
	3CH º CH + 8KMnO4 + 4H2O ¾® 3HOOC – COOH (axit oxalic) + 8MnO2 ¯ + 8KOH
III - ĐIỀU CHẾ
	1. Phòng thí nghiệm: Từ đất đèn: CaC2 + 2H2O ® C2H2 + Ca(OH)2
(CaCO3 CaO CaC2 C2H2)
	2. Công nghiệp: Nhiệt phân metan: 2CH4 C2H2 + 3H2
* Hoặc tách HX từ dẫn xuất đihalogen: 
CH2BrCH2Br + 2KOH CH º CH + 2KBr + 2H2O
BÀI 8. BENZEN 
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN –TÍNH CHẤT VẬT LÍ
	1. Đồng đẳng: Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen bằng nhóm ankyl ta được ankylbenzen. 
C6H5 - CH3 (metylbenzen), C6H5 – CH2 – CH3 (etylbenzen)... Công thức chung là CnH2n–6 (n ³ 6).
	2. Đồng phân: Từ C8 trở đi có đồng phân vị trí nhóm ankyl.
Ví dụ: C8H10 có 4 đồng phân. 
	3. Tính chất vật lí: Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. Benzen là dung môi hòa tan nhiều chất như I2, S, cao su, chất béo...
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
	Vòng benzen có các liên kết đơn xen kẽ liên kết đôi Þ Vừa có tính chất của Hiđrocacbon no, vừa có tính chất của Hiđrocacbon không no
	1. Phản ứng thế
- Halogen hóa: + Br2 (khan) 	(brombenzen) + HBr (hiđrobromua)
- Nitro hóa: + HNO3 đ (nitrobenzen) + H2O
- Nếu chiếu sáng thì Br thế ở nhánh:
 (toluen) + Br2 	 (benzyl bromua) + HBr
	2. Phản ứng cộng: Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dd Br2	
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (hexacloxiclohexan) (thuốc trừ sâu 666)
	C6H6 + 3H2 C6H12 (xiclohexan)
	 + 3H2 (metylxiclohexan)
Þ Benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn Hiđrocacbon không no mạch hở (benzen không làm mất màu nước brom).
	3. Phản ứng oxi hóa
- Benzen không làm mất màu dd KMnO4
- Nhóm ankyl của ankylbenzen bị KMnO4 oxi hóa Þ Phân biệt benzen với ankylbenzen.
	+ 2KMnO4 (kali benzoat) + 2MnO2 + KOH + H2O
- Phản ứng cháy: CnH2n – 6 + O2 nCO2 + (n – 3)H2O 
	C6H6 + 15/2O2 6CO2 + 3H2O
III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
- Điều chế benzen: 	C6H12 C6H6 + 3H2;	
	C6H14 C6H6 + 4H2 ; 
	3C2H2 C6H6
ĐỌC THÊM: STIREN
- Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước. 
- CTPT: C8H8 ; CTCT: CH = CH2 (vinylbenzen hay phenyletilen)
- Cộng H2: 	C6H5 – CH = CH2 C6H5 – CH2 – CH3 
- Cộng halogen (Cl2 và Br2): 	
C6H5 – CH = CH2 + Br2 (dd) C6H5 – CHBr – CH2Br
- Cộng hiđro halogenua (HCl và HBr):	
C6H5 – CH = CH2 + HBr C6H5 – CHBr – CH3
- Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp:
 polistiren (PS)
Cao su buna – S 
Cao su buna – N 
	3. Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng cháy: C8H8 + 10O2 8CO2 + 4H2O
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: 
3C6H5 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ¾® 3C6H5 – CH – CH2 + 2MnO2 + 2KOH
* Điều chế stiren: C6H5 – CH2CH3 C6H5 –CH = CH2 + H2
BÀI 9. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
	1. Phản ứng thế halogen bằng nhóm – OH
- Ankyl halogenua: 
 CH3CH2Cl + NaOH (loãng) CH3CH2OH + NaCl
	2. Phản ứng tách HX: 
CH3 – CH2 – Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
	3. Phản ứng tách X2	
CH2Br – CH2Br + Zn CH2 = CH2 + ZnBr2 
* Các phản ứng đặc biệt:
- Dẫn xuất halogen không no: halogen gắn trên C không no khi thủy phân trong môi trường kiềm chuyển thành anđehit hoặc xeton.
- Dẫn xuất halogen có nhiều halogen gắn trên cùng 1 C:
 CH3CHO + 2KCl + H2O
CH3C(Cl)3 + 3KOH CH3COOH + 3KCl + H2O
BÀI 10. ANCOL (RƯỢU) (R(OH)n)
I - KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN
	1. Khái niệm: Ancol là những HCHC mà phân tử có nhóm – OH (hiđroxyl) liên kết trực tiếp với C no.
	2. Phân loại:
- Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n + 1OH, n ≥ 1): CH3 – OH, C2H5 – OH
- Ancol đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết đôi (CnH2n – 1OH, n ≥ 3): 
 CH2 = CH – CH2 – OH
- Ancol đa chức: C3H5(OH)3 (glixerol), CH2OH – CH2OH (etylen glicol)
3. Đồng phân: 
Đồng phân mạch C, đồng phân nhóm chức (ancol và ete) và đồng phân vị trí nhóm chức (–OH).
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
	1. Phản ứng thế H của nhóm OH
C2H5OH (ancol etylic) + Na ¾® C2H5ONa (natri etylat) + ½ H2
	2. Phản ứng tách nước:	
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
C2H5OH C2H4 + H2O
	3. Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa):	
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
	CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 (etyl axetat) + H2O
	4. Phản ứng oxi hóa: 
CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n + 1)H2O 
	C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
* Chú ý: Các ancol không tác dụng với dd kiềm.
III - ĐIỀU CHẾ
- Điều chế etanol: 
	+ Hiđrat hóa etilen: C2H4 + H2O C2H5OH
	+ Từ tinh bột hay xenlulozơ: 
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (glucozơ)
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
	+ Thủy phân DX halogen trong dd kiềm: 
C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl
* Độ rượu là số ml rượu etylic nguyên chất trong 100 ml dung dịch rượu (hỗn hợp rượu nước)
Ví dụ: Rượu 45o tức là trong 100 lít rượu có chứa 45 lít rượu nguyên chất. 
ĐR và mr = Vr.dr
BÀI 11. AXIT CACBOXYLIC (R(COOH)n)
I - ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
	1. Định nghĩa: Là những hợp chất mà phân tử có nhóm – COOH (cacboxyl) liên kết trực tiếp với C hoặc H.
	2. Phân loại:
- Axit no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1COOH (n³0) hoặc CnH2nO2 (n³1)): HCOOH (axit fomic), CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic)
- Axit không no (có 1 nối đôi), đơn chức, mạch hở (CnH2n–1O2, n³ 2): CH2 = CHCOOH (axit acrylic)
- Axit đa chức: HOOC – COOH (axit oxalic), HOOC-CH2-COOH (axit malonic)
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
	1. Tính axit: (Axit cacboxylic là axit yếu)
- Làm quỳ tím hóa đỏ.
- Tác dụng với KL (trước H) giải phóng H2:	
2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2
- Td với bazơ, oxit bazơ: 	
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn:
2CH3COOH	+ CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
CH3COOH	+ Na2CO3 CH3COONa + NaHCO3
2CH3COOH	+ Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O
	2. Phản ứng tạo dẫn xuất axit:
- Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa):	
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 (etyl axetat) + H2O
- Phản ứng tách nước liên phân tử:
2RCOOH (RCO)2O (anhiđrit của RCOOH)
 (anhiđrit axetic)
	3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon:
- Phản ứng cộng vào gốc không no:
CH2 = CH – COOH + H2 CH3 – CH2 – COOH
CH2 = CH – COOH + Br2 CH2Br – CHBr – COOH
	4. Nhiệt phân muối cacboxylat với vôi tôi xút: 	
RCOONa + NaOH RH + Na2CO3
	5. Đốt cháy axit cacboxylic no, đơn chức: 
CnH2n+1COOH + O2 (n+1)CO2 + (n+1)H2O
III - ĐIỀU CHẾ
- Lên men giấm: 	C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
- Oxi hóa anđehit axetic: CH3CHO + ½O2 CH3COOH
- Từ metanol:	(đây là pp hiện đại sản xuất axit axetic)	
CH3OH + CO CH3COOH
- Hay oxi hóa butan, xúc tác thích hợp: 
2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O
v	CÔNG THỨC MỘT SỐ AXIT BÉO
C15H31COOH: axit panmitic 	(no, đơn)
C17H33COOH: axit oleic	(không no, 1 nối đôi)
C17H31COOH: axit linoleic	(không no, 2 nối đôi)
C17H35COOH: axit stearic	(no, đơn)
BÀI 12. ESTE
I – KHÁI NIỆM
* Định nghĩa : 
- Ta viết là R-COO-R’ hay R’-OOC-R 
+ Trong đó R có thể là H hoặc các gốc hidrôcacbon.
+ Gốc R’ không thể là H mà phải là một gốc hidrôcacbon từ 1 C trở lên.
- CT este no đơn chức: CnH2nO2 (n 2) 
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Thuỷ phân trong môi trường axit
Tổng quát: 
CH3COOC2H5 + HOH CH3COOH + C2H5OH
2. Thuỷ phân trong môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hoá)
Tổng quát: 
3. Phản ứng của gốc hiđrocacbon (gốc không no)
- Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5
(Triolein)	(Tristearin)
- Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas). 
III. ĐIỀU CHẾ : Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol.
BÀI 13. CHẤT BÉO
1. Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
 Các axit béo hay gặp:
Acid panmitic: C15H31COOH	Acid stearic: C17H35COOH
Acid oleic: C17H33COOH (1 lk đôi) Acid linoleic: C17H31COOH (2 lk đôi)
Ê Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh, có thể no hoặc không no.
 CTCT chung của chất béo:	(RCOO)3C3H5
R là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau.
VD:
(C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol (tristearin)
(C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol (triolein)
(C15H31COO)3C3H5: tripanmitoylglixerol (tripanmitin)
2. Tính chất hoá học : 
Cần nhớ : Sản phẩm luôn thu được khi thủy phân chất béo là Glixerol. (trong bất kì môi trường axit hay kiềm) . 
a. Phản ứng thuỷ phân : 
b. Phản ứng xà phòng hoá :
c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng : các chất béo có công thức phân tử chưa no tham gia cộng H2 , Br2 ...
BÀI 14. CACBOHĐRAT (GLUXIT)
I. GLUCOZƠ: C6H12O6
1. Tính chất hoá học:
- Phản ứng oxi hoá (phản ứng tráng gương)
C6H12O6 + Ag2O C6H12O7 + 2Ag ¯
- Phản ứng lên men: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
2. Điều chế:
- Từ tinh bột hoặc xenlulozơ:	(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
II. SACCAROZƠ: C12H22O11
- Phản ứng thuỷ phân: (xúc tác: H2SO4)
C12H22O11 + H2O C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)
- Điều chế: Chiết xuất từ cây mía.
III. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ: (C6H10O5)n
1. Tính chất hoá học:
- Phản ứng thuỷ phân: (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
- Phản ứng với dung dịch iốt: ® màu xanh tím => phản ứng này dùng để nhận biết hồ tinh bột và ngược lại.
2. Điều chế: 
- Quang hợp của cây xanh:	
6nCO2 + 5nH2O (C6H10O5)n + 6nO2
MỘT SỐ CHUỖI PHẢN ỨNG THƯỜNG GẶP
Bài 1. Viết các phương trình hoá học thể hiện theo sơ đồ chuyển hoá sau.
CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C2H4 C2H5OH CH3COOH CH3COONaCH4 CO2 Ba(HCO3)2.
Giải
(1) CaCO3 CaO + CO2	
(6) C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
(2) CaO + 3C CaC2 + CO	
(7) CH3COOH + NaOH à CH3COONa + H2O
(3) CaC2 + 2H2O ® C2H2 ­ + Ca(OH)2	
(8) CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
(4) C2H2 + H2 C2H4	
(9) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
(5) C2H4 + H2O C2H5OH	
(10) CO2 + Ba(OH)2 à Ba(HCO3)2
Bài 2. Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ biến hoá sau (ghi rõ điều kiện nếu có)
Xác định các chất A, B, D, E, F trong mỗi phương trình.
Giải
6nCO2 + 5nH2O (C6H10O5)n (A) + 6nO2
(C6H10O5)n + nH2O 2nC2H5OH (B) + 2nCO2
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
CH3COOH + NaOH à CH3COONa + H2O
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
2CH4 C2H2 (F) + 3H2
2C2H5OH CH2 = CH-CH = CH2 + H2 + 2H2O
CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 C4H10
C4H10 CH4 + C3H6
Bài 3. Cho sơ đồ biểu diễn biến hoá hoá học sau:
Xác định công thức các chất R1, R2, R3, R4, R5, R6 (thuộc hợp chất hữu cơ) và viết các phương trình hoá học biểu diễn các biến hoá trên (mỗi mũi tên chỉ viết một PTHH). Biết R1 tác dụng với iot cho màu xanh tím.
Trong các biên hoá trên có khi nào phản ứng xảy ra theo chiều ngược lại không? (Viết các PTHH, nêu điều kiện xảy ra các phản ứng)
Giải
Vì R1 tác dụng với I2 tạo ra mau xanh nên R1 là tinh bột (C6H10O5)n ta có:
R1->R2: (C6H10O5 )n + nH2OnC6H12O6	(1) 
R2->R3 : C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 	(2)
R3->R4 : C2H5OH + O2CH3COOH + H2O	(3)
R3->R5 : C2H5OH C2H4 + H2O	(4)
R5->R3 : C2H4 + H2O C2H5OH	(5)
R3->R6 : C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O (6)
R4->R6 : CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O (7)
Những phản ứng xảy ra theo chiều ngược lại được là: (4), (5)