Giáo án Hóa học 11 Bài 46: Benzen và ankylbenzen (tiết 2)

GIÁO ÁN
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM. NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
(tiết 2)
Sinh viên thực hiện: Trần Thị Dung
Lớp : QH – 2012 – Hóa học
CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT
CTCT: Công thức cấu tạo
TTTN: Trạng thái tự nhiên
TCVL: Tính chất vật lý
TCHH: Tính chất hóa học
BT: Bài tập
Y/c: Yêu cầu
CN: Công nghiệp
PTPƯ: Phương trình phản ứng
TN: Thí nghiệm
GV: Giáo viên
HS: Học sinh
NX: Nhận xét
I. Chuẩn kiến thức và kỹ năng 
1) Kiến thức 
- Trình bày tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh. 
- Nêu được ứng dụng và cách điều chế benzen và ankyl benzene.
- Từ của cấu trúc phân tử dẫn đến tính chất hóa học của benzen, đặc biệt là tính thơm: Khó cộng, dễ thế, bền với chất oxi hóa.
- Từ quy tắc thế ở nhân benzen, điều kiện phản ứng, chất tham gia phản ứng để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen.
- Từ tính chất hóa học có thể làm được các bài tập tính toán chất tham gia phản ứng và sản phẩm tạo thành, hiệu suất phản ứng: Benzen, ankylbenzen, axit benzylic, thuốc nổ TNT,666 
- Nhận biết Benzen, Toluen và Stiren.
2) Kĩ năng 
- Viết được các PTHH biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. 
3) Thái độ:
-Có ý thức bảo vệ môi trường xung quanh khi không sử dụng chất độc hại có nhân thơm vào môi trường.
- Ứng dụng của benzen, ankylbenzen và dẫn xuất của chúng trong đời sống và sản xuất.
4.Năng lực 
- Rèn luyện năng lực dự đoán tính chất hóa học.
- Rèn luyện năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
II. Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử, danh pháp của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. 
− Tính chất hoá học benzen và toluen. 
III. Hoạt động dạy học.
1. Ổn định lớp
2. Vào bài
HĐ
HOẠT ĐỘNG CỦA GV
HOẠT ĐỘNG CỦA HS
NỘI DUNG
HĐ 1: Tìm hiểu về phản ứng thế
GV: Nhắc lại tính chất của HĐC thơm đã học từ tiết trước.
GV: Yêu cầu HS tìm hiểu trong SGK và lên hoàn thành PTPƯ benzen, toluen tác dụng với Brom có mặt bột Fe và nhiệt độ. Đọc tên sản phẩm.
Chú ý: 
- Benzen tác dụng với brom khan (brom nguyên chất), không phải dung dịch brom.
- HBr là sinh ra là khí hidrobromua, chứ không phải axit bromhidric.
GV: Hướng dẫn HS viết PTPƯ của benzen, nitro benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc (Phản ứng nitro hóa)
GV: Đưa ra qui tắc thế và yêu cầu HS áp dụng viết PTPƯ của toluen tham gia phản ứng nitro hóa theo tỉ lệ 1:1 và 1:3
GV: Đối với phản ứng của toluen tác dụng với brom, nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
GV: Hướng dẫn HS phản ứng của etylbenzen với clo (1:1) có ánh sáng.
GV: Yêu cầu HS phân biệt hai gốc phenyl và gốc benzyl.
HS: lắng nghe và theo dõi bài giảng.
HS lên bảng hoàn thành phương trình.
HS: lắng nghe viết PTPƯ vào vở
HS: ghi chép đầy đủ, áp dụng làm ví dụ.
HS: theo dõi bài
II. Tính chất hóa học.
HĐC thơm: dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hóa.
a. Phản ứng thế vào vòng benzen. 
- Benzen phản ứng thế với brom
 brombenzen
- Toluen tác dụng với brom
Toluen phản ứng dễ hơn benzen và sản phẩm ưu tiên vào vị trí o, p.
- Phản ứng nitro hóa của benzen.
Khi nitrobenzen tham gia phản ứng nitro hóa: phản ứng thế khó hơn (cần HNO3 bốc khói, H2SO4 đậm đặc)và ưu tiên vào vị trí m.
Qui tắc thế ở vòng benzen:
- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, -Cl, -Br..) thì phản ứng thế vào vòng benzen sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
- Vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hay nhóm –COOH, 
-SO3H, -CHO) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
- Phản ứng nitro hóa của toluen.
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen, tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o, p.
b. Phản ứng thế ở nhánh.
 Benzyl clorua
- Nhóm C6H5CH2 - : gốc benzyl
- Nhóm C6H5 - : gốc phenyl
HĐ 2:
Tìm hiểu về phản ứng cộng 
GV: Yêu cầu HS tìm hiểu SGK và hoàn thành PTPƯ benzen, toluen cộng với H2; benzen tác dụng với clo khi chiếu sáng.
GV: chú ý cho HS các benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dich brom ( không cộng vơi brom như HĐC không no khác).
2. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
 Metyl xiclohexan
b. Cộng clo
thuốc trừ sâu 6.6.6
Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.
HĐ 3: Tìm hiểu phản ứng oxi hóa. 
GV: cũng giống như tất cả các loại HĐC khác HĐC thơm cũng tham gia phản ứng đốt cháy( oxi hóa hoàn toàn).
GV: mời hs lên viết ptpu đốt cháy tổng quát của HĐC thơm.
GV: hướng dẫn HS 
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)
CnH2n-6+3n-32O2tonCO2+(n-3)H2O
nCO2>nH2O; nCO2 – nH2O = 3 nCnH2n-6
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (mất màu dd KMnO4).
- Benzen không bị KMnO4 oxi hóa ngay cả khi đun nóng
- Các ankylbenzen bị oxi hóa KMnO4 khi đun nóng và chỉ có các nhánh ankyl bị oxi hóa.
 Axit benzoic
HĐ 4: Tìm hiểu về điều chế và ứng dụng
GV: Các em tìm hiếu SGK cho cô biết các cách điều chế benzen và toluen, xilen  trong thực tế.
GV: Yêu cầu HS nghiên cứu về ứng dụng của benzen và ankylbenzen.
III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
- Benzen, toluen,xilen thường được tách bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá.
- Ngoài ra, còn được điều chế từ ankan hoặc xycloankan
3 C2H2 xt, to C6H6
C6H14 → C6H6 + 4 H2 (xt, to)
C7H14 → C6H5CH3 + 4 H2 (xt, to )
C6H6 + CH2 = CH2 → C6H5CH2CH3 (xt, to )
HĐ 5: Củng cố
GV: Nhắc lại kiến thức quan trọng và giao bài tập về nhà.