Lý thuyết và bài tập phenol

PHENOL - C6H5OH 
1. Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp 
a. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên 
tử C của vòng benzen. 
- Ví dụ: C6H5OH (a) , HO-C6H4-OH (b), p - HO-C6H4-CH2OH (c),.. 
 (a) (b) (c) 
 phenol ancol thơm (ancol benzylic) 
b. Phân loại: 
- Phenol đơn chức (monophenol): Phân tử có một nhóm -OH phenol. 
 phenol 2 – metylphenol 3 – metylphenol 4 – metylphenol 
 o – crezol m – crezol p – crezol 
- Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol. 
OH
OH
OH
OH
CH2 OH
OH phenol 
OH ancol 
thơm 
OH OH
CH3
OH
CH3
OH
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol 
.................................................................................................................................................................................. 
.................................................................................................................................................................................. 
.................................................................................................................................................................................. 
.................................................................................................................................................................................. 
2. Tính chất hóa học: 
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH 
- Tác dụng với kim loại kiềm Na, K (ancol cũng có phản ứng này) 
 C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2↑ 
- Tác dụng với dung dịch bazơ (chỉ có phenol còn ancol không phản ứng với bazơ) 
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 
 Natri phenolat 
C2H5OH + NaOH → 
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 
phenol có tính axit yếu (còn gọi là axit phenic), không làm đổi màu quì tím 
b. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol). 
 C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr (ancol cũng không có phản ứng này) 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
NO2
OH
NO2
OH
NO2O2N
NO2
OH
BrBr
Br
Axit picric 
(kết tủa vàng) 
2,4,6 - 
tribromphenol 
(kết tủa vàng) 
3. Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau: 
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
4. Bài tập hỗn hợp ancol – phenol 
VD1: Cho m(g) etanol, phenol tác dụng với Na thu được 3,36 lít khí. Mặt khác, m(g) hỗn hợp trên phản 
ứng vừa đủ với 200ml NaOH 1M. 
a. Tìm m và % khối lượng mỗi chất. 
b. Cho 2m gam hỗn hợp vào 200ml dd Br2. Tìm nồng độ mol dd Br2. 
c. Cho 11,7 gam X tác dụng với HNO3/xt: H2SO4 đặc thu được bao nhiêu gam axit picric? 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
VD2: Cho m(g) hỗn hợp A gồm etanol và phenol tác dụng với Na dư thu được 13,44 lít H2 (đktc). Nếu 
cho hỗn hợp trên tác dụng với nước brom vừa đủ thu được 13,24 gam kết tủa trắng. 
a. Tính % theo khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu. 
b. Cho m gam hỗn hợp trên tác dụng với 100ml NaOH 1M thì thu được x gam chất rắn. Tìm giá trị x. 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
..................................................................................................................................................................... 
BÀI TẬP 
Câu 1. Hoàn thành các PTHH sau: 
a) C6H5OH + Na → 
b) C6H5OH + NaOH → 
c) C6H5OH + KOH → 
d) C6H5OH + Br2 → 
e) C6H5ONa + CO2 + H2O → 
f) C6H5OH + HNO3 (xt: H2SO4 đặc , 1:1) → 
g) C6H5OH + HNO3 (xt: H2SO4 đặc, 1:3) → 
h) C6H5OH + NaOH đặc dư 
	",	$!	"⎯⎯⎯$ 
Câu 2. Hoàn thành chuỗi phản ứng sau: 
Benzen
	(&)	"⎯⎯$brombenzen	(()	"⎯⎯$	natri phenolat	())	"⎯⎯$ phenol	(*)	"⎯⎯$2,4,6-tribromphenol 
Câu 3. Từ benzen và các hóa chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế được các chất sau: 2,4,6-tribromphenol; 
2,4,6-trinitrophenol. Viết PTHH của các phản ứng xảy ra. 
Câu 4. Cho 3,08 gam ancol isopropylic và phenol phản ứng với Na thì thu được 0,448 lít khí(đktc). 
a. Tìm % khối lượng mỗi chất 
b. Lấy hỗn hợp trên cho phản ứng vừa đủ với 200ml dd NaOH. Tìm nồng độ mol dd NaOH. 
Câu 5. Cho m(g) etanol, phenol tác dụng với Na thu được 0,784 lít khí. Mặt khác, m(g) hỗn hợp trên phản ứng 
vừa đủ với 200ml NaOH 0,2M. 
a. Tìm m và % khối lượng mỗi chất. 
b. Cho 2m gam hỗn hợp vào 200ml dd Br2. Tìm nồng độ mol dd Br2. 
Câu 6. Cho m(g) hỗn hợp B gồm etanol và phenol tác dụng với Na dư thu được 3,36lít H2 (đktc). Nếu cho hỗn 
hợp trên tác dụng với nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng. 
a. Viết PTHH của các phản ứng xãy ra. 
b. Tính % theo khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu. 
Câu 7. Cho 17,12 gam hỗn hợp X gồm phenol, propan-1-ol tác dụng với Na dư thu được 2,688 lít H2. 
a. Tìm % khối lượng mỗi chất. 
b. Cho 8,56gam X tác dụng với HNO3/xt: H2SO4 đặc thu được bao nhiêu gam axit picric? 
Câu 8. Cho m(g) etanol, phenol tác dụng với Na thu được 11,2 lít khí. Mặt khác, m(g) hỗn hợp trên phản ứng 
vừa đủ với 300ml NaOH 2M. 
a. Tìm m và % khối lượng mỗi chất. 
b. Cho 2m gam hỗn hợp vào dd Br2 0,5M. Tìm thể tích dd Br2. 
Câu 9. Cho m(g) hỗn hợp A gồm etanol và phenol tác dụng với Na dư thu được 6,72 lít H2 (đktc). Nếu cho 
hỗn hợp trên tác dụng với nước brom vừa đủ thu được 6,62 gam kết tủa trắng. 
a. Viết PTHH của các phản ứng xảy ra. 
b. Tính % theo khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu. 
Câu 10. Cho 14 gam hỗn hợp X gồm phenol, etanol tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít H2. 
a. Tìm % khối lượng mỗi chất. 
b. Cho 28 gam X tác dụng với HNO3/xt: H2SO4 đặc thu được bao nhiêu gam axit picric? 
Câu 11. Chất nào sau đây là ancol etylic? 
A. C2H5OH. B. CH3COOH. C. CH3OH. D. HCHO. 
Câu 12. Glixerol là ancol có số nhóm hiđroxyl (-OH) là 
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. 
Câu 13. Để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm -OH liền kề nhau người ta dùng thuốc 
thử là 
A. dung dịch brom. B. dung dịch thuốc tím. 
C. dung dịch AgNO3. D. Cu(OH)2. 
Câu 14. Phenol có công thức nào sau đây? 
A. C2H5OH. B. C3H5OH. C. C6H5OH. D. C4H5OH. 
Câu 15. Khi cho phenol tác dụng với dung dịch brom thì thu được 
A. 2,4,6 – tribromphenol B. 1,3,5 – tribromphenol C. axit picric D. Thuốc nổ TNT 
Câu 16. 2,4,6 – tribromphenol có công thức là 
A. C6H2Br3CH3 B. C6H2Br3OH C. C6H2(NO2)3CH3 D. C6H5OH 
Câu 17. Khi cho phenol tác dụng với dung dịch HNO3/ H2SO4 đặc thì thu được 
A. 2,4,6 - trinitrophenol B. 1,3,5 – tribromphenol C. axit picric D. Cả A và C 
Câu 18. Cả phenol và ancol etylic đều phản ứng được với 
A. Na B. NaOH C. Br2 D. NaHCO3. 
Câu 19. Phenol lỏng không có khả năng phản ứng với 
A. kim loại Na. B. dung dịch NaOH. C. nước brom. D. dung dịch NaCl. 
Câu 20. Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây ? 
A. NaHCO3. B. CH3COOH. C. KOH. D. HCl. 
Câu 21. Cho các thí nghiệm sau: 
(1) cho etanol tác dụng với Na kim loại. 
(2) cho etanol tác dụng với dung dịch HCl bốc khói 
(3) cho glixerol tác dụng với Cu(OH)2. 
(4) cho etanol tác dụng với CH3COOH có H2SO4 đặc xúc tác. 
Có bao nhiêu thí nghiệm trong đó có phản ứng thế H của nhóm OH ancol? 
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. 
Câu 22. Kết luận nào sau đây là đúng ? 
A. Ancol etylic và phenol đều tác dụng được với Na và dung dịch NaOH. 
B. Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br2. 
C. Ancol etylic tác dụng được với Na nhưng không phản ứng đượcc với CuO, đun nóng. 
D. Phenol tác dụng được với Na và dung dịch HBr. 
Câu 23. Chọn câu đúng trong các câu sau: 
A. Phương pháp chung điều chế ancol no, đơn chức bậc 1 là cho anken cộng nước. 
B. Ancol đa chức hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh. 
C. Khi oxi hóa ancol no đơn chức thì thu được anđehit. 
D. Đun nóng ancol metylic với H2SO4 đặc ở 170oC thu được ete. 
Câu 24. Chất nào sau đây không có khả năng phản ứng với dung dịch brom ? 
A. Phenol. B. Etilen. C. Benzen. D. Axetilen. 
Câu 25. Cho 18,8 gam phenol tác dụng với 45g dung dịch HNO3 63% (có H2SO4 làm xúc tác ). Hiệu suất phản 
ứng là 100%. Khối lượng axit picric thu được là 
A. 50g B. 34,35g C. 34,55g D. 35g