Lý thuyết Hóa học 12 - Chương I, II, III

— CHƯƠNG I: ESTE – LIPIT –
A. ESTE:
I. Khái niệm: Khi thay nhóm −OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm −OR thì được este.
Công thức tổng quát của este
a/ Trường hợp đơn giản: là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau:
− Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R'OH: RCOOR'. 
− Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R'OH: R(COOR')a.
− Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R'(OH)b: (RCOO)bR'.
− Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R'(OH)b: Rb(COO)abR'a.
Trong đó, R và R' là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H-COOH).
b/ Trường hợp phức tạp: là trường hợp este còn chứa nhóm −OH (hiđroxi este) hoặc este còn chứa nhóm −COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử  Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC-COOCH3.
c/ Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác:
	Nên sử dụng CTTQ dạng: 
(trong đó n là số cacbon trong phân tử este n ≥ 2, nguyên; D là tổng số liên kết p và số vòng trong phân tử D ≥ 1, nguyên; a là số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên), để viết phản ứng cháy hoặc thiết lập công thức theo phần trăm khối lượng của nguyên tố cụ thể.
* Este đơn chức: RCOOR, Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là gốc hidrocacbon 
* Este no đơn chức: CnH2nO2 ( với n2)
Tên của este : Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (đuôi at) 
Vd : CH3COOC2H5 : Etylaxetat 
 CH2=CH- COOCH3: metyl acrylat 
II. Đồng phân: Cách tính nhanh số đồng phân este:
1) Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O : 2n-2 	(n < 6)
2) Số đồng phân andehit đơn chức no CnH2nO: 2n-3 	(n < 7)
3) Số đồng phân axit cacboxylict đơn chức no CnH2nO2: 2n-3 	(n < 7)
4) Số đồng phân este đơn chức no CnH2nO2: 2n-2 	(n < 5)
III. Tính chất vật lý:
● Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng số cacbon: axit > ancol > este (Giữa các phân tử este không có các liên kết hiđro).
● Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ khác. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,)
● Các este có mùi đặc trưng: 
− Isoamyl axetat : mùi chuối chín 
− Etyl butiat, etyl propionat: có mùi dứa
− Etyl isovalerat: có mùi táo,
IV. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thủy phân:
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thuỷ phân. Sơ đồ thuỷ phân este (về cơ bản, chưa xét các trường hợp đặc biệt) là:
 	(este) 	(nước) 	(axit) (ancol)
● Thuỷ phân chính là quá trình nghịch của của phản ứng este hoá.
	Phản ứng thuỷ phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ. 
− Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá.
● Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân este:
− Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Sản phẩm của phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic. Để chuyển dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng lượng dư nước. 
− Phản ứng thuỷ phân este không những thuận nghịch mà còn rất chậm. Để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân ta đun nóng hỗn hợp phản ứng với với chất xúc tác axit (H2SO4, HCl).
− Phản ứng xà phòng hoá chỉ xảy ra một chiều, sản phẩm thu được luôn có muối của axit cacboxylic.
(este) (kiềm) 	(muối) 	 	(ancol, phenol, anđehit )
a. Thủy phân trong môi trường axit: tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều)
RCOOR, + H2O RCOOH + R,OH 
b. Thủy phân trong môi trường bazơ ( Phản ứng xà phòng hóa ): là phản ứng 1 chiều 
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
2. Phản ứng của gốc hiđrocacbon:
	Este không no (este của axit không no hoặc ancol không no) có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp – đây là tính chất do liên kết quy định (tương tự như hiđrocacbon tương ứng). Một số phản ứng thuộc loại này có ứng dụng quan trọng là :
- Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)
	(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5
	(Triolein)	(Tristearin)
- Phản ứng trùng hợp vinyl axetat thành poli(vinyl axetat)
- Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thuỷ tinh hữu cơ plexiglas. 
- Phản ứng tráng gương của este của axit fomic– (xem lại anđehit).
3. Phản ứng khử este bởi liti-nhôm hiđrua LiAlH4 thành ancol bậc I:
	RCOOR'RCH2OH + R'OH
	(Chú ý: anhiđrit axit, halogenua axit cũng bị líti-nhôm hiđrua khử tương tự).
4. Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este:
Căn cứ vào sơ đồ phản ứng xà phòng hoá hay phản ứng thuỷ phân este ta có thể căn cứ vào sản phẩm tạo thành để suy đoán cấu tạo của este ban đầu. 
	Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng phải có ancol, tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên. 
	Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :
● Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit
	⟹ Este có dạng: R-COO-CH=CH-R’ 
VD: CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2=CH−OH → CH3COONa + CH3CHO
	(ancol không bền)
● Este + NaOH 1 muối + 1 xeton
⟹ Este có dạng: RCOOC(CH3)=CH-R’’
VD: CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2=C(CH3)OH → CH3COONa + CH3-CO-CH3
	 (ancol không bền)
● Este + NaOH 2 muối + H2O (tỉ lệ neste : nNaOH = 1 : 2)
	⟹ Este có dạng: R-COO-C6H4-R’ (este của phenol)
VD: CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O
	 @ Dựa vào tỉ lệ mol của este với NaOH, ta suy ra nhóm chức của este:
Tỉ lệ mol este : NaOH là 1 : 1 ⟹ Este đơn chức R-COO-R’
Tỉ lệ mol este : NaOH là 1 : 2 ⟹ Este 2 chức hoặc este đơn chức của phenol.
Tỉ lệ mol este : NaOH là 1 : 3 ⟹ Este 3 chức (este của glixerol).
5. Phản ứng đốt cháy: Este đốt cháy tạo thành CO2 và H2O.
	@ nCO2=nH2O ⟹ este đó là este no đơn chức, mạch hở (CnH2nO2)
	CnH2nO2+(3n-22) O2to nCO2+ nH2O
V. Điều chế.
a/ Phản ứng của ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất như clorua axit, anhiđrit axit, tạo ra este.
 	axit + ancol este + H2O
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O 
- Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thì phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (không thuận nghịch như khi tác dụng với axit)
	(CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH
	CH3COCl + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl
b/ Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este của phenol.
Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat
	 (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH
	 CH3COCl + C6H5OH CH3COOC6H5 + HCl
c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic
Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat
	CH3COOH + CHºCH CH3COOCH=CH2 
d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm
	RCOOAg + R'I ® RCOOR' + AgI
	RCOONa + R¢I ® RCOOR' + NaI 
B. LIPIT:
I. Khái niệm: Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống,không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.
II. Chất béo:
1. Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
● Axit béo: là những axit cacboxylic đơn chức, mạch dài không phân nhanh và số nguyên tử cacbon là số chẵn.
	+ C17H35COOH (axit stearic), C15H31COOH (axit panmitic): là những axit no, đơn chức.
	+ C17H33COOH (axit oleic): là axit không no, 1 liên kết đôi C=C
	+ C17H31COOH (axit linoleic): là axit không no, 2 liên kết đôi C=C
● Công thức chất béo:
R1COO-CH2 R1,R2,R3: là gốc hidrocacbon 
 | 
 R2COO-CH
 |
 R3COO-CH2
VD: [CH3(CH2)16COO]3C3H5: tristearin
2/ Tính chất vật lí:
Chất béo động vật (mỡ): ở trạng thái rắn ở nhiệt độ phòng, do chứa phần lớn gốc axit béo no.
Chất béo thực vật (dầu): ở trạng thái lỏng ở nhiệt độ phòng, do chứa phần lớn gốc axit béo không no.
Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
3/ Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thủy phân: Chất béo + H2O Axit béo + Glixerol
VD: [CH3(CH2)16COO]3C3H5+3H2O 3CH3(CH2)16COOH+C3H5(OH)3
b. Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo)
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2(C17H35COO)3C3H5
 lỏng rắn
c. Phản ứng xà phòng hóa: 
 [CH3(CH2)16COO]3C3H5 + 3NaOH 3[CH3(CH2)16COONa] 
 tristearin Natristearat → xà phòng 
— ˜ ™ –
— CHƯƠNG II: CACBOHIDRAT –
I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI:
− Cacbohiđrat ( còn gọi là gluxit hay saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức chung là Cn(H2O)m
VD: glucozơ: C6H12O6 hay C6(H2O)6, saccarozơ: C12H22O11 hay C12(H2O)11.....
− Phân loại: Gồm 3 nhóm chủ yếu sau:
Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản, không bị thủy phân: Glucozơ, fructozơ.
Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat khi bị thủy phân mỗi phân tử sinh ra hai phân tử monosaccarit: saccarozơ, mantozơ.
Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat khi bị thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit: tinh bột, xenlulozơ.
CACBOHIĐRAT
II. MONOSACCRIT:
1. Glucozơ:
a) Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên:
− Là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, vị ngọt.
− Glucozơ có trong các bộ phận của cây như rễ, hoa, quả,Đặc biệt là trong quả nho chín, mật ong.
b) Cấu tạo phân tử:
− Công thức phân tử: C6H12O6 (M = 180)
− Công thức cấu tạo: CH2OH−CHOH−CHOH−CHOH−CHOH−CH=O 
viết gọn: CH2OH[CHOH]4CHO (*)
− Các dữ kiện để xác định cấu tạo phân tử glucozơ là:
+ Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi nước Br2 tạo thành axit gluconic→ Phân tử glucozơ có nhóm −CHO
+ Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam→ Phân tử glucozơ có nhiều nhóm −OH kề nhau.
+ Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO− → PT có 5 nhóm −OH
+ Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan → PT glucozơ có 6 nguyên tử C và mạch C không phân nhánh.
Vậy: Glucozo là hợp chất hữu cơ tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức. CTCT của glucozo là CT (*)
* Chú ý: Trong dung dịch glucozo tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh
c) Tính chất hóa học: Có tính chất hóa học của anđehit đơn chức và ancol đa chức:
* Tính chất của ancol đa chức: 
− Tác dụng với Cu(OH)2: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
 ( dd màu xanh lam)
− Phản ứng tạo este với anhiđrit axetic (CH3CO)2O tạo este chứa 5 gốc axit
* Tính chất của anđehit đơn chức: 
- Phản ứng tráng gương: 
C6H11O5-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O C6H11O5-COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
 Amoni gluconat 
- Oxi hóa bằng Cu(OH)2/OH−: 
C6H11O5-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH to C6H11O5-COONa + Cu2O↓ + 3H2O
 (Natri gluconat) ( Đỏ gạch)
- Oxi hóa bởi dd Br2: Glucozơ làm mất màu dung dịch Br2:
 C6H11O5-CHO + Br2 + H2O → C6H11O5−COOH + 2HBr
- Khử glucozo bằng H2: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 to, Ni CH2OH[CHOH]4CH2OH 
 Sobitol
* Phản ứng lên men: 
 C6H12O6 to, 30-35oC 2C2H5OH + 2CO2↑ 
d) Điều chế: 
 (C6H10O5)n + nH2O to, H+ nC6H12O6
 Tinh bột glucozơ
2. Fructozơ: Là đồng phân của glucozơ
CTPT: C6H12O6
CTCT: CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CO−CH2OH
- Từ công thức cấu tạo ta thấy: 
 + Fructozơ có tính chất của một ancol đa chức: Tác dụng với Cu(OH)2, phản ứng tạo este, cộng H2 tương tự glucozơ.
 + Fructozo cũng có phản ứng tráng gương với dd AgNO3/NH3, phản ứng với Cu(OH)2/OH− tạo Cu2O tương tự như glucozo vì trong môi trường kiềm fructozơ chuyển hóa thành glucozơ, tuy nhiên khác với glucozơ, fructozơ không làm mất màu dung dịch Br2
III. ĐISACCARIT:
1. Saccarozơ:
a) Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên:
− Saccarozơ là chất rắn, tinh thể không màu, tan nhiều trong H2O đặc biệt trong nước nóng.
− Saccarozơ có nhiều trong cây mía, củ cải đường, và hoa thốt nốt.
b) Cấu tạo phân tử: 
− CTPT: C12H22O11 (M = 342)
− CTCT: Saccarozơ là một đisaccarit được cấu tạo từ một gốc glucozơ và một gốc fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi.
c) Tính chất hóa học: Saccarozơ không có nhóm chức −CHO nên saccarozơ không có tính chất của anđêhit nhưng có tính chất của ancol đa chức và phản ứng thủy phân.
− Phản ứng với Cu(OH)2
 2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O
 ( dung dịch màu xanh lam)
- Phản ứng thủy phân: C12H22O11 + H2O H+, to C6H12O6 + C6H12O6
 Saccarozơ glucozơ fructozơ
2. Mantozơ: Là đồng phân của saccarozơ
- CTPT: C12H22O11
- CTCT: gồm 2 gốc glucozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi
- Mantozơ có tính chất tương tự saccarozo, tuy nhiên, phân tử mantozơ có nhóm -CHO nên có phản ứng tương tự anđehit: Phản ứng tráng gương, dd Br2, Cu(OH)2/OH-...
IV. POLISACCARIT
1. Tinh bột: (C6H10O5)n ,M = 162n 
a) Tính chất vật lí:
- Là chất rắn màu trắng, không tan trong nước lạnh, tan được trong nước nóng tạo dd hồ tinh bột.
b) Cấu trúc phân tử
− CTPT: (C6H10O5)n
− Tinh bột thuộc loại polisaccarit, phân tử gồm nhiều mắc xích α-glucozơ liên kết với nhau.
− Cấu tạo: Gồm 2 dạng:
+ Amilozơ: Chiếm từ 20-30% khối lượng tinh bột, có các gốc α-glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α-1,4-glicozit thành một chuỗi dài không phân nhanh. Phân tử khối của amilozơ khoảng 150.000-160.000 (ứng với n khoảng 1000-4000), phân tử không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo.
+ Amilopectin: Chiếm khoảng 70-80% khối lượng tinh bột, có cấu tạo mạch phân nhánh. Phân tử khối khoảng từ 300.000-3.000.000 (ứng với n khoảng 2000-200.000). Gồm nhiều đoạn mạch liên kết với nhau bằng liên kết α-1,6-glicozit.
c) Tính chất hóa học
− Phản ứng thủy phân: 
 (C6H10O5)n + nH2O H+, to nC6H12O6
 Tinh bột glucozơ
− Phản ứng màu với I2: Tinh bột + dd I2 → dd màu xanh tím
Do có cấu tạo dạng xoắn lò xo có lỗ rỗng, tinh bột hấp thụ iot cho màu xanh đặc trưng. Khi đun nóng, iot bị giải phóng ra khỏi phân tử tinh bột làm mất màu xanh, khi để nguội thì iot bị hấp thụ trở lại tạo ra màu xanh. Phản ứng này dùng để nhận ra tinh bột.
2. Xenlulozo: (C6H10O5)n (không phải là đồng phân của tinh bột)
a) Tính chất vật lí: Là chất rắn dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước, không mùi vị.
b) Cấu trúc phân tử:
− CTPT: (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n (mỗi mắc xích có 3 nhóm OH tự do)
− Xenlulozơ là một polisaccarit, phân tử gồm nhiều mắc xích β-glucozơ liên kết với nhau bởi liên kết β-1,4-glicozit, thành mạch kéo dài, không phân nhanh, không xoắn, có phân tử khối rất lớn (vào khoảng 1.000.000-2.400.000)
− Xenlulozơ khác với tinh bột ở những điểm sau:
+ Xenlulozơ có cấu tạo không phân nhánh (tinh bột có mạch phân nhánh).
+ Xenlulozơ không có cấu tạo xoắn lò xo (tinh bột có cấu tạo xoắn lò xo).
+ Xenlulozơ có phân tử khối lớn hơn nhiều so với tinh bột.
+ Xenlulozơ gồm nhiều mắc xích β-glucozơ (tinh bột gồm nhiều mắc xích α-glucozơ).
c) Tính chất hóa học:
− Phản ứng thủy phân: (C6H10O5)n + nH2O H+, to nC6H12O6
 Xenlulozơ glucozơ
− Phản ứng với axit nitric:
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2 (đặc) HsSO4 đặc, to [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O 
 Xenlulozơ trinitrat
− Xenlulozo không tác dụng với Cu(OH)2, nhưng tan được trong dd [Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde).
V. TỔNG KẾT VỀ CACBOHIĐRAT:
 Chất
Phản ứng
Glucozơ
fructozơ
Saccarozơ
Mantozơ
Tinh bột
Xenlulozơ
H2 ( Ni, to)
X
X
X
Cu(OH)2
X
X
X
X
Cu(OH)2/OH-, to
X
X
X
dd AgNO3/NH3, to
X
X
X
Thủy phân
X
X
X
X
dd Br2
X
X
dd I2
X
Ghi chú: Dấu X là có phản ứng
— ˜ ™ –
— CHƯƠNG III: AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN –
A. AMIN
Phân tử amoniac
Thế 1H bởi R1
Thế 2H bới R1 và R2
Thế 3H bới R1, R2 và R3
Bậc amin
Amin bậc 1
Amin bậc 2
Amin bậc 3
I. KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI − TÊN.
1. Khái niệm và bậc amin:
 - Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R sẽ được amin.
 - Thế 1H được amin bậc 1; thế 2H được amin bậc 2; thế 3H được amin bậc 3.
2. Phân loại:
Dựa vào gốc R
Gốc R
Gốc R no
Gốc R không no
Gốc R thơm
Amin
Amin no
Amin không no
Amin thơm
Dựa vào nhóm chức amin
Số nhóm chức
1 nhóm
Từ 2 nhóm trở lên
Amin
Đơn chức
Đa chức
Dựa vào bậc amin
Số gốc R
1 gốc R
2 gốc R
3 gôc R
Amin
Amin bậc 1
Amin bậc 2
Amin bậc 3
Công thức
Amin no, đơn chức, bậc 1.
CnH2n + 1 NH2 ; 
Hoặc R’ – NH2
3. Tên amiN:
Công thức cấu tạo
Tên gốc – chức
Tên gốc R ghép amin
Tên thay thế
Tên ankan ghép amin
CH3 – NH2
Metyl amin
Metan amin
CH3 – CH2 – NH2
etylamin
Etanamin
CH3 – NH – CH3
đimetylamin
N - Metylmetanamin
CH3 – CH2 – CH2 – NH2
porpylamin
Propan – 1 - amin
(CH3)3N
trimetylamin
N,N – đimetyl metan amin
CH3[CH2]3NH2
butylamin
Butan – 1 - amin
C2H5 – NH – C2H5
Đietylamin
N - etanetylamin
C6H5 – NH2
phenylamin
benzenamin
H2N[CH2]6NH2
hexametylenđiamin
Hexa -1,6 - điamin
II. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT
1. Cấu tạo
- Trên nguyên tử N của phân tử amin còn 1 đôi e tự do, nên phân tử amin dễ dàng nhận proton H+ amin có tính bazơ yếu.
- Nếu gốc R là gốc không no hoặc gốc thơm thì amin còn có phản ứng trên gốc R.
2- Tính chất:
Amin CH3NH2 và C2H5NH2 tan tốt trong nước.
a) Tính bazơ.
- dd amin là quì tím hóa xanh.
R’NH2 + HOH [R’NH3]+ + OH-
Khả năng thủy phân của amin phụ thuộc vào gốc R’ : R’ no > R’ không no > R’ thơm.
 Amin thơm không làm quì tím hóa xanh.
Ghi nhớ : Tính bazơ của các amin.
R’no – NH2 > R’không no – NH2 > R’thơm – NH2
Ví dụ : CH3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 > C6H5 – NH2
R’no – NH2 < (R’no)2NH < (R’no)3N
Ví dụ : C2H5NH2 < (C2H5)2NH < (C2H5)3N
R’nhỏ - NH2 < R’lớn – NH2
Ví dụ : CH3 – NH2 < C3H7 – NH2
- Tác dụng với axit muối amoni
R’ – NH2 + HCl R’NH3Cl 
Ví dụ : CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl (metyl amoni clorua)
	C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl
Nhắc : Các muối R’NH3Cl là muối của bazơ yếu nên tác dụng với bazơ mạnh NaOH, KOH.
 R’NH3Cl + NaOH R’NH2 + NaCl + H2O
Ví dụ : CH3NH3Cl + NaOH CH3 NH2 + NaCl + H2O
	C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O
b) Phản ứng trên gốc R’ không no hoặc thơm.
CH2 = CH – NH2 + H2 CH3 – CH2 – NH2
2,4,6 – tribrom anilin
Phản ứng trên dùng nhận biết anilin.
B. AMINO AXIT ( AXIT AMIN)
I. KHÁI NIỆM:
 - Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời hai loại nhóm chức amino ( - NH2) và nhóm cacboxyl ( - COOH).
 - Công thức chung của amino axit là (H2N)x R (COOH)y .
Lưu ý : amino axit có thể có tính axit, bazơ hoặc trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức
 - NH2 và – COOH.
Trong công thức : (H2N)x R (COOH)y : nhóm – NH2 mang tính bazơ ; nhóm – COOH mang tính axit.
 amino axit có tính trung tính.
 amino axit có tính bazơ.
 amino axit có tính axit.
II. DANH PHÁP AMINO AXIT:
- Tên thay thế : axit ghép số chỉ nhóm (- NH2) – amino ghép tên thường của axit cacboxylic.
- Tên bán hệ thống : axit ghép chữ cái Hi Lạp - amino ghép tên thường của axit cacboxylic.
	Chữ cái Hi Lạp : 
- Tên thường:
- Tên kí hiệu:
CÔNG THỨC
TÊN THAY THẾ
TÊN BÁN HỆ THỐNG
TÊN THƯỜNG
KÍ HIỆU
H2NCH2COOH
(M = 75)
Axit 2 – amino etanoic
Axit amino axetic
Glyxin
Gly
CH3CH(NH2)COOH
(M = 89)
Axit
2 - amino propanoic
Axit
- amino propionic
Alanin
Ala
(CH3)2CHCHNH2COOH
(M = 117)
Axit
2 - amino – 3 – metyl butanoic
Axit
- amino isovaleric
Valin
Val
H2N–[CH2]4–CHNH2COOH
(M = 146)
Axit
2,6 – diamino hexanoic
Axit
 - diamino caproic
Lysin
Lys
HOOC-CHNH2-CH2CH2COOH
(M = 147)
Axit
2- amino pentadioic
Axit
 -amino glutaric
Glutamic
Glu
HO−C6H4−CH2CH(NH2)−COOH
(có vòng thơm – M = 181)
Axit 2-amino – 3 (4-hiđroxiphenyl) propanoic
Tyrosin
Tyr
III- CẤU TẠO PHÂN TỬ
Nhóm –NH2 nhận H+ tính bazơ
Nhóm −COOH cho H+ tính axit
Phân tử axit amino axetic H2N - CH2 – COOH
Dạng phân tử
Dạng ion lưỡng cực
Lý tính : Do amino axit là những hợp chất ion lưỡng cực nên ở đk thường chúng là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, nhiệt nóng chảy cao.	
	 Amino axit có vị ngọt.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Amino axit có:
− Tính chất của mỗi nhóm chức trong phân tử.
− Tính lưỡng tính.
− Phản ứng este hóa của nhóm – COOH.
− Phản ứng trùng ngưng.	
1. Tính lưỡng tính: tác dụng với axit HCl, bazơ NaOH 
H2N - CH2 – COOH + HCl ClH3N - CH2 - COOH
H2N - CH2 – COOH + NaOH H2N - CH2 - COONa + H2O
	* Sản phẩm mới sinh ra tác dụng được với 2 mol bazơ NaOH hoặc 2 mol axit HCl
ClH3N - CH2 - COOH + 2 NaOH H2N – CH2 COONa + NaCl + 2 H2O
H2N - CH2 - COONa + 2 HCl ClH3N – CH2 – COOH + NaCl 
2. Tính axit –bazơ của amino axit:
Amino axit có thể có tính axit, bazơ hoặc trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức (- NH2) và (– COOH).
a- Glyxin H2N – CH2 – COOH không làm quì tím đổi màu do có cân bằng:
b- axit glutamic là quì tím hóa đỏ do có cân bằng
c- Lysin làm quì tím hóa xanh do Lysin có cân bằng
3. Phản ứng este hóa của nhóm – COOH.
H2N – CH2 – COOH + C2H5OH 
H2N – CH2 – COOC2H5 + H2O
4. Phản ứng trùng ngưng.
- Trùng ngưng Amino axit polime thuộc loại poliamit 
- Nguyên tắc : 
	* Nhóm – NH2 bỏ H còn – NH – 
	* Nhóm – COOH bỏ OH còn – CO – 
- Sản phẩm tạo thành có H2O.
axit - amino caproic
 policaproic
VI. ỨNG DỤNG:
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là -amino axit) là hợp chất cơ sở để tạo ra protein.
- Một số axit amin dùng làm gia vị (bột ngọt) natri glutamat: NaOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH.
+ axit glutamic (HOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH) là thuốc hỗ trợ thần kinh.
+ methionin là thuốc bổ gan.
- Các axit 6-amino hexanoic (axit - amino caproic : H2N- [CH2]5- COOH); axit 7- amino heptanoic (axit - amino enantoic : H2N- [CH2]6-COOH) dùng chế tạo tơ amit như tơ nilon-6 , tơ nilon – 7vv
C. PEPTIT – PROTEIN
I. KHÁI NIỆM PEPTIT:
1. Đặc điểm peptit:
 - Thủy phân hoàn toàn peptit được hh gồm từ 2 đến 50 đơn vị -amino axit.
Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc -amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit.
	* Liên kết peptit là liên kết – CO – NH – giữa hai đơn vị -amino axit với nhau. 
 * Nhóm 
giữa hai đơn vị -amino axit gọi là nhóm peptit.
	* Phân tử peptit hợp thành từ các -amino axit bằng liên kết peptit theo trật tự nhất định.
	Amino axit đầu N còn nhóm – NH2 ; amino axit đầu C còn nhóm – COOH.
Ví dụ : 
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH
Amino axit đầu N Amino axit đầu C
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 - COOH
 	 Amino axit đầu N amino axit đầu C
* Phân tử chứa 2, 3, 4  gốc -amino axit được gọi là đipeptit ; tripeptit ; tetrapeptit  phân tử chứa trên 10 gốc -amino axit gọi là polipeptit.
Ví dụ 
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là đipeptit
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là tripeptit
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH : là tetrapeptit
	* Thường biểu diển cấu tạo của peptit bằng tên kí hiệu.
Ví dụ : 
Hai dipeptit từ Glyxin và Alani được biểu diển là : Gly – Ala ; Ala – Gly.
2. Tính chất của peptit: Peptit có: 
− Phản ứng thủy phân.
− Phản ứng tạo màu biure.
a) Phản ứng thủy phân: xúc tác axit hoặc bazơ.
 - Thủy phân hoàn toàn peptit thu được hỗn hợp nhiều -amino axit.
Ví dụ: Thủy phân peptit H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH thu được các -amino axit sau : 
2 H2N – CH2 – COOH 
1 H2N – CH(CH3) – COOH
1 H2N – C(CH3)2 - COOH 
b) Phản ứng tạo màu biure:
 − Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất có màu tím. Đó là màu của phức chất giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với ion Cu2+.
Dùng Cu(OH)2/NaOH để nhận biết peptit có 3 gốc aminoaxit trở lên.
II - KHÁI NIỆM PROTEIN.
1. Sơ lược về protein:
− Protein là thành phần chính của cơ thể sống : đông vật và thực vật.
− Protein là thức ăn quan trọng của người và một số động vật dưới dạng thịt, trứng, cá ...
− Protein được tạo ra từ các chuỗi peptit kết hợp lại với nhau.
2. Khái niệm: Protein là những polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài triệu đvC.
3. Phân loại:
− Protein đơn giản: Là loại protein khi thủy phân cho ra hỗn hợp các -amino axit. 
Ví dụ:	 + Abumin của lòng trắng trứng.
 + Firobin của tơ tằm. 
− Protein phức tạp: Là loại protein hình thành từ protein đơn giản và thêm một thành phần phi protein.
Ví dụ: 	+ Nucleoprotein chứa axit nucleic.
+ Lipoprotein chứa chất béo.
4. Cấu tạo của protein:
 − Giống như phân tử peptit, phân tử protein được tạo bởi nhiều gốc -amino axit nối với nhau bằng liên kết peptit.
 − Khác với phân tử peptit là:
	● Phân tử protein lớn hơn, phức tạp hơn (số gốc -amino axit lớn hơn 50)
● Các phân tử protein không những có các gốc -amino axit khác nhau, mà còn khác nhau về số lượng và trật tự sắp xếp của chúng.
5. Tính chất:
a) Tính chất vật lí: Nhiều protein tan được trong nước tạo thành dd keo, và bị đông tụ khi đun nóng.
Ví dụ: Hòa tan lòng trắng trứng vào nước rồi đun nóng thì lòng trắng trứng bị đông tụ.
b) Tính chất hóa học: Giống với peptit, protein có: 
− Phản ứng thủy phân tạo ra -amino axit.
− Phản ứng tạo màu biure (màu tím) với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm.