Đề cương ôn thi môn Hóa học 11 - Hệ thống hiđrocacbon

HỆ THỐNG HIĐROCACBON
ANKAN: CnH2n + 2 ( n ≥ 1):Hydrocacbon no, mạch hở, trong phõn tử chỉ cú liờn kết đơn giữa C-C và C-H.
I.Đổng đẳng: CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan), C5H12 (pentan),C6H14 (hexan),C7H16 (heptan), C8H18 (octan),C9H20 (nonan),C10H22 (đecan).
II.Đồng phõn: Ankan từ C4 trở đi cú đồng phõn mạch cacbon.CTTN số đồng phõn của Ankan: 2 n – 4 +1 (3 < n < 7).
III.Danh phỏp:
a. Ankan khụng phõn nhỏnh.
Ankan khụng phõn nhỏnh
Ankyl khụng phõn nhỏnh
Cụng thức
Tờn
Cụng thức
Tờn
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3[CH2]2CH3
CH3[CH2]3CH3
CH3[CH2]4CH3
CH3[CH2]5CH3
CH3[CH2]6CH3
CH3[CH2]7CH3
CH3[CH2]8CH3
Metan 
Etan 
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Đecan
CH3-
CH3CH2-
CH3CH2CH2-
CH3[CH2]2CH2-
CH3[CH2]3CH2-
CH3[CH2]4CH2-
CH3[CH2]5CH2-
CH3[CH2]6CH2-
CH3[CH2]7CH2-
CH3[CH2]8CH2-
Metyl
Etyl
Propyl
Butyl
Pentyl
Hexyl
Heptyl
Octyl
Nonyl
Đecyl
b. Ankan Phõn nhỏnh.
Bước 1: Chọn mạch chớnh : mạch cacbon dài nhất cú nhiều nhỏnh hơn.
Bước 2: Đỏnh số thứ tự trong mạch chớnh: từ cacbon ngoài cựng gần nhỏnh nhất (sao cho tổng cỏc số chỉ vị trớ nhỏnh là bộ nhất).
Bước 3: Gọi tờn : số chỉ vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh (theo thứ tự ABC) + tờn mạch chớnh (tờn ankan khụng nhỏnh)+ an.
Chỳ ý: + Nếu cú nhiều nhỏnh giống nhau thỡ thờm tiền tố đi (2 nhỏnh), tri (3 nhỏnh), tetra (4 nhỏnh).
 + Khi nhiều nhỏnh khỏc nhau thỡ ưu tiờn gọi nhỏnh theo thứ tự xuất hiện trong bảng chữ cỏi.
 +Bậc của một nguyờn tử cacbon trong phõn tử ankan bằng số nguyờn tử cacbon liờn kết trực tiếp với nú.
* Đặc biệt thờm: n, iso, neo + Thờm n-: chỉ mạch khụng phõn nhỏnh
 + Thờm iso: cú một nhỏnh -CH3 ở nguyờn tử cacbon thứ hai
 +Thờm neo: cú đồng thời 2 nhỏnh -CH3 ở nguyờn tử cacbon thứ hai.
CH3 – CH – CH – CH2 - CH3
 ỗ	ỗ	
 CH3 C2H5 
 (3-ờtyl-2-mờtylpentan)	
 CH3
 CH3 – C – CH3 
 CH 3	 (Neo-pentan)
CH3 – CH – CH2 - CH3 	 
 ỗ 
	 CH3	 (Iso-pentan)
IV.TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
+Ở điều kiện thường, cỏc ankan từ C1 à C4 ở trạngth khớ.C5 à C 17 ở trạng th lỏng C18 trở đi ở trạng th rắn.
+ Nhiệt độ núng chảy, nhiệt độ sụi và khối lượng riờng của akan núi chung đều tăng theo số nguyờn tử cacbon trong phõn tử là tăng theo phõn tử khối. Ankan < nước.
+Ankan khụng tan trong nước, là dung mụi khụng phõn cực Ankan đều là những chất khụng màu.
+ Cỏc ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khớ khụng mựi. Ankan từ C5 – C10 cú mựi xăng, từ 
C10 - C16 cú mựi dầu hỏa. Cỏc ankan rắn hầu như khụng màu.
V.TÍNH CHẤT HểA HỌC.
Phản ứng thế halogen: (đặc trưng)nguyờn tử Cl cú thể thay thế lần lượt từng nguyờn tử H trong phõn tử Ankan.
CnH2n +2 + mX2 CnH2n+2-m Xm + mHX↑
Quy tắc thế : ưu tiờn thế H ở C bậc cao à phản ứng dễ thế hơnà sản phẩm chớnh.
Phản ứng tỏch:
a)Phản ứng đề hidro húa (tỏch hydro) : CnH2n +2 CnH2n + H2ư (n ³ 2)
Phản ứng cracking (bẻ góy mạch cacbon):CnH2n +2 CmH2m + CxH2x+2
Điều kiện : n ³ 3, m ³ 2, nguyờn; x ³ 1 và n = m + x
Phản ứng oxihúa :
+ Phản ứng oxy húa hoàn toàn : 	CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 n CO2 + (n+1)H2O
nCO2 < n H2O à Ankan / n Ankan = n H2O - n CO2 / m Ankan =m C + mH =12nCO2 + 2nH2O
Nếu thiếu oxi : 	CnH2n +2 + (n +1)/2 O2 n C + (n+1)H2O.
VI. ĐIỀU CHẾ.
1.Trong phũng thớ nghiệm: CnH2n+1COONa + NaOH CnH2n+2 + Na2CO3
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
2.Trong Cụng Nghiệp: là thành phần chớnh của dầu mỏ,khi tự nhiờn,khớ mỏ dầu.Từ đầu mỏ: chưng cất phõn đoạn.
ANKEN (CnH2n, n2): Hydrocacbon khụng no,mạch hở, cú một liờn kết đụi C= C. 
 Trong phõn tử cú 1 liờn kết đụi: gồm 1 liờn kết σ và 1 liờn kết π.
I.Dóy đồng đẳng: C2H4 (etilen) ,C3H6 (propilen), C4H8 (butilen),......
II.Đồng phõn:
a. Đồng phõn cấu tạoAnken từ C4 trở lờn cú:
- Đồng phõn mạch C.
- Đồng phõn vị trớ liờn kết đụi.
b. Đồng phõn hỡnh học
- Đồng phõn cis: mạch C nằm cựng 1 phớa.
- Đồng phõn trans: mạch C nằm khỏc phớa.
III.Danh phỏp:
a.Tờn thụng thường: giống ankan bỏ an àilen.
b.Tờn thay thế:
Bước 1: chọn mạch chọn mạch chớnh là mạch C dài nhất cú chứa liờn kết 
C = C.
Bước 2: đỏnh số C đỏnh số 1 từ phớa gần liến kết C = C.
Bước 3:Đọc tờn anken : số chỉ vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh + tờn mạch chớnh + số chỉ vị trớ liờn kết C = C + en .
Cụng thức cấu tạo 
CTPT
Tờn thay thế
Tờn thụng thường
Từ C4H8 trở đi tờn anken cần thờm số chỉ vị trớ C đầu tiờn chứa liờn kết đụi.
CH2 = CH2
C2H4
Eten
Etilen
CH2=CH-CH3
C3H6
Propen
Propilen
CH2=CH-CH2-CH3
C4H8
But-1-en
Butilen
CH2=C(CH3)2
C4H8
Metylpropen
CH2=CH-[CH2]2-CH3
C5H10
Pent-1-en
Pentilen
CH2=CH-[CH2]3-CH3
C6H12
Hex-1-en
Hextilen
CH2=CH-[CH2]4-CH3
C7H14
Hept-1-en
Heptilen
CH2=CH-[CH2]5-CH3
C8H16
Oct-1-en
Octilen
IV.TÍNH CHẤT VẬT LÍ: giống ankan.
V.TÍNH CHẤT HểA HỌC:
1.Phản ứng cộng ( đặc trưng): Trong phõn tử anken cú 1 ππ kộm bền nờn cú phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
a.Phản ứng cộng H2.
PTTQ:CnH2n + H2 CnH2n+2
VD:CH2=CH-CH3 +H2 CH3-CH2-CH3
b.Phản ứng cộng Halogen.
PTTQ: CnH2n + X2 CnH2nX2
Phản ứng anken tỏc dụng với Br2 dựng để nhận biết anken (dd Br2 mất màu).
c.Phản ứng cộng HX(X: Cl, Br, OH . . .).
PTTQ: CnH2n + HX CnH2n +1X 
Anken đối xứng à 1 sản phẩm.
Anken bất đối xứng à 2 sản phẩm 
Quy tắc (Mac-cụp-nhi-cụp): khi cộng HX vào liờn kết đụi C=C, H ưu tiờn cộng vào C bậc thấp (cú nhiều H hơn)
àsản phẩm chớnh.
2.Phản ứng trựng hợp: chất đầu (cỏc phõn tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắt xớch monome hợp thành nờn được gọi là polime. Số lượng mắt xớch monome trong một phõn tử polime gọi là hệ số trựng hợp và kớ hiệu là n.
3.Phản ứng oxi húa.
a.Oxh hoàn toàn: TQ:CnH2n + O2 nCO2 + nH2O (=)
b.Oxh khụng hoàn toàn: TQ: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 œ + 2KOH
àHiện tượng: thuốc tớm nhạt màu,xuất hiện kết tủa màu nõu đen.
àDựng dung dịch KMnO4 đển nhận biết Anken.
VD: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH.
VI.ĐIỀU CHẾ
1.Trong phũng thớ nghiệm:
TQ:CnH2n+1OH CnH2n + H2O
VD: C2H5OH CH2=CH2 + H2O
2.Trong Cụng nhiệp:
Từ ankan: phản ứng tỏch H2.
TQ: CnH2n+2 CnH2n + H2
Từ ankin: CnH2n-2 + H2 CnH2n 
Từ dẫn xuất halogen: 
TQ: CnH2n+1X+ KOHCnH2n +KX +H2O
VII.Ứng dụng: Chế tạo polime.
Ankađien: (CnH2n-2, n3) là hidrocacbon khụng no mạch hở,mà trong phõn tử cú 2 liờn kết đụi C = C.
Ankađien mà hai liờn kết đụi ở cỏch nhau một liờn kết đơn được gọi là ankađien liờn hợp. Buta – 1,3 – đien (thường gọi đơn giản là butađien) và 2 – metylbuta – 1,3 – đ ien (thường gọi là isopren) là hai ankađien liờn hợp đặc biệt quan trọng.
I.PHÂN LOẠI.
-Ankađien cú hai liờn kết đụi cạnh nhau:
CH2=C=CH2: propadien
CH2=C=CH-CH3: 
buta-1,2-đien
-Ankađien cú hai liờn kết đụi cỏch nhau 1 liờn kết đơn được gọi là ankađien liờn hợp 
CH2=CH-CH=CH2:buta-1,3-dien (buta đien)
CH2=C(CH3)-CH=CH2: 	
2-metylbuta-1,3-dien (isopren).
-Ankađien cú hai liờn kết đụi cỏch nhau từ hai liờn kết đơn trở lờn.
CH2=CH-CH2-CH=CH2: 	
penta-1,4-dien
II.TÍNH CHẤT HểA HỌC.
1.Phản ứng cộng.
a. Cộng H2: CH2=CH-CH=CH2 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
 CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2 CH3-C(CH3)-CH2-CH3
b.Cộng Brom:
Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2=CH-CHBr-CH2Br
Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
Cộng đồng thời vào 2 liờn kết đụi:
CH2=CH-CH=CH2 +2Br2 CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
c.Cộng HX:
Cộng 1,2:	CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH2=CH-CHBr-CH3 (spc)
Cộng 1,4:	CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH2=CH-CH2-CH2Br (spc)
nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )n
2.Phản ứng trựng hợp: 
3.Phản ứng OXH:
a.Phản ứng oxh hoàn toàn: CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O nCO2 > nH2O
2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O
b.Phản ứng oxh khụng hoàn toàn: Buta – 1,3 – đien và isopren làm mất màu dung dịch KMnO4 (nhận biết).
III.ĐIỀU CHẾ:
+Điều chế buta-1,3- đien bằng hiđro húa từ buta hoặc butatilen :CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
+Điều chế isopren bằng tỏch H2 từ isopenta :CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
Ankin CnH2n-2 (n2).: là hidrocacbon khụng no mạch hở,mà trong phõn tử cú 1 liờn kết 3.
I.Dóy đồng đẳng: Cỏc chất C2H2, C3H4, C4H6 . . .CnH2n-2 (n2) hợp thành một dóy đồng đẵng của axetilen.
II.Đồng phõn: 
- C2; C3: Khụng cú đồng phõn.
- C4: Đồng phõn vị trớ liờn kết ba .
- C5 ..: Đồng phõn vị trớ liờn kết ba và đồng phõn mạch C.
CTPT
CTCT
Tờn thụng thường
Tờn thay thế
C2H2
CH CH
axetilen
Etin
C3H4
CH C – CH3
metylaxetilen
Propin
C4H6
CH C – CH2 – CH3
CH3-CºC-CH3 	
Etylaxetilen
đilmetylaxetilen
But-1-in
But-2-in
C5H6
CH C – CH2 – CH2 – CH3
CH3-CºC-CH2-CH3
CH º C- CH( CH3) – CH3
propylaxetilen
etylmetylaxetilen
isopropylaxetilen
Pent-1-in
Pent-2-in
3-metyl-but-1-in