ANCOL B. Lí THUYẾT. I. Định nghĩa, phõn loại: 1. Định nghĩa: Ancol là nhứng HCHC trong phõn tử cú nhúm hiđroxyl (- OH) liờn kết trực tiếp với nguyờn tử cacbon no. Vớ dụ: CH3OH ; CH2 = CH – CH2 – OH , C2H5OH... 2 . Phõn loại: - ancol : CnH2n+2-2k-a(OH)a R(OH)a k là số liờn kết pi A là số nhúm chức - Ancol no, đơn chức, mạch hở cú CTPT là: CnH2n + 1OH hay CnH2n + 2O (Đk với n ³ 1). 3. Danh phỏp : a) Tờn thụng thường: Tờn gọi= ancol + tờn gốc hiđrocacbon + ic. Vớ dụ: C2H5OH : ancol etylic C6H5CH2OH : ancol benzylic b) Tờn thay thế: Tờn gọi= tờn hiđrocacbon tương ứng mạch chớnh + chỉ số vị trớ nhúm OH + ol Vớ dụ: CH3 – CH2 – CH2- OH: ancol propylic hay propan – 1- ol CH3 – CH (OH) – CH2: ancol isopropylic hay propan – 2 – ol III. Tớnh chất hoỏ học: 1. Phản ứng thế nguyờn tử hiđro của nhúm OH: (phản ứng đặc trưng của Ancol) a) Tớnh chất chung của ancol: CTTQ: - Cho ancol hoặc hỗn hợp ancol tỏc dụng với Na, K ... thu được muối ancolat và H2. R(OH)a + aNa R(OH)a + H2 (1) Số nhúm chức OH . nancol = 2 .nh2 Dựa vào tỉ lệ số mol giữa ancol và H2 để xỏc định số lượng nhúm chức. +) Nếu => ancol đơn chức. +) Nếu ancol 2 chức. +) Nếu ancol 3 chức. +) Nếu cho hỗn hợp 2 ancol tỏc dụng với Na, K mà trong hỗn hợp 2 ancol cú 1 ancol đa chức. Vd: C2H5OH + Na đ 2C2H5ONa + H2 ư b) Tớnh chất đặc trưng của glixerol: 2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 đ [C3H5 (OH)2O]2Cu +H2O (Đồng (II) glixerat):dd xanh da trời (ĐK: muốn tỏc dụng với Cu(OH)2 phải cú 2 nhúm -OH trở lờn liền kề nhau ) lấy 1 H trong 1 nhúm OH đPhản ứng này dựng để phõn biệt ancol đơn chức với ancol đa chức cú 2 nhúm OH cạnh nhau trong phõn tử. 2 . Phản ứng thế nhúm OH: a) Phản ứng với axit vụ cơ: C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O b) Phản ứng tạo dien: dựng sản xuất cao su buna 2C2H5OH C4H6 +H2 + 2H2O (Đk: phải cú xỳc tỏc là Al2O3 + MgO hoặc ZnO/5000C) 3. Phản ứng tỏch H2O: (phản ứng đờhidrat hoỏ) + CnH2n + 1OH CnH2n(anken)+ H2O Điều kiện : H2SO4 đặc ở 170 0c (ĐK n>= 2, theo quy tắc Zai-xộp: tỏch OH cựng H ở cacbon bậc cao hơn Vd: CH3 – CH2 – OH ---> CH2 = CH2 + H2O (phải là rượu no, đơn chức) Tỏch nước tạo anken: xỳc tỏc H2SO4 đặc ở to ≥ 170oC - Nếu một ancol tỏch nước cho ra 1 anken duy nhất ancol đú là ancol no đơn chức cú số C ≥ 2. - Nếu một hỗn hợp 2 ancol tỏch nước cho ra một anken duy nhất trong hỗn hợp 2 ancol phải cú ancol metylic (CH3OH) hoặc 2 ancol là đồng phõn của nhau. - Ancol bậc bao nhiờu, tỏch nước cho ra tối đa bấy nhiờu anken khi tỏch nước một ancol cho một anken duy nhất thỡ ancol đú là ancol bậc 1 hoặc ancol cú cấu tạo đối xứng cao. - Trong phản ứng tỏch nước tạo anken ta luụn cú: Tỏch nước tạo ete + 2CnH2n + 1OH CnH2n + 1OCnH2n + 1(ete) + H2O xỳc tỏc H2SO4 đặc ở to = 140oC Vd: 2C2H5OH C2H5 - O - C2H5 + H2O :- Trong phản ứng tỏch nước tạo ete ta luụn cú: - Nếu hỗn hợp cỏc ete sinh ra cú số mol bằng nhau thỡ hỗn hợp cỏc ancol ban đầu cũng cú sồ mol bằng nhau. -Trong phản ứng tỏch nước của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu cơ Y mà: dY/X < 1 hay chất hữu cơ Y là anken. dY/X > 1 hay chất hữu cơ Y là ete. Chỳ ý : CH3OH dự ỏ 140oC hay 170oC cũng đều cho ete CH3OH CH3-O-CH3 CH3OHCH3-O-CH3 4. Phản ứng oxi hoỏ: a) Phản ứng oxi hoỏ hoàn toàn: * Đốt chỏy ancol no, mạch hở: CnH2n+2Ox + nCO2 + (n+1) H2O và * Đốt chỏy ancol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O + nCO2 + (n+1) H2O và phản ứng = * Lưu ý: Khi đốt chỏy một ancol (A): - Nếu: (A) là ancol no: CnH2n+2Ox và - Nếu: (A) là ancol chưa no (cú một liờn kết π): CnH2nOx - Nếu: (A) là ancol chưa no cú ớt nhất 2 liờn kết π trở lờn: CTTQ: CnH2n+2-2kOx (với k≥2) b) Phản ứng oxi hoỏ khụng hoàn toàn: Bậc cựa ancol là bậc của cacbon mang nhúm OH ancol bậc I RCHO (anđehit) ancol bậc II xeton -ancol bậc III khú bị oxi hoỏ. CH3-C(CH3)2-OH +CuO : KHễNG PHẢN ỨNG Độ rượu (ancol). - Độ rượu (ancol) là thể tớch (cm3, ml) của ancol nguyờn chất trong 100 thể tớch (cm3, ml) dung dịch ancol. Độ rựou = .100 - Muốn tăng độ rượu: thờm ancol nguyờn chất vào dung dịch; muốn giảm độ rượu: thờm nước vào dung dịch ancol. Khi cho Na dư vào rượu cú nồng độ thỡ Na + H2O NaOH + H2 C2H5OH + Na đ C2H5ONa + H2 ư PHENOL C. Lí THUYẾT. I. Định nghĩa, phõn loại: Định nghĩa : Phenol là những HCHC trong phõn tử cú nhúm OH liờn kết trực tiếp với nguyờn tử cacbon của vũng benzen. Vớ dụ: II. Phenol: Tớnh chất hoỏ học: a) Phản ứng thế nguyờn tử hiđro của nhúm OH: * Tỏc dụng với kim loại kiềm: C6H5OH + Na đ C6H5ONa + H2 ư Natri phenolat * Tỏc dụng với bazơ: C6H5OH + NaOH đ C6H5ONa + H2O rắn, khụng tan tan, trong suốt đ Phenol cú tớnh axit, tớnh axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol khụng làm đổi màu quỳ tớm. Chỳ ý: tớnh axit yếu, khụng làm đổi màu quỳ tớm, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3 => cú phản ứng C6H5ONa + H2O + CO2 đ C6H5OH + NaHCO3 dd trong suốt vẩn đục C6H5OH + Na2CO3 đC6H5ONa + NaHCO3 b) Phản ứng thế nguyờn tử hiđro của vũng benzen: 2, 4, 6 – tribrom phenol (kết tủa trắng) 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) 4. Điều chế: theo 2 cỏch. Cỏch 1: Nhựa than đỏ đchưng cấtđ C6H6 +Cl2(xt Fe)đ C6H5Cl + NaOH (tocao, p cao)đ C6H5ONa + CO2+H2Ođ C6H5OH + Cỏch 2: Từ cumen (iso propylbenzen) C6H5CH(CH3)2 ----1)O2(kk):2)H2SO4đ C6H5OH + CH3COCH3 (C6H6 +CH2=CH-CH3, tođ C6H5CH(CH3)2)
Tài liệu đính kèm: