Hướng dẫn 4 bài ôn tập Hóa hữu cơ (lớp 11/chương 6,7 8.9)

HD 4 bài ôn tập Hóa hữu cơ (lớp 11/chương 6,7 8.9)
CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. ANKEN
1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp
	Anken là hidrocacbon không no mạch hở có một nối đôi trong phân tử. Anken có công thức tổng quát là CnH2n (n ≥ 2).
	Các chất C2H4, C3H6, C4H8,... hợp thành dãy đồng đẳng của anken.
	Có hai loại đồng phân: đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học (cis – trans). Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học là mỗi cacbon ở hai bên nối đôi có hai nhóm thế khác nhau.
Thí dụ: CH3–CH=CH–CH3 có đồng phân hình học.
 Danh pháp thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen.
 Danh pháp quốc tế: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en.
	Ví dụ: CH2=C(CH3)–CH3 có tên là 2 – metylprop–1–en.
2. Tính chất vật lí 
Ở điều kiện thường thì từ C2H4 → C4H8 là chất khí. Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
3. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng cộng (đặc trưng)
* Cộng hidro: CH2=CH2 + H2 CH3CH3.
* Cộng Halogen: CnH2n + X2 → CnH2nX2.
* Cộng HX (X: Cl, Br, OH...)
Thí dụ: CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH
Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm. Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn).
b. Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: nCH2=CH2 (–CH2–CH2–)n.
c. Phản ứng oxi hóa: Anken cháy được tạo ra CO2 và H2O.
 Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có thể làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết anken và hợp chất không no chứa liên kết.
4. Điều chế
a. Phòng thí nghiệm: CnH2n+1OH CnH2n + H2O
b. Điều chế từ ankan: CnH2n+2 CnH2n + H2.
II. ANKAĐIEN
1. Định nghĩa – Phân loại – Danh pháp
a. Định nghĩa: Ankadien là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết C=C.
Công thức tổng quát CnH2n–2 (n ≥ 3)
b. Phân loại: Có ba loại 
Ankadien có hai liên kết đôi liên tiếp
Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn (ankađien liên hợp)
Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.
c. Danh pháp: 
 Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka của mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien.
2. Tính chất hóa học: ankađien có thể cộng hidro, nước, brom, axit có gốc halogenua.
	Phản ứng trùng hợp: nCH2=CH–CH=CH2 (–CH2–CH=CH–CH2–)n.
	Phản ứng oxi hóa: ankađien bị oxi hóa hoàn toàn bởi oxi tạo ra CO2 và nước. 
Tương tự như anken thì ankađien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím.
3. Điều chế: Được điều chế từ ankan tương ứng bằng phản ứng tách H2.
III. ANKIN
1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp
Ankin là hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C≡C, có công thức tổng quát là CnH2n–2 (n ≥ 2).
Ankin chỉ có đồng phân cấu tạo. Ankin không có đồng phân hình học.
Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối 3 + in.
2. Tính chất hóa học:
Ankin có phản ứng cộng tương tự anken (cộng H2, X2, HX). Riêng axetilen có phản ứng đime hóa và trime hóa.
	CH≡CH + H2 CH2=CH2.
	2CH≡CH CH2=CH–C≡CH (vinyl axetilen)
	3CH≡CH C6H6 (benzen)
	Phản ứng thế bằng ion kim loại: ankin có liên kết 3 ở đầu mạch mới phản ứng được.
	R–C≡CH + AgNO3 + NH3 → R–C≡CAg↓ (kết tủa vàng) + NH4NO3.	
	Riêng axetilen có thể phản ứng cả hai đầu.
	Ankin có thể cháy tạo khí cacbonic và nước. Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
3. Điều chế:
a. Trong phòng thí nghiệm: CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2.
b. Trong công nghiệp: 2CH4 C2H2 + 3H2.
B. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP
B1. CẤP ĐỘ BIẾT
Câu 1: Anken X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là
 A. isohexan.	B. 3-metylpent-3-en.	C. 3-metylpent-2-en.	D. 2-etylbut-2-en.
Câu 2: 1 mol buta-1,3-đien có thể phản ứng tối đa với bao nhiêu mol brom?
A. 1 mol.	B. 1,5 mol.	C. 2 mol.	D. 0,5 mol.
Câu 3: Áp dụng quy tắc Maccopnhicop trong trường hợp nào sau đây?
A. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng.	
C. Phản ứng cộng của HX vào anken đối xứng.
B. Phản ứng trùng hợp của anken.
D. Phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng.
Câu 4: Công thức phân tử của buta-1,3-đien (đivinyl) và isopren (2-metylbuta-1,3-đien) lần lượt là
A. C4H6 và C5H10.	B. C4H4 và C5H8.	C. C4H6 và C5H8.	D. C4H8 và C5H10.
Câu 5: Hợp chất nào trong số các chất sau có 9 liên kết xích ma và 2 liên kết π?
 A. Buta-1,3-đien.	B. Penta-1,3- đien.	C. Stiren.	D. Vinyl axetilen.
B2. CẤP ĐỘ HIỂU	
Câu 6: Hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. 2-metylbut-2-en.	B. 2-clo-but-1-en.	
C. 2,3- điclobut-2-en.	D. 2,3- đimetylpent-2-en.
Câu 7: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính?
A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br.	C. CH3-CH2-CHBr-CH3.
B. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br.	D. CH3-CH2-CH2-CH2Br.
Câu 8: C5H8 có bao nhiêu đồng phân ankađien liên hợp?
A. 2.	B. 3.	C. 4.	D. 5.
Câu 9: Isopren tham gia phản ứng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 tạo ra tối đa bao nhiêu sản phẩm?
A. 4.	B. 1.	C. 3.	D. 2.
Câu 10: Ankin C4H6 có bao nhiêu đồng phân có phản ứng với dung dịch chứa AgNO3/NH3
A. 4.	B. 2.	C. 1.	D. 3. 
B3. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG THẤP
Câu 11: Dẫn từ từ 8,4 gam hỗn hợp X gồm but-1-en và but-2-en lội chậm qua bình đựng dung dịch Br2, khi kết thúc phản ứng thấy có m gam brom phản ứng. m có giá trị là: 
A. 12 gam.	B. 24 gam.	C. 36 gam.	D. 48 gam.
Câu 12: Sản phẩm chính của sự đehiđrat hóa 2-metylbutan-2-ol là chất nào? 
 A. 3-Metylbut-1-en.	B. 2-Metylbut-1en.	C. 3-Metylbut-2-en.	D. 2-Metylbut-2-en.
Câu 13: X là một hiđrocacbon khí (ở đktc), mạch hở. Hiđro hoá hoàn toàn X thu được hiđrocacbon no Y có khối lượng phân tử gấp 1,074 lần khối lượng phân tử X. Công thức phân tử X là
 A. C2H2.	B. C3H4.	C. C4H6.	D. C3H6.
Câu 14: 4 gam một ankađien X có thể làm mất màu tối đa 100 ml dung dịch Br2 2M. CTPT X là
A. C5H8.	 	B. C2H2.	C. C3H4.	D. C4H6.
Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn một ankin X ở thể khí thu được H2O và CO2 có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dich Ca(OH)2 dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là
A. C3H4.	B. C2H2.	C. C4H6.	D. C5H8. 
B4. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG CAO
Câu 16: Cho hỗn hợp X gồm etilen và H2 có tỉ khối so với H2 bằng 4,25. Dẫn X qua bột niken nung nóng (hiệu suất phản ứng 75%) thu được hỗn hợp Y. Tỉ khối của Y so với H2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện) là:
A. 5,23.	B. 3,25.	C. 5,35.	D. 10,46.
Câu 17: Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là:
A. CH3CH=CHCH3.	B. CH2=CHCH2CH3.	C. CH2=C(CH3)2.	D. CH2=CH2.
Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn một ankađien X ở thể khí thu được H2O và CO2 có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dich Ca(OH)2 dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là
A. C3H4.	B. C2H2.	C. C4H6.	D. C5H8. 
Câu 19: Trong bình kín chứa hiđrocacbon X và hiđro. Nung nóng bình đến khi phản ứng hoàn toàn thu được khí Y duy nhất. Ở cùng nhiệt độ, áp suất trong bình trước khi nung nóng gấp 3 lần áp suất trong bình sau khi nung. Đốt cháy một lượng Y thu được 8,8 gam CO2 và 5,4 gam nước. Công thức phân tử của X là
A. C2H2.	B. C2H4.	C. C4H6.	D. C3H4.
Câu 20: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 lấy cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho đi qua chất xúc tác thích hợp, đun nóng được hỗn hợp Y gồm 4 chất. Dẫn Y qua bình đựng nước brom thấy khối luợng bình tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít khí Z (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là	
A. 33,6 lít.	B. 22,4 lít.	C. 16,8 lít.	D. 44,8 lít.
C. ĐÁP ÁN
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
C
C
D
C
A
C
C
B
A
C
B
D
C
C
C
A
A
C
A
A
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM. NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN. HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp:
	Dãy đồng đẳng của benzen có công thức tổng quát là CnH2n–6.
	Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (o, m, p).
	Danh pháp hệ thống: Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.
	Thí dụ: C6H5–CH3: metyl benzen, C6H5–CH2–CH3: etyl benzen
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế:
	Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hoặc các nhóm –OH, –NH2, –OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, –SO3H,...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
* Thế nguyên tử H ở vòng benzen
	Cho ankyl benzen phản ứng với brom có bột sắt thì thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para.
	Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen. Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m–đinitro benzen.
* Thế nguyên tử H ở mạch nhánh: ankyl benzen có thể thế H ở mạch nhánh bởi halogen khi có ánh sáng.
2. Phản ứng cộng: Benzen và đồng đẳng của nó có thể cộng H2 (Ni, t°) và cộng Cl2.
3. Phản ứng oxi hóa: Toluen có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím còn benzen thì không. Ngoài ra tất cả các chất trong dãy đồng đẳng benzen cháy được.
III. STIREN
1. Công thức: C6H5CH=CH2.
2. Tính chất hóa học: Do có nối đôi trên nhánh, stiren có tính chất như anken.
IV. NAPTALEN
1. Công thức phân tử: C10H8.
2. Tính chất hóa học: Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng.
B. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP
B1. CẤP ĐỘ BIẾT
Câu 1: Trong phân tử benzen:
A. 6 nguyên tử H và 6 C đều nằm trên 1 mặt phẳng. 
B. 6 nguyên tử H nằm trên cùng 1 mặt phẳng khác với mặt phẳng của 6 C. 
C. Chỉ có 6 C nằm trong cùng 1 mặt phẳng. 
D. Chỉ có 6 H mằm trong cùng 1 mặt phẳng.
Câu 2: Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là:
A. CnH2n+6 ; n 6. B. CnH2n-6 ; n 3. C. CnH2n-6 ; n 6. D. CnH2n-6 ; n 6.
Câu 3: Công thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với stiren, giá trị của n và a lần lượt là:
A. 8 và 5. 	B. 5 và 8. 	C. 8 và 4. 	D. 4 và 8. 
Câu 4: Công thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với naptalen, giá trị của n và a lần lượt là:
A. 10 và 5. 	B. 10 và 6. 	C. 10 và 7. 	D.10 và 8. 
Câu 5: iso-propyl benzen còn gọi là:
A.Toluen. 	B. Stiren. 	C. Cumen. 	D. Xilen.
B2. CẤP ĐỘ HIỂU
Câu 6: C7H8 có số đồng phân thơm là: 
A. 1. 	B. 2. 	C. 3. 	D. 4.
Câu 7: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen?
A. 2. 	B. 3. 	C. 4. 	 	D. 5.
Câu 8: Cho các chất: (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hex-5-trien; (5) xilen; (6) cumen. Trong số đó có bao nhiêu chất là hiđrocacbon thơm là:
A. 6. 	 	B. 4. 	C. 3. 	D. 5.
Câu 9: Benzen A o-brom-nitrobenzen. Công thức của A là:
A. nitrobenzen. 	B. brombenzen. 	
C. aminobenzen. 	D. o-đibrombenzen. 
Câu 10: A có công thức phân tử là C8H8, tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường tạo ra ancol 2 chức. 1 mol A tác dụng tối đa với:
A. 4 mol H2; 1 mol brom. 	B. 3 mol H2; 1 mol brom. 
C. 3 mol H2; 3 mol brom. 	D. 4 mol H2; 4 mol brom.
B3. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG THẤP
Câu 11: A là hiđrocacbon có %C (theo khối lượng) là 92,3%. A tác dụng với dung dịch brom dư cho sản phẩm có %C (theo khối lượng) là 36,36%. Biết MA < 120. Vậy A có công thức phân tử là
A. C2H2.	B. C4H4.	C. C6H6.	 D. C8H8. 
Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 6 gam chất hữu cơ A, đồng đẳng của benzen thu được 10,08 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của A là: 
A. C9H12. 	B. C8H10. 	C. C7H8. 	D. C10H14. 
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol CxHy thu được 20,16 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O (lỏng). Công thức của CxHy là: 
A. C7H8. 	B. C8H10. 	C. C10H14. 	D. C9H12. 
Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A, thu được m gam H2O. Công thức phân tử của A (150 < MA < 170) là:
A. C4H6. 	B. C8H12. 	C. C16H24. 	D. C12H18. 
Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn 6 gam chất hữu cơ A, đồng đẳng của benzen thu được 10,08 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của A là: 
A. C9H12. 	B. C8H10. 	C. C7H8. 	D. C10H14. 
B4. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG CAO
Câu 16: Đốt 0,13 gam mỗi chất A và B đều cùng thu được 0,01 mol CO2 và 0,09 gam H2O. Tỉ khối hơi của A so với B là 3; tỉ khối hơi của B so với H2 là 13. Công thức của A và B lần lượt là:
A. C2H2 và C6H6. 	B. C6H6 và C2H2. 	C. C2H2 và C4H4.	D. C6H6 và C8H8. 
Câu 17: A, B, C là ba chất hữu cơ có %C, %H (theo khối lượng) lần lượt là 92,3% và 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng là 1: 2: 3. Từ A có thể điều chế B hoặc C bằng một phản ứng. C không làm mất màu nước brom. Đốt 0,1 mol B rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư. Khối lượng bình tăng hoặc giảm bao nhiêu gam?
 A. Tăng 21,2 gam.	B. Tăng 40 gam.	C. Giảm 18,8 gam. 	D. Giảm 21,2 gam.
Câu 18: 1,3 gam chất hữu cơ A cháy hoàn toàn thu được 4,4 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Tỉ khối hơi của A đối với oxi là d thỏa mãn điều kiện 3<d<3,5. Công thức phân tử của A là:
A. C2H2. 	B. C8H8. 	C. C4H4. 	D. C6H6. 
Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi hợp chất hữu cơ A cần 10 thể tích oxi (đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO2 và H2O với mCO2: mH2O = 44: 9. Biết MA < 150. A có công thức phân tử là
A. C4H6O.	 	B. C8H8O.	 C. C8H8.	 	D. C2H2.
Câu 20: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen A, B thu được H2O và 30,36 gam CO2. Công thức phân tử của A và B lần lượt là:
A. C6H6 ; C7H8. 	B. C8H10 ; C9H12. 	C. C7H8 ; C9H12.	D. C9H12 ; C10H14.
C. ĐÁP ÁN
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
A
D
A
C
C
A
C
B
B
A
D
A
D
D
A
B
A
B
C
B
CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. DẪN XUẤT HALOGEN
1. Khái niệm
	Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen thì thu được dẫn xuất halogen.
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl.
b. Phản ứng tách HX
CH3CH2Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O.
	Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X ưu tiên tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn.
II. ANCOL
1. Định nghĩa – Phân loại
a. Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
b. Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm -OH.
c. Phân loại theo bậc: ancol bậc I, ancol bậc II, ancol bậc III.
	Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH (n ≥ 1)
	Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH
	Ancol đa chức: CH2OH–CH2OH (etilen glicol), HOCH2–CH(OH)–CH2OH (glixerol)
2. Đồng phân – Danh pháp
Ancol no đơn chức chỉ có đồng phân cấu tạo.
Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic.
Danh pháp thay thế: Số chỉ mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol.
3. Tính chất vật lí
Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên. Ancol điện li yếu hơn cả nước.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế H của nhóm -OH
* Tác dụng Na kim loại tạo khí hidro: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑.
	Muối của ancol bị thủy phân hoàn toàn trong nước.
* Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề: hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm -OH liền kề.
b. Phản ứng thế nhóm OH
* Phản ứng với axit vô cơ
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O.
* Phản ứng với ancol tạo ete: 
2C2H5OH C2H5–O–C2H5 + H2O.
c. Phản ứng tách nước
C2H5OH C2H4 + H2O.
d. Phản ứng oxi hóa
	Ancol bậc I khi bị oxi hóa bởi CuO/t° cho ra sản phẩm là anđehit
RCH2OH + CuO RCHO + Cu↓ + H2O
	Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton.
	Ancol bậc III khó bị oxi hóa.
	Ancol có thể cháy tạo thành CO2 và nước.
5. Điều chế
a. Phương pháp tổng hợp
	Điều chế từ anken tương ứng cộng nước tạo ancol đơn chức. Để điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH–CH3.
b. Phương pháp sinh hóa: điều chế C2H5OH từ tinh bột thông qua quá trình thủy phân tinh bột và quá trình lên men rượu.
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2.
II. PHENOL
1. Định nghĩa – Phân loại – Danh pháp
	Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxi (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen.
	Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm –OH phenol.
	Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm –OH phenol.
	Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
	Tác dụng với kim loại kiềm: 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
	Tác dụng với dung dịch bazơ: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
	Phenol thể hiện tính axit rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic.
b. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom tạo kết tủa trắng.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ (2, 4, 6 – tribrom phenol) + 3HBr.
3. Điều chế: C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH.
B. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP
B1. CẤP ĐỘ BIẾT
Câu 1: Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là
A. CHCl=CHCl.	B. CH2=CH-CH2F.	
C. CH3CH=CBrCH3.	D. CH3CH2CH=CHCHClCH3.
Câu 2: Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo: ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là
A. 1,3-điclo-2-metylbutan.	B. 2,4-điclo-3-metylbutan.
C. 1,3-điclopentan.	D. 2,4-điclo-2-metylbutan.
Câu 3: Cho các chất sau: C6H5CH2Cl ; CH3CHClCH3 ; Br2CHCH3 ; CH2=CHCH2Cl. Tên gọi của các chất trên lần lượt là 
A. benzyl clorua ; isopropyl clorua ; 1,1-đibrometan ; anlyl clorua.
B. benzyl clorua ; 2-clopropan ; 1,2-đibrometan ;1-cloprop-2-en.
C. phenyl clorua ; isopropylclorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en. 
D. benzyl clorua ; n-propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en. 
Câu 4: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, mạch hở chính xác nhất?
A. R(OH)n.	B. CnH2n + 2O.	
C. CnH2n + 2Ox.	 	D. CnH2n + 2 – x (OH)x.
Câu 5: Ancol no, đơn chức có 10 nguyên tử H trong phân tử có số đồng phân là
A. 5.	B. 3.	C. 4.	D. 2.
B2. CẤP ĐỘ HIỂU
Câu 6: Cho hợp chất thơm: ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (loãng, dư, to) ta thu được chất nào?
A. HOC6H4CH2OH. 	B. ClC6H4CH2OH.	C. HOC6H4CH2Cl.	D. KOC6H4CH2OH.
Câu 7: Thủy phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu được ancol?
(1) CH3CH2Cl.	(2) CH3CH=CHCl.	(3) C6H5CH2Cl.	(4) C6H5Cl.
A. (1), (3).	B. (1), (2), (3).	C. (1), (2), (4).	D.(1), (2), (3), (4).
Câu 8: Cho sơ đồ phản ứng sau: CH4 → X → Y→ Z→ T → C6H5OH. (X, Y, Z là các chất hữu cơ khác nhau). Z là
A. C6H5Cl.	B. C6H5NH2.	C. C6H5NO2.	D. C6H5ONa.
Câu 9: Có bao nhiêu ancol bậc III, có công thức phân tử C6H14O?
A. 1.	B. 2.	C. 3.	D. 4.
Câu 10: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C8H10O?
A. 5.	B. 6.	C. 7.	D. 8.
B3. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG THẤP
Câu 11: Ancol X đơn chức, no, mạch hở có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 37. Cho X tác dụng với H2SO4 đặc đun nóng đến 180oC thấy tạo thành một anken có nhánh duy nhất. X là
A. propan-2-ol.	B. butan-2-ol.	
C. butan-1-ol.	D. 2-metylpropan-2-ol.
Câu 12: Một ancol đơn chức X mạch hở tác dụng với HBr được dẫn xuất Y chứa 58,4% brom về khối lượng. Đun X với H2SO4 đặc ở 170oC được 3 anken. Tên X là
A. pentan-2-ol.	B. butan-1-ol.	C. butan-2-ol. 	D. 2-metylpropan-2-ol. 
Câu 12: Pha a gam ancol etylic (d = 0,8 g/ml) vào nước được 80 ml ancol 25o. Giá trị a là
A. 16.	B. 25,6.	C. 32.	D. 40.
Câu 14: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là 
A. HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác). 
B. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH. 
C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác). 
D. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CHCO)2O.
Câu 15: Cho các hợp chất sau: 
(a) HOCH2CH2OH.	(b) HOCH2CH2CH2OH.	(c) HOCH2CH(OH)CH2OH. 
(d) CH3CH(OH)CH2OH.	(e) CH3CH2OH.	(f) CH3OCH2CH3.
Số chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là
A. 6.	B. 5.	C. 3.	D. 4. 
B4. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG CAO
Câu 16: Cho 12,8 gam dung dịch ancol A (trong nước) có nồng độ 71,875% tác dụng với lượng Na dư thu được 5,6 lít khí (đktc). Công thức của ancol A là
A. CH3OH.	B. C2H4 (OH)2.	C. C3H5(OH)3.	D. C4H7OH.
Câu 17: Ancol A tác dụng với Na dư cho số mol H2 bằng số mol A đã dùng. Đốt cháy hoàn toàn A được mCO2 = 1,833mH2O. A có cấu tạo thu gọn là
A. C2H4(OH)2.	B. C3H6(OH)2.	C. C3H5(OH)3.	D. C4H8(OH)2.
Câu 18: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 55%.	B. 50%.	C. 62,5%.	D. 75%.
Câu 19: Khi thực hiện phản ứng este hoá 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ)
A. 0,342.	B. 2,925.	C. 2,412.	D. 0,456.
Câu 20: Dẫn hơi C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng được hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư và nước. Cho X tác dụng với Na dư được 4,48 lít H2 ở đktc. Khối lượng hỗn hợp X là (biết chỉ có 80% ancol bị oxi hóa)
A. 13,8 gam	B. 27,6 gam.	C. 18,4 gam.	D. 23,52 gam.
C. ĐÁP ÁN
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
B
A
A
D
C
B
A
A
C
A
D
C
A
A
C
C
B
C
B
D
CHƯƠNG 9: ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. ANĐEHIT 
1. Định nghĩa – Danh pháp
	Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
	Tên thay thế của các anđehit no đơn chức mạch hở: Tên hidrocacbon no tương ứng mạch chính + al.
	Tên thông thường: Anđehit + tên axit tương ứng.
Ví dụ: HCHO (anđehit fomic), CH3CHO (anđehit axetic).
2. Tính chất hóa học: Vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử.
a. Phản ứng cộng H2 tạo thành ancol bậc I.
b. Tác dụng với các chất oxi hóa như dung dịch AgNO3 trong NH3, Cu(OH)2/OH-
R–CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → R–COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3.
R–CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O↓ (đỏ gạch) + 3H2O.
	Các phản ứng trên dùng để nhận biết anđehit.
3. Điều chế
	Để điều chế anđehit ta đi từ ancol bằng phản ứng oxi hóa không hoàn toàn với CuO đun nóng. Đi từ anken bằng phản ứng oxi hóa hữu hạn với O2.
II. XETON
1. Định nghĩa: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C ở hai bên.
	Ví dụ: CH3–CO–CH3 (đimetyl xeton).
2. Tính chất hóa học: Cộng H2 tạo thành ancol bậc II. Xeton không tham gia phản ứng tráng gương.
3. Điều chế: Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.
III. AXIT CACBOXYLIC
1. Định nghĩa – Danh pháp
	Axit cacboxylic là những phân tử hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
	Tên thay thế của các axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic.
2. Tính chất vật lí
	Axit tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên.
	Nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng do liên kết H giữa các nguyên tử bền hơn liên kết H giữa các phân tử ancol.
3. Tính chất hóa học:
a. Tính axit: Có đầy đủ tính chất của một axit, tác dụng với kim loại giải phóng khí hidro, tác dụng với oxit bazơ, bazơ tạo muối và nước; tác dụng với muối của axit yếu hơn.
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O.
2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O.
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O.
2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑.
	Trong dãy đồng đẳng của axit no, đơn chức, mạch hở, tính axit giảm dần nếu số C tăng.
b. Phản ứng thế nhóm –OH (phản ứng este hóa):
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O.
4. Điều chế axit axetic
a. Lên men giấm
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O.
b. Oxi hóa anđehit axetic
2CH3CHO + O2 2CH3COOH + H2O.
c. Từ metanol: CH3OH + CO CH3COOH.
	Đây là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic.
B. CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP
B1. CẤP ĐỘ BIẾT
Câu 1: Một anđehit có công thức tổng quát là CnH2n + 2 – 2a – m (CHO)m. Các giá trị n, a, m lần lượt được xác định là
A. n > 0, a 0, m 1.	B. n 0, a 0, m 1.	
C. n > 0, a > 0, m > 1.	D. n 0, a > 0, m 1.
Câu 2: Axit không no, đơn chức có một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon có công thức phù hợp là
A. CnH2n+1-2kCOOH (n 2).	B. RCOOH.
C. CnH2n-1COOH (n 2).	D. CnH2n+1COOH (n 1).
Câu 3: Hợp chất CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)COOH có tên quốc tế là
A. axit 2-etyl-5-metyl hexanoic.	B. axit 2-etyl-5-metyl nonanoic.
C. axit 5-etyl-2-metyl hexanoic.	D. tên gọi khác.
Câu 4: Giấm ăn là dung dịch axit axetic có nồng độ là 
A. 2% →5%.	B. 5→9%.	C. 9→12%.	D. 12→15%.
Câu 5: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. CH3CHO.	B. C2H5OH.	C. CH3COOH.	D. C2H6.
B2. CẤP ĐỘ HIỂU
Câu 6: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo C5H10O có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?
	A. 2.	B. 3.	C. 4.	D. 5.
Câu 7: Có bao nhiêu xeton có công thức phân tử là C5H10O? 
	A. 1.	B. 2.	C. 3.	D. 4.
Câu 8: Cho các chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH (Y) ; C2H5OH (Z) ; CH3OCH3 (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
	A. T, X, Y, Z.	B. T, Z, Y, X.	C. Z, T, Y, X.	D. Y, T, Z, X.
Câu 9: Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, HCOONa, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3. Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là
A. 3.	B. 6.	C. 4.	D. 5.
Câu 10: Oxi hóa 17,4 gam một anđehit đơn chức được 16,65 gam axit tương ứng (H = 75%). Anđehit có công thức phân tử là
	A. CH2O.	B. C2H4O.	C. C3H6O.	D. C3H4O.
B3. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG THẤP
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit đơn chức no, mạch hở A cần 17,92 lít O2 (đktc). Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào nước vôi trong được 40 gam kết tủa và dung dịch X. Đun nóng dung dịch X lại có 10 gam kết tủa nữa. Công thức phân tử A là
	A. CH2O.	B. C2H4O.	C. C3H6O.	D. C4H8O.
Câu 12: X, Y, Z, T là 4 anđehit no hở đơn chức đồng đẳng liên tiếp, trong đó MT = 2,4MX. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Z rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch tăng hay giảm bao nhiêu gam?
	A. tăng 18,6 gam.	B. tăng 13,2 gam.	C. Giảm 11,4 gam.	D. Giảm 30 gam.
Câu 13: Cho m gam ancol đơn chức no (hở) X qua ống đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn trong ống giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được (gồm hơi anđehit và hơi nước) có tỉ khối so với H2 là 19. Giá trị m là
A. 1,2 gam.	B. 1,16 gam.	C. 0,92 gam.	D.0,64 gam.
Câu 14: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, đun nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là
A. 43,2 gam.	B. 10,8 gam.	C. 64,8 gam. 	D. 21,6 gam.
Câu 15: Để trung hòa 40 ml giấm ăn cần 25 ml dung dịch NaOH 1M. Biết khối lượng riêng của giấm là 1 g/ml. Vậy mẫu giấm ăn này có nồng độ là
A. 3,5%.	B. 3,75%.	C. 4%.	D. 5%.
B4. CẤP ĐỘ VẬN DỤNG CAO
Câu 16: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan.
Công thức phân tử của X là
A. C2H5COOH.	B. CH3COOH.	C. HCOOH.	D. C3H7COOH.
Câu 17: A và B là 2 axit cacboxylic đơn chức. Trộn 1,2 gam A với 5,18 gam B được hỗn hợp X. Để trung hòa hết X cần 90 ml dung dịch NaOH 1M. A, B lần lượt là
A. Axit propionic, axit axetic.	B. axit axetic, axit propionic.
C. Axit acrylic, axit propionic.	D. Axit axetic, axit acrylic.
Câu 18: Cho 2,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 1M. Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là
A. 3,54 gam.	B. 4,46 gam.	C. 5,32 gam.	D. 11,26 gam.
Câu 19: Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là
A. C3H7CHO.	B. C4H9CHO.	C. HCHO.	D. C2H5CHO
Câu 20: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là
A. 18,24.	B. 34,20.	C. 22,80.	D. 27,36.
C. ĐÁP ÁN
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
B
C
A
A
C
C
C
B
C
C
C
C
A
C
B
B
B
D
A
A