GIÁO ÁN CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO Bài 43: ANKIN Sinh viên thực hiện: Trần Thị Dung Lớp : QH – 2012 – Hóa học CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT CTCT: Công thức cấu tạo TTTN: Trạng thái tự nhiên TCVL: Tính chất vật lý TCHH: Tính chất hóa học CTTQ: Công thức tổng quát CN: Công nghiệp PTHH: Phương trình hóa học GV: Giáo viên HS: Học sinh NX: Nhận xét CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI 43: ANKIN I. Mục tiêu 1. Kiến thức - Trình bày được đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc phân tử của ankin. - Nêu được phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen và các ankin khác. - Phân biệt và giải thích được sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken. - Trình bày được tính chất hóa học của ankin. - Vận dụng qui tắc cộng Mac - cốp - nhi - cốp trong phản ứng cộng của ankin. 2. Kỹ năng - Viết được CTCT, đồng phân và gọi tên được một số ankin theo danh pháp. - Viết các PTPƯ chứng minh tính chất của ankin. - Giải được bài tập xác định công thức phân tử và các bài tập khác có nội dung liên quan. 3. Thái độ - Lý giải được các tính chất của ankin có gì giống và khác nhau so với anken. - Nhận thức được tầm quan trọng của ankin trong cuộc sống và trong hóa học. II. Trọng tâm - Tính chất hóa học của ankin (phản ứng cộng với hiđro, halogen, nước, HX; phản ứng thế bằng ion kim loại; phản ứng đime hóa, trime hóa; phản ứng oxi hóa) III. Chuẩn bị - GV: Giáo án, bảng, phấn. - HS: Đọc lại bài trong SGK, trong vở. IV. Phương pháp dạy học - Phương pháp thuyết trình, đàm thoại, vấn đáp. V. Tổ chức các hoạt động dạy học 1. Ổn định lớp. - Chào hỏi, kiểm tra sĩ số lớp. 2. Vào bài. HĐ HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG HĐ 1: Vào bài mới GV: (Câu dẫn) Hôm nay cô và các em sẽ cùng tìm hiểu về một dãy đồng đẳng hiđrocacbon không no mới đó là ankin. HS: chú ý lắng nghe và theo dõi bài học. BÀI 43: ANKIN HĐ 2: Tìm hiểu về đồng đẳng, đồng phân. (7 phút) - GV: Đưa ra định nghĩa về ankin cùng với CTTQ của ankin. - GV: Cho biết chất đầu tiên của dãy đồng đẳng là C2H2, và một số đồng đẳng khác: C3H4, C4H6, C5H8 - GV: Viết CTCT của ankin C2H2, C3H4, C4H6. - GV: Yêu cầu HS dựa vào kiến thức đồng phân, viết CTCT của các ankin có CTPT C5H8. - HS: trả lời câu hỏi của GV. - HS: viết đồng phân vào vở. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc. 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. - Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử. - CTTQ của ankin: CnH2n-2 (n ³ 2). C4H6: HC º C - CH2 - CH3 CH3 – C º C- CH3 C5H8: HC º C - CH2 – CH2- CH3 CH3 - C º C - CH2 - CH3 - Ankin từ C4 trở đi có đồng phân liên kết ba, từ C5 trở đi còn có đồng phân mạch cacbon. HĐ 3: Tìm hiểu cách gọi tên ankin. (5 phút) - GV: Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK và yêu cầu HS gọi tên các đồng phân đã viết trước đó của C2H2, C3H4, C4H6, C5H8. - GV: Giới thiệu cách gọi tên thông thường của ankin. - HS: gọi tên thay thế của các ankin. a. Tên thay thế Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết ba-in. - Chọn mạch C dài nhất chứa liên kết ba làm mạch chính. - Đánh số thứ tự các nguyên tử C trong mạch chính từ phía nào có liên kết ba gần nhất. Ví dụ: HC º C- CH2 - CH3 but -1-in CH3 –C º C- CH3 but-2 -in CH3–C º C–CH2 – CH3 pent-2-in 3-metylbut -1-in - Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R – C CH) được gọi là các ank-1-in. Tên thông thường của Etin là axetilen. b. Tên thông thường VD: HC º CH axetilen HC º C - CH3 metylaxetilen HC º C- CH2 - CH3 etylaxetilen CH3 –C º C- CH3 dimetylaxetilen - Tên thông thường = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen. HĐ 4: Tìm hiểu về tính chất vật lý của ankin (3 phút) -GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK xem thông tin bảng 6.2 sau đó rút ra nhận xét: - Trạng thái - Qui luật biến đổi và nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng và tính tan. - HS: nghiên cứu và trả lời. 2. Tính chất vật lý - Trạng thái: 3 ankin đầu là chất khí, các ankin khác là chất lỏng . - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều của phân tử khối. - Tính tan: Các ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước. HĐ 5: Tìm hiểu về cấu trúc phân tử của ankin.(3 phút) - GV: Yêu cầu HS quan sát hình 6.9 trong SGK, trả lời câu hỏi. 1. Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hóa nào? 2. Liên kết ba C ≡ C gồm bao nhiêu liên kết σ, bao nhiêu liên kết π? - HS: theo dõi SGK, trả lời câu hỏi. 3. Cấu trúc phân tử - Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp. Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. - Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng. HĐ 6: Tìm hiểu về tính chất hóa học. (12 phút) - GV: Câu dẫn: Cấu tạo phân tử của ankin có ảnh hưởng như thế nào đến tính chất hóa học của ankin. Ta chuyển sang phần II. - HS: theo dõi bài giảng. II. Tính chất hóa học - GV: Từ đặc điểm cấu tạo của anken và ankin hãy dự đoán tính chất hóa học của ankin? - GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng của phản ứng cộng ankin với H2, yêu cầu HS cho biết điều kiện tạo thành anken và ứng dụng của phản ứng này. - GV yêu cầu HS viết PTHH của phản ứng cộng ankin với Br2. GV cho biết ankin cũng làm mất màu dd brom nhưng chậm hơn anken. -GV yêu cầu HS viết PTHH của phản ứng cộng ankin với HCl. Lưu ý HS; Pư xảy ra theo hai giai đoạn liên tiếp và cũng tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop. - HS: dự đoán tính chất hóa học của ankin có phản ứng cộng. - HS: viết PTHH vào vở. 1. Phản ứng cộng: a. Cộng H2 với xúc tác Ni, t0. CHCH + H2 CH3 - CH3 Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaCO3. sản phẩm tạo thành là anken. CHCH + H2 Pd, PbCO3 CH2 = CH2 Phản ứng này dùng để điều chế anken từ ankin. b. Cộng brom, clo. CHCH + Br2 " CHBr = CHBr 1,2-đibrometen CH2 = CH2+ Br2 " CH2Br-CH2Br 1,1,2,2-tetrabrometan c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br). + Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn: VD: CHCH + HCl CH2 = CHCl Vinylclorua CH2 = CHCl + HCl CH3-CHCl2 1,1- đicloetan Nếu có xúc tác thích hợp pư ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken. VD: CHCH + HCl CH2 = CHCl Vinylclorua Với ankin bất đối xứng, pư tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop. HC º C - CH3 +HCl CH3-C=CH2 Cl CH3-C=CH2 + HCl Cl + Pư cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1 CHCH + H2O [CH2 = CH – OH]CH3 – CH=O Không bền anđêhítaxetic d. Phản ứng đime và trime hóa. + Phản ứng đime hóa; + Phản ứng trime hóa: HĐ 7: Tìm hiểu phản ứng thế bằng ion kim loại. (6 phút) - GV nêu thí nghiệm yêu cầu HS đưa ra nhận xét. Sau đó dựa vào SGK và viết PTHH. - HS: ghi chép bài. Chú ý đến sự nhấn mạnh của GV. 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại. a. Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào ống nghiệm có chứa AgNO3 trong dd NH3, Thấy có kết tủa vàng nhạt xuất hiện sau chuyển sang màu xám. PTHH như sau: AgNO3 + 3 NH3 + H2O " [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH " Ag – C C – Ag$ + 2 H2O + 4 NH3 Bạc axetilua b. Nhận xét: + Nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hidro khác nên có thể thay thế bằng ion kim loại. + Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, cũng có phản ứng tương tự axetilen, do đó tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác không có chứa liên kết ba đầu mạch. + R – C ≡ C – H + [Ag(NH3)2]OH " R - C ≡ C – Ag $ + H2O + 2 NH3 HĐ 8: Tìm hiểu phản ứng oxi hóa khử (4 phút) - GV giúp học sinh nhận xét tính chất oxi hóa hoàn toàn của axetilen và viết PTHH. - Tỉ lệ số mol CO2 và H2O. - Nhiệt lượng tỏa ra. - HS: ghi chép bài vào vở. Theo dõi và trả lời câu hỏi của GV. 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn. - HS nhận xét axetilen cũng là một hidrocacbon nên cũng có tính chất oxi hóa hoàn toàn. Các ankin cháy tỏa nhiều nhiệt. 2CnH2n -2 + (3n-1)O2 2nCO2 + 2(n -1)H2O Thí dụ: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O - nankin = nCO2 – nH2O - Phản ứng tỏa nhiều nhiệt. b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. HS ghi nhận xét: Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím và thấy xuất hiện kết tủa màu nâu là MnO2. HĐ 9: Tìm hiểu về cách điều chế ankin (3 phút) - GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. - GV cho HS đọc, quan sát hình vẽ SGK và rút ra những ứng dụng của axetilen. - HS: ghi chép bài vào vở. III. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế a. Trong phòng thí nghiệm. CaC2 + 2H2O " C2H2 + Ca(OH)2 CaC2 gọi là đất đèn hay Canxi cacbua. b. Trong công nghiệp. 2CH4 C2H2 + 3H2 2. Ứng dụng + Làm nhiên liệu: axetilen tỏa nhiều nhiệt trong đèn xì oxi-axetilen để hàn, cắt kim loại + Làm nguyên liệu quan trọng trong tổng hợp hữu cơ như sản xuất tơ sợi tổng hợp, PVC, axit hữu cơ, este HĐ 10: Củng cố (3 phút) - GV: Nhắc lại kiến thức, nhấn mạnh về tính chất hóa học của ankin.
Tài liệu đính kèm: